7-bromo-9-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,8-diazabicyclo[4.3.0]nona-2,4,6,8-tetraene | 1173922-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-bromo-9-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,8-diazabicyclo[4.3.0]nona-2,4,6,8-tetraene
• 英文别名: 1-bromo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,5-a]pyridine；1-Bromo-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1173922-96-7
• 化学式: C₁₄H₈BrF₃N₂
• 分子量: 341.13
• InChiKey: ZHFWLOLQDMPCJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-9-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,8-diazabicyclo[4.3.0]nona-2,4,6,8-tetraene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[9-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,8-diazabicyclo[4.3.0]nona2,4,6,8-tetraen-7-yl]azetidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES, COMPOSITIONS ET UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  提供具有结构式（I）的化合物，包括这些化合物的药物组合物以及其用途。这些化合物在治疗、预防或改善癌症等疾病或疾病方面是有用的。

  公开号：

  WO2022037568A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,5-a]pyridine 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以99%的产率得到7-bromo-9-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,8-diazabicyclo[4.3.0]nona-2,4,6,8-tetraene
  参考文献：
  名称：

  用组合方法合成1,3-二芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶：1-卤代3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶与芳基金属试剂的金属催化交叉偶联反应

  摘要：

  用碘，溴，N-氯代琥珀酰亚胺和1-氟-2,4,6-三甲基吡啶四氟硼酸盐作为卤化剂进行3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶的卤化反应，得到选择性卤化的产物1-卤-3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶的产率高至优异。所获得的1-碘-3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶和芳基格氏试剂的Kumada-Tamao-Corriu交叉偶联导致1,3-二芳基化的咪唑并[1,5- a ]吡啶良好或优异。产量。1-溴-3-苯基咪唑并[1,5- a ]吡啶与p-或m的铃木-宫浦交叉偶联-甲氧基羰基苯基硼酸分别以91％和61％的产率提供了偶联产物。与单芳基化的相比，获得的1,3-二芳基化的咪唑并[1,5- a ]吡啶在449-533 nm的波长范围内具有多种荧光发射，并具有提高的量子产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.062