dimethyl 2-((2R,6R)-7-(benzyloxy)-N,2,6-trimethylhept-3-ynamido)malonate | 1332721-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-((2R,6R)-7-(benzyloxy)-N,2,6-trimethylhept-3-ynamido)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[[(2R,6R)-2,6-dimethyl-7-phenylmethoxyhept-3-ynoyl]-methylamino]propanedioate
• CAS: 1332721-77-3
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₆
• 分子量: 403.475
• InChiKey: PLIKRCBDJLEZTM-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((2R,6R)-7-(benzyloxy)-N,2,6-trimethylhept-3-ynamido)malonate 在 indium(III) triflate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 (3R,3aS,4S,6aS)-4-((R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropyl)-dihydro-3a-hydroxy-6a-((methoxymethoxy)methyl)-1,3-dimethyl-1H-furo[3,4-b]pyrrole-2,6(3H,6aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Oxazolomycin A

  摘要：

  The first total synthesis of oxazolomycin A, a structurally novel oxazole polyene gamma-lactam/beta-lactone antibiotic, is described. Key features Include the stereocontrolled construction of the right-hand heterocyclic core by taking advantage of an In(III)-catalyzed Conia-ene type cyclization and the asymmetric synthesis of the left-hand segment starting with a Cinchona alkaloid-catalyzed cyclocondensation of an aldehyde with an acid chloride.

  DOI：

  10.1021/ol202306d
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl 2-((2R,6R)-7-(benzyloxy)-N,2,6-trimethylhept-3-ynamido)malonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Oxazolomycin A

  摘要：

  The first total synthesis of oxazolomycin A, a structurally novel oxazole polyene gamma-lactam/beta-lactone antibiotic, is described. Key features Include the stereocontrolled construction of the right-hand heterocyclic core by taking advantage of an In(III)-catalyzed Conia-ene type cyclization and the asymmetric synthesis of the left-hand segment starting with a Cinchona alkaloid-catalyzed cyclocondensation of an aldehyde with an acid chloride.

  DOI：

  10.1021/ol202306d

文献信息

• Total Synthesis of Oxazolomycin A
  作者：Kohei Eto、Madoka Yoshino、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol202306d

  日期：2011.10.7

  The first total synthesis of oxazolomycin A, a structurally novel oxazole polyene gamma-lactam/beta-lactone antibiotic, is described. Key features Include the stereocontrolled construction of the right-hand heterocyclic core by taking advantage of an In(III)-catalyzed Conia-ene type cyclization and the asymmetric synthesis of the left-hand segment starting with a Cinchona alkaloid-catalyzed cyclocondensation of an aldehyde with an acid chloride.