phenyl-(3-prop-2-enyl-2H-1,3-benzothiazol-2-yl)methanone | 1415666-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-(3-prop-2-enyl-2H-1,3-benzothiazol-2-yl)methanone
• CAS: 1415666-20-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NOS
• 分子量: 281.378
• InChiKey: GUMLTPLRZYGHSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-(3-prop-2-enyl-2H-1,3-benzothiazol-2-yl)methanone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(benzothiazol-2-yl)-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森重排拦截布雷斯洛中间体：无需有机金属试剂合成复杂的叔醇

  摘要：

  报道了一种新的克莱森重排，其中 Breslow 中间体作为羟基取代的N，S-烯酮缩醛参与，以提供复杂的 3° 醇，而无需使用有机金属试剂。该反应构成了 Breslow 中间体前所未有的反应模式。

  DOI：

  10.1021/ol303053c
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 phenyl-(3-prop-2-enyl-2H-1,3-benzothiazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森重排拦截布雷斯洛中间体：无需有机金属试剂合成复杂的叔醇

  摘要：

  报道了一种新的克莱森重排，其中 Breslow 中间体作为羟基取代的N，S-烯酮缩醛参与，以提供复杂的 3° 醇，而无需使用有机金属试剂。该反应构成了 Breslow 中间体前所未有的反应模式。

  DOI：

  10.1021/ol303053c

文献信息

• ALKYLATION OF AZOLES
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ARKANSAS

  公开号：US20150183772A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  In one aspect, methods for the alkylation of azoles are described herein. In some embodiments, a method for the C2 alkylation of an azole compound comprises providing an azolium salt comprising an N-allyl substituent, reacting the N-allyl azolium salt with an aldehyde to provide a reaction product mixture comprising a ketone and N-allyl-N,X-ketene acetal, and providing the C2-alkylated azole compound by Claisen rearrangement of the N-allyl-N,X-ketene acetal, wherein X is selected from the group consisting of S, N and O.