(2S,3S)-1-azido-2-hydroxy-3-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-4-cyclohexylbutane | 108868-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-azido-2-hydroxy-3-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-4-cyclohexylbutane
• 英文别名: (2S,3S)-1-Azido-2-hydroxy-3-t-butyloxycarbonylamino-4-cyclohexylbutane；tert-butyl N-[(2S,3S)-4-azido-1-cyclohexyl-3-hydroxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 108868-89-9
• 化学式: C₁₅H₂₈N₄O₃
• 分子量: 312.412
• InChiKey: YAFIXIOXGZQVSM-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-azido-2-hydroxy-3-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-4-cyclohexylbutane 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 {(S)-1-[(S)-1-[(1S,2S)-1-Cyclohexylmethyl-2-hydroxy-3-(4-methyl-pentanoylamino)-propylcarbamoyl]-2-(1H-imidazol-4-yl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel renin inhibitors containing analogs of statine retro-inverted at the C-termini. Specificity at the P2 histidine site

  摘要：

  Substituted 1,3- and 1,4-diamines were prepared from epoxides derived from Boc-leucine or Boc-cyclohexylalanine. These diamines were incorporated into renin inhibitors (IC50 = 4-1500 nM) replacing the Leu-Val scissile bond in small peptide analogues of angiotensinogen. Replacement of the P2 histidine imidazole with other heterocycles maintained or enhanced binding while changing the overall basicity of the inhibitor. Finally, substitution of O-methyltyrosine for the P3 phenylalanine suppressed chymotrypsin cleavage of the P3-P2 bond.

  DOI：

  10.1021/jm00390a018
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-4-azido-1-cyclohexyl-3-oxobutan-2-yl]carbamate 生成 (2S,3S)-1-azido-2-hydroxy-3-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-4-cyclohexylbutane
  参考文献：
  名称：

  RADDATZ, PETER;SCHMITGES, CLAUS J.;MINCK, KLAUS OTTO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminosäurederivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0264795A2

  公开（公告）日：1988-04-27

  Neue Aminosäurederivate der Formel I X-Z-NR²-CHR³-CHOH-(CH₂)n-NR⁴-E-Y      I worin X, Z, R², R³, R⁴, E, Y und n die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie ihre Salze hemmen die Aktivität des menschlichen Plasmarenins.

  式 I 的新型氨基酸衍生物 X-Z-NR²-CHR³-CHOH-(CH₂)n-NR⁴-E-Y I 其中 X、Z、R²、R³、R⁴、E、Y 和 n 具有权利要求 1 中给出的含义、 及其盐类可抑制人血浆肾素的活性。
• RADDATZ, PETER;SCHMITGES, CLAUS J.;MINCK, KLAUS OTTO
  作者：RADDATZ, PETER、SCHMITGES, CLAUS J.、MINCK, KLAUS OTTO

  DOI：——

  日期：——
• PEPTIDE ANALOGS
  申请人：DELLARIA, Joseph

  公开号：EP0258289A1

  公开（公告）日：1988-03-09
• EP0258289A4
  申请人：——

  公开号：EP0258289A4

  公开（公告）日：1991-01-02
• US4826815A
  申请人：——

  公开号：US4826815A

  公开（公告）日：1989-05-02