苄氧羰基-D-丝氨酸苄酯 | 53933-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基-D-丝氨酸苄酯
• 中文别名: 苄氧羰基-D-丝氨酸-苄酯
• 英文名称: L-(benzyloxycarbonyl)amino serine benzyl ester
• 英文别名: benzyl ((benzyloxy)carbonyl)-D-serinate；Z-D-SerOBn；Cbz-D-Ser-OBn；N-benzyloxycarbonyl-D-serine benzyl ester；N-Benzyloxycarbonyl-D-serin-benzylester；Z-D-Ser-obzl；benzyl (2R)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 53933-06-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: MHHDPGHZHFJLBZ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基-D-丝氨酸苄酯 在 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82 %的产率得到L-2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-iodopropionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  五种色氨酸异构体的构建及其在溶菌素E衍生物固相全合成中的应用

  摘要：

  将吲哚C3取代为C2/4/5/6/7取代，制备了5种色氨酸(Trp)异构体，并将其应用于基于Fmoc的抗生素溶菌素E类似物的固相全合成。生物学评价揭示了原始色氨酸残基的精确三维形状的重要性。

  DOI：

  10.1002/chem.202301225
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 苄氧羰基-D-丝氨酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  抗体-药物偶联物对鸟嘌呤碱的有效负载：鸟嘌呤碱A和D的全合成†

  摘要：

  芹菜碱是一类抗有丝分裂的海洋大环内酯类，可通过双重靶向肌动蛋白和微管蛋白来破坏细胞骨架动力学。鉴于其皮摩尔的细胞毒性特征和空前的作用方式，其作为开发下一代用于癌症化学疗法的抗体-药物偶联物（ADC）的新型有效负载，是绝佳的候选者。通过改进大内酯核5的第二代合成，我们已经实现了最有效的同类素aplyronine D的首次全合成以及对aplyronine A的高度立体控制的合成。进行C7羟基安装N，N，O-trimethylserine药效团直接提供aplyronines A和D。在组装带有aplyronine战斗部的ADC的过程中，还通过适应这种灵活的末端操作制备了C29-酯衍生物4，其特征是Fmoc-氨基取代的连接子附着在肌动蛋白结合的尾巴区域上。

  DOI：

  10.1039/c7ob03204h

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：PROVOST FELLOWS & SCHOLARS COLLEGE OF THE HOLY UNDIVIDED TRINITY OF QUEEN ELIZABETH NEAR DUBLIN

  公开号：WO2016008946A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, (formula 1) wherein R1,R2, R3, R4, R5, X, m and n are defined in the specification; a process for preparing such compounds; a pharmaceutical composition comprising such compounds; and the use of such compounds in medicine.

  式（I）的化合物或其药学上可接受的衍生物（式1），其中R1、R2、R3、R4、R5、X、m和n在规范中定义；制备这种化合物的方法；包括这种化合物的药物组合物；以及这种化合物在医学中的用途。
• Amino-acids and peptides. Part VII. The synthesis of the fourteen-membered cyclodepsipeptides<scp>D</scp>-<scp>D</scp>-,<scp>L</scp>-<scp>L</scp>-, and<scp>D</scp>-<scp>L</scp>-cyclodi-(β-seryloxypropionyl)
  作者：C. H. Hassall、Jean O. Thomas

  DOI：10.1039/j39680001495

  日期：——

  The synthesis of cyclodi-[β-(O-t-butyl-D-seryloxy)propionyl] and of cyclodi-[β-(O-t-butyl-L-seryloxy)propionyl] has been achieved by cyclodimerisation. The related meso(D-L)-form of the fourteen-membered cyclodepsipeptide has been prepared by cyclisation of the corresponding linear depsipeptide. These syntheses confirm that cyclodimerisation of recemic intermediates gives, predominantly, the meso-form

  环二-[β-（O-叔丁基-D-丝氨酰氧基）丙酰基]和环二- [β-（O-叔丁基-L-丝氨酰氧基）丙酰基]的合成已通过环二聚反应完成。相关的内消旋（d -大号）的14元环缩酚酸肽的构型中已经制备通过相应的线性缩酚酸肽的环化。这些合成证实，接收性中间体的环二聚主要产生产物的内消旋形式。通过酸对O-叔丁基衍生物的作用，已经制备了具有未保护的丝氨酸残基的类似的环二肽。
• Toward aplyronine payloads for antibody–drug conjugates: total synthesis of aplyronines A and D
  作者：Nika Anžiček、Simon Williams、Michael P. Housden、Ian Paterson

  DOI：10.1039/c7ob03204h

  日期：——

  potent congener aplyronine D together with a highly stereocontrolled synthesis of aplyronine A. To facilitate step economy, an adventurous site-selective esterification of the C7 hydroxyl group was performed to install the N,N,O-trimethylserine pharmacophore to directly afford aplyronines A and D. Toward the assembly of ADCs incorporating an aplyronine warhead, the C29-ester derivative 4 featuring an

  芹菜碱是一类抗有丝分裂的海洋大环内酯类，可通过双重靶向肌动蛋白和微管蛋白来破坏细胞骨架动力学。鉴于其皮摩尔的细胞毒性特征和空前的作用方式，其作为开发下一代用于癌症化学疗法的抗体-药物偶联物（ADC）的新型有效负载，是绝佳的候选者。通过改进大内酯核5的第二代合成，我们已经实现了最有效的同类素aplyronine D的首次全合成以及对aplyronine A的高度立体控制的合成。进行C7羟基安装N，N，O-trimethylserine药效团直接提供aplyronines A和D。在组装带有aplyronine战斗部的ADC的过程中，还通过适应这种灵活的末端操作制备了C29-酯衍生物4，其特征是Fmoc-氨基取代的连接子附着在肌动蛋白结合的尾巴区域上。
• 一种1-氮杂-5-锗杂-5-烷基二环[3.3.3]十一 烷类化合物、合成方法及应用
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN108047268B

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明提供了一种具有式I所示结构的1‑氮杂‑5‑锗杂‑5‑烷基二环[3.3.3]十一烷类化合物，拓展了1‑氮杂‑5‑锗杂‑5‑烷基二环[3.3.3]十一烷化合物的种类，并且本发明提供的化合物可作为亲核试剂，该亲核试剂对空气、湿度条件均稳定，并且与芳基卤素进行Ge‑Stille偶联反应的反应效率高。
• Gd(DOTAla): A Single Amino Acid Gd-complex as a Modular Tool for High Relaxivity MR Contrast Agent Development
  作者：Eszter Boros、Miloslav Polasek、Zhaoda Zhang、Peter Caravan

  DOI：10.1021/ja309187m

  日期：2012.12.5

  17 ± 2 ns. Increased molecular size leads to increased per Gd relaxivity (from r(1) = 7.5 for GdL1 to 12.9 mM(-1) s(-1) for Gd(3)L3 at 1.4 T, 37 °C). The cyclic, multimeric derivatives exhibited slightly higher relaxivities than the corresponding linearized multimers (Gd(2)C2: r(1) = 10.5 mM(-1) s(-1) versus Gd(2)C2-red r(1) = 9 mM(-1) s(-1) at 1.4 T, 37 °C). Overall, all six synthesized Gd complexes

  高磁场下的 MR 成像得益于更高的信噪比；然而，基于 T(1) 的 MR 造影剂在更高的场中表现出降低的弛豫率 (r(1))。可以通过仔细控制分子的旋转动力学来设计高场、高弛豫对比剂。为此，我们研究了 Gd(DOTA)、Gd(DOTAla) 的丙氨酸类似物的应用。合成了适用于固相肽合成的 Fmoc 保护的 DOTAla，并将其整合到多肽结构中。Gd(III) 配位导致金属螯合物通过氨基酸侧链和酰胺羰基的配位非常牢固地附着在肽主链上。线性和环状单体 (GdL1、GdC1)、二聚体 (Gd(2)L2、Gd(2)C2) 和三聚体 (Gd(3)L3、制备了 Gd(3)C3) 并在 0.47 至 11.7 T 的不同场强下测定弛豫度。通过测定整合到肽主链中的 EuL1 的水合数 q 间接证实了酰胺羰基配位，q = 0.96 ± 0.09 . GdL1 在 37 °C 下的水驻留时间是弛豫的最佳时间，τ(M)