1,3-dihydro-6-methoxy-3-(methylthio)-5-(5-oxazolyl)-1H-indol-2-one | 569353-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-6-methoxy-3-(methylthio)-5-(5-oxazolyl)-1H-indol-2-one
• 英文别名: 1,3-Dihydro-6-methoxy-3-(methylthio)-5-(5-oxazolyl)-2H-indol-2-one；6-Methoxy-3-methylsulfanyl-5-(1,3-oxazol-5-yl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 569353-03-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 276.316
• InChiKey: FUMZNRRGHSCLKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-6-methoxy-3-(methylthio)-5-(5-oxazolyl)-1H-indol-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 镍 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-Benzo[b]thien-3-yl-6-methoxy-5-(5-oxazolyl)-1H-indole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel indole-based inhibitors of IMPDH: introduction of hydrogen bond acceptors at indole C-3

  摘要：

  The development of a series of novel indole-based inhibitors of 5'-inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH) is described. Various hydrogen bond acceptors at C-3 of the indole were explored. The synthesis and the structure-activity relationships (SARs) derived from in vitro studies are outlined. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00109-4
• 作为产物：
  描述：

  (甲硫基)乙酸乙酯 、 3-甲氧基-4-(1,3-噁唑)苯胺 在 磺酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 以65%的产率得到1,3-dihydro-6-methoxy-3-(methylthio)-5-(5-oxazolyl)-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted 5-oxazolyl indole compounds useful as IMPDH inhibitors and pharmaceutical compositions comprising same

  摘要：

  具有化学式(I)的化合物作为IMPDH酶的抑制剂具有很好的效果，其中R3是烷基，取代烷基，烷氧基，卤代烷氧基或卤素，优选是甲氧基，乙氧基或三氟甲氧基；而R1、R2、R4和R5如规范中定义。

  公开号：

  US20030232866A1

文献信息

• [EN] INDOLE COMPOUNDS USEFUL AS IMPDH INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE L'INDOLE 2-SUBSTITUE 5-OXAZOLYLE POUVANT ETRE UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'IMPDH ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES RENFERMANT CES COMPOSES
  申请人：——

  公开号：WO2003099206A3

  公开（公告）日：2004-01-22
• US7008958B2
  申请人：——

  公开号：US7008958B2

  公开（公告）日：2006-03-07