3-(2-碘苯基)丙酸乙酯 | 122951-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-碘苯基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(2-iodophenyl)propanoate
• CAS: 122951-06-8
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₂
• 分子量: 304.128
• InChiKey: FTLYCTKPVXMGGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-碘苯基)丙酸乙酯 在 palladium diacetate 、 三甲基铝 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 (R)-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-3,4-dihydro-1H-quinoline-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 N-芳基化反应有效合成光学活性阻转异构苯胺

  摘要：

  在 (R)-DTBM-SEGPHOS-Pd(OAc)2 催化剂存在下，邻叔丁基-NH-苯胺与 4-硝基碘苯的 N-芳基化反应以高对映选择性 (89-95% ee) 进行，得到光学具有NC手性轴的活性阻转异构苯胺。此外，本催化不对称 N-芳基化的分子内形式产生具有高光学纯度 (94-96% ee) 的阻转异构内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja042216x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-iodophenyl)acrylic acid 在 氯化亚砜 、 氧气 、 硝酸胍 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(2-碘苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  合成Skyllamycins的研究：总合成和简化类似物的产生。

  摘要：

  在本文中，我们报告了对Skyllamycins的合成研究，Skyllamycins是高度修饰的一类非核糖体肽天然产物，其包含许多有趣的结构特征，包括极为罕见的α-OH-甘氨酸残基。在开始合成天然产物之前，我们制备了四种结构上更简单的类似物。要获得类似物和天然产物，首先都需要合成许多非蛋白氨基酸，包括从方便的手性前体加纳醛中获得的三个β-OH氨基酸。在制备了适当保护的非蛋白原性氨基酸之后，使用固相合成路线，然后进行最后阶段的溶液相环化反应，组装出斯卡霉素类似物。为了获得天然产物（skyllamycins A–C），对类似物的合成路线进行了修改。具体地，通过固相肽合成法合成含有C-末端酰胺的线性肽前体。从树脂上裂解后，N-末端丝氨酸残基被氧化裂解为乙醛酰胺部分。通过最后一步环化并伴随形成异常的α-OH-甘氨酸残基，成功制备了目标天然产物Skyllamycins A–C。纯化和与真实分离物的光谱

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00898

文献信息

• Highly active iridium(i) complexes for the selective hydrogenation of carbon–carbon multiple bonds
  作者：Linsey S. Bennie、Calum J. Fraser、Stephanie Irvine、William J. Kerr、Shalini Andersson、Göran N. Nilsson

  DOI：10.1039/c1cc14367k

  日期：——

  New iridium(I) complexes, bearing a bulky NHC/phosphine ligand combination, have been established as extremely efficient hydrogenation catalysts that can be used at low catalyst loadings, and are compatible with functional groups which are often sensitive to more routinely employed hydrogenation methods.

  已经建立了带有庞大的NHC /膦配体组合的新型铱（I）配合物，作为可以在低催化剂负载量下使用的极其有效的氢化催化剂，并且与通常对更常用的氢化方法敏感的官能团相容。
• Highly Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Anilide Derivatives through Catalytic Asymmetric N-Arylation:  Conformational Analysis and Application to Asymmetric Enolate Chemistry
  作者：Osamu Kitagawa、Masatoshi Yoshikawa、Hajime Tanabe、Tomofumi Morita、Masashi Takahashi、Yasuo Dobashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/ja064026n

  日期：2006.10.1

  enantioselectivity (88-96% ee) to give atropisomeric N-(p-nitrophenyl)anilides having an N-C chiral axis in good yields. Atropisomeric anilide products highly prefer to exist as the E-rotamer which has trans-disposed o-tert-butylphenyl group and carbonyl oxygen. The application of the present catalytic enantioselective N-arylation to an intramolecular version gives atropisomeric lactam derivatives with high

  在 (R)-DTBM-SEGPHOS-Pd(OAc)(2) 催化剂存在下，各种邻叔丁基苯胺与对碘硝基苯的 N-芳基化（芳香胺化）以高对映选择性 (88-96% ee) 进行以良好的产率得到具有 NC 手性轴的阻转异构 N-（对硝基苯基）苯胺。阻转异构苯胺产品更倾向于以具有转位邻叔丁基苯基和羰基氧的 E-旋转异构体形式存在。将本催化对映选择性 N-芳基化应用于分子内形式得到具有高光学纯度 (92-98% ee) 的阻转异构内酰胺衍生物。由阻转异构苯胺和内酰胺产物制备的烯醇锂与各种卤代烷反应得到具有高非对映选择性（非对映异构体比 = 13:1 至 46:1）的 α-烷基化产物。
• Palladium-catalyzed double carbonylation-based diversity-oriented synthesis of 3,4-dihydroisoquinoline-1-carboxamides
  作者：Hisashi Masui、Natsumi Ishizawa、Shinichiro Fuse、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.102

  日期：2015.9

  A novel palladium-catalyzed double carbonylation approach toward the synthesis of 3,4-dihydroisoquinoline-1-carboxamides is reported. The method developed involves an initial palladium-catalyzed double carbonylation of an N-protected alkylamine aryliodide to afford an α-keto carboxamide intermediate, which on subsequent deprotection undergoes intramolecular imine formation to afford the benzo-azacyclic

  报道了一种新颖的钯催化的双羰基化方法，用于合成3,4-二氢异喹啉-1-羧酰胺。所开发的方法涉及N保护的烷基胺芳碘化物的钯的初始钯催化的双羰基化以提供α-酮羧酰胺中间体，其在随后的脱保护时经历分子内亚胺形成以提供苯并氮杂环产物。
• Total Synthesis of Skyllamycins A–C
  作者：Andrew M. Giltrap、F. P. Jake Haeckl、Kenji L. Kurita、Roger G. Linington、Richard J. Payne

  DOI：10.1002/chem.201704277

  日期：2017.10.26

  skyllamycins are a family of highly functionalized non‐ribosomal cyclic depsipeptide natural products which contain the extremely rare α‐OH‐glycine functionality. Herein the first total synthesis of skyllamycins A–C is reported, together with the biofilm inhibitory activity of the natural products. Linear peptide precursors for each natural product were prepared through an efficient solid‐phase route incorporating

  Skyllamycins是一类高度功能化的非核糖体环状双缩肽天然产物，其中包含极为罕见的α-OH-甘氨酸功能。在这里，首次报道了Skyllamycins A–C的全合成，以及天然产物的生物膜抑制活性。每种天然产物的线性肽前体均通过有效的固相途径制备而成，并结合了许多合成的修饰氨基酸。在C末端酰胺和N末端乙醛酰胺部分之​​间进行的新的大环化步骤是关键的转化过程，以安装独特的α-OH-甘氨酸单元并在合成的最终步骤中生成天然产物。
• Efficient palladium-mediated synthesis of a spirocyclic model for fredericamycin A.
  作者：Marco A Ciufolini、Margaret E Browne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95678-8

  日期：1987.1

  A palladium-promoted intramolecular arylation of a β-diketone generates a spirocyclic system as a model for Fredericamycin A.

  钯促进的β-二酮分子内芳基化反应产生螺环系统，作为Fredericamycin A的模型。