2-methyl-4-(3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propyl)furan | 1333415-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propyl)furan
• 英文别名: 4-[1-(Benzenesulfonyl)-3-phenylpropyl]-2-methylfuran
• CAS: 1333415-14-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃S
• 分子量: 340.443
• InChiKey: DCGOLCCRZWJYLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dibromo-1-(phenylsulfonyl)-1-propene 在 甲醇 、 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.66h， 生成 2-methyl-4-(3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propyl)furan
  参考文献：
  名称：

  基于砜的2,4-二取代呋喃衍生物的制备策略

  摘要：

  通过在碱性条件下用1,3-二酮处理2,3-二溴-1-苯基磺酰基-1-丙烯（DBP，2）来制备2,4-二取代的呋喃。呋喃形成步骤涉及脱乙酰基，并且该过程的选择性取决于R基团的空间需求。通过磺酰基碳负离子与烷基卤化物，酰基卤化物和醛的反应来精制4位上的取代基。氧化或还原性磺酰化可产生2,4-二取代的呋喃，产率为60-92％。此策略已用于制备rabdoketone A（12）和天然存在的线毒糠酸13。

  DOI：

  10.1021/jo201529s

文献信息

• A Sulfone-Based Strategy for the Preparation of 2,4-Disubstituted Furan Derivatives
  作者：Nathan R. Haines、Aaron N. VanZanten、Anthony A. Cuneo、John R. Miller、William J. Andrews、David A. Carlson、Ryan M. Harrington、Adam M. Kiefer、Jeremy D. Mason、Julie A. Pigza、S. Shaun Murphree

  DOI：10.1021/jo201529s

  日期：2011.10.7

  3-dibromo-1-phenylsulfonyl-1-propene (DBP, 2) with 1,3-diketones under basic conditions. The furan-forming step involves a deacetylation, and the selectivity of this process depends upon the steric demand of the R group. The substituent in position 4 is elaborated by reaction of sulfonyl carbanions with alkyl halides, acyl halides, and aldehydes. Oxidative or reductive desulfonylation produces the 2,4-disubstituted

  通过在碱性条件下用1,3-二酮处理2,3-二溴-1-苯基磺酰基-1-丙烯（DBP，2）来制备2,4-二取代的呋喃。呋喃形成步骤涉及脱乙酰基，并且该过程的选择性取决于R基团的空间需求。通过磺酰基碳负离子与烷基卤化物，酰基卤化物和醛的反应来精制4位上的取代基。氧化或还原性磺酰化可产生2,4-二取代的呋喃，产率为60-92％。此策略已用于制备rabdoketone A（12）和天然存在的线毒糠酸13。