3-(2-benzyloxyacetylamino)-3H-imidazole-4-carboxylic acid amide | 1448718-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-benzyloxyacetylamino)-3H-imidazole-4-carboxylic acid amide
• 英文别名: 1-[[2-(Phenylmethoxy)acetyl]amino]-1H-imidazole-5-carboxamide；3-[(2-phenylmethoxyacetyl)amino]imidazole-4-carboxamide
• CAS: 1448718-17-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₃
• 分子量: 274.279
• InChiKey: YESBKGNNQBDQKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-benzyloxyacetylamino)-3H-imidazole-4-carboxylic acid amide 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~125.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 5.67h， 生成 2-[3-(4-fluoro-phenoxy)-azetidin-1-ylmethyl]-7-(tetrahydro-pyran-4-yl)-3H-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  PDE9 inhibitors with imidazo triazinone backbone

  摘要：

  这项发明涉及一类PDE9酶抑制剂化合物。该发明提供了一种包含该发明化合物的治疗有效量和药用可接受载体的药物组合物。本发明还提供了制备式(I)化合物的方法。本发明还提供了一种治疗患有神经退行性疾病的受试者的方法，包括向受试者施用式(I)化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗患有精神障碍的受试者的方法，包括向受试者施用式(I)化合物的治疗有效量。

  公开号：

  US20150045348A1
• 作为产物：
  描述：

  苄氧乙酸 在 氨 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-benzyloxyacetylamino)-3H-imidazole-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PDE9 INHIBITORS WITH IMIDAZO TRIAZINONE BACKBONE AND IMIDAZO PYRAZINONE BACKBONE FOR TREATMENT OF PERIPHERAL DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DE PDE9 PRÉSENTANT UN SQUELETTE D'IMIDAZO TRIAZINONE ET UN SQUELETTE D'IMIDAZO PYRAZINONE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PÉRIPHÉRIQUES

  摘要：

  本发明涉及PDE9抑制剂及其用于治疗良性前列腺增生和镰状细胞病的用途。

  公开号：

  WO2017005786A1

文献信息

• [EN] PDE9 INHIBITORS WITH IMIDAZO TRIAZINONE BACKBONE<br/>[FR] INHIBITEURS DE PDE9 COMPRENANT UN SQUELETTE IMIDAZOTRIAZINONE
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2013110768A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  This invention is directed to compounds, which are PDE9 enzyme inhibitors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention also provides processes for the preparation of the compounds of formula (I). The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a neurodegenerative disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula (I). The present invention further provides a compound of formula(l) for use in a method of treating a subject suffering from a psychiatric disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula (I).

  这项发明涉及一类PDE9酶抑制剂化合物。该发明提供了一种包含该发明化合物的治疗有效量和药用可接受载体的药物组合物。本发明还提供了制备式(I)化合物的方法。本发明还提供了一种治疗患有神经退行性疾病的受试者的方法，包括向受试者施用式(I)化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种式(I)化合物，用于治疗患有精神障碍的受试者的方法，包括向受试者施用式(I)化合物的治疗有效量。
• [EN] PDE9 INHIBITORS FOR TREATMENT OF PERIPHERAL DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PDE9 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PÉRIPHÉRIQUES
  申请人：IMARA INC

  公开号：WO2018009424A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  The present invention relates to PDE9 inhibitors, their synthesis, and their use for treatment of benign prostate hyperplasia, beta thalassemia, and sickle cell disease.

  本发明涉及PDE9抑制剂，它们的合成以及它们在治疗良性前列腺增生、β地中海贫血和镰状细胞病中的用途。
• PDE9 Inhibitors with Imidazo Triazinone Backbone
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20160213674A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  This invention is directed to compounds, which are PDE9 enzyme inhibitors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention also provides processes for the preparation of the compounds of formula (I). The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a neurodegenerative disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula (I). The present invention further provides a compound of formula (I) for use in a method of treating a subject suffering from a psychiatric disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula (I).

  本发明涉及一种PDE9酶抑制剂化合物。本发明提供一种制药组合物，包括本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。本发明还提供了制备式(I)化合物的过程。本发明还提供了一种治疗神经退行性疾病的方法，包括向患者施用式(I)化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种式(I)化合物，用于治疗精神障碍的方法，包括向患者施用式(I)化合物的治疗有效量。
• PDE9 INHIBITOR WITH IMIDAZO PYRAZINONE BACKBONE FOR TREATMENT OF PERIPHERAL DISEASES
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP3865484A1

  公开（公告）日：2021-08-18

  The present invention relates to PDE9 inhibitors and their use for treatment of benign prostate hyperplasia and sickle cell disease.

  本发明涉及 PDE9 抑制剂及其用于治疗良性前列腺增生症和镰状细胞病的用途。
• PDE9 inhibitors with imidazo triazinone backbone and imidazo pyrazinone backbone for treatment of peripheral diseases
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：US10513524B2

  公开（公告）日：2019-12-24

  The present invention relates to PDE9 inhibitors and their use for treatment of benign prostate hyperplasia and sickle cell disease.

  本发明涉及 PDE9 抑制剂及其用于治疗良性前列腺增生症和镰状细胞病的用途。