3-formyl-1-methyl-4-(trimethylsilyl)-1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate | 1259448-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-formyl-1-methyl-4-(trimethylsilyl)-1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1259448-26-4
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₄SSi
• 分子量: 379.432
• InChiKey: UPNXJXWCDJBYOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-1-methyl-4-(trimethylsilyl)-1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate 、 Phenylperfluor-tert.-butylsulfon 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46 %的产率得到5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl)-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用全氟叔丁基苯基砜和芳烃的区域选择性芳族全氟叔丁基化

  摘要：

  长期以来，人们一直在寻求将全氟叔丁基（PFtB，CF 3基团的较大类似物）选择性引入芳烃中，但仍然是一项艰巨的任务。我们在此报告了第一个实现芳香族全氟叔丁基化的通用合成方案。成功的关键是将 PFtB 苯基砜鉴定为 PFtB 阴离子的新来源，它以高度区域选择性的方式与芳烃反应，以高产率提供全氟叔丁基芳烃。该方法的应用通过制备具有非凡分辨能力的灵敏的19 F-标记的NMR探针来证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10479
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(trimethylsilyl)-1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 4.88h， 以81%的产率得到3-formyl-1-methyl-4-(trimethylsilyl)-1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  吲哚炔实验和计算研究：合成应用和亲核加成选择性的起源

  摘要：

  4,5-、5,6- 和 6,7-吲哚炔前体的有效合成从商业上可获得的羟基吲哚衍生物开始已有报道。合成路线是通用的，并允许获得在吡咯环上保持未取代的吲哚炔前体。Indolynes 可以在温和的氟化物介导的条件下生成，被各种亲核试剂捕获，并用于获取许多新型取代的吲哚。吲哚的亲核加成反应具有不同程度的区域选择性；畸变能控制区域选择性，并提供一个简单的模型来预测吲哚和其他不对称芳烃的亲核加成中的区域选择性。该模型导致设计出具有增强的亲核区域选择性的取代 4,5-吲哚炔。

  DOI：

  10.1021/ja1086485