(S)-2-((2S,3S)-2-{[(S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-3-methyl-pentanoylamino)-3-methyl-butyric acid benzyl ester | 90600-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((2S,3S)-2-{[(S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-3-methyl-pentanoylamino)-3-methyl-butyric acid benzyl ester
• CAS: 90600-48-9
• 化学式: C₃₇H₅₂N₄O₇
• 分子量: 664.842
• InChiKey: IYJLUTCZYQERIQ-YBVOJSTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  143.14
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((2S,3S)-2-{[(S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-3-methyl-pentanoylamino)-3-methyl-butyric acid benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氯甲酸乙酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. X. Synthesis and Bitter Taste of H–Arg–Gly–Pro–Phe–Pro–Ile–Ile–Val–OH Corresponding to C-Terminal Portion of β-Casein

  摘要：

  为了确定 Minamiura 等人从酪蛋白水解物中分离出的苦肽 BPIa（H-Arg-Gly-Pro-Pro-Phe-Ile-Val-OH）结构的有效性，Ribadeau Dumas 等人测定了 β-酪蛋白的 C 端八肽（H-Arg-Gly-Pro-Phe-Pro-Ile-Val-OH）、Ribadeau Dumas 等人确定了 β-酪蛋白的 C 端八肽（H-Arg-Gly-Pro-Phe-Pro-Ile-Ile-Val-OH），并假定其与 BPIa 相对应。然而，这两种合成肽在薄层色谱法上并不匹配。这一结果表明，BPIa 的结构无需转换成 Ribadeau Dumas 公式。八肽具有极苦的味道，阈值为 0.004 mM（1 M=l mol dm-3）。它是最苦的肽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.819
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-2-((2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoylamino)-3-methylbutyrate hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (S)-2-((2S,3S)-2-{[(S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-3-methyl-pentanoylamino)-3-methyl-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. X. Synthesis and Bitter Taste of H–Arg–Gly–Pro–Phe–Pro–Ile–Ile–Val–OH Corresponding to C-Terminal Portion of β-Casein

  摘要：

  为了确定 Minamiura 等人从酪蛋白水解物中分离出的苦肽 BPIa（H-Arg-Gly-Pro-Pro-Phe-Ile-Val-OH）结构的有效性，Ribadeau Dumas 等人测定了 β-酪蛋白的 C 端八肽（H-Arg-Gly-Pro-Phe-Pro-Ile-Val-OH）、Ribadeau Dumas 等人确定了 β-酪蛋白的 C 端八肽（H-Arg-Gly-Pro-Phe-Pro-Ile-Ile-Val-OH），并假定其与 BPIa 相对应。然而，这两种合成肽在薄层色谱法上并不匹配。这一结果表明，BPIa 的结构无需转换成 Ribadeau Dumas 公式。八肽具有极苦的味道，阈值为 0.004 mM（1 M=l mol dm-3）。它是最苦的肽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.819