(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-(2-acetoxy-ethyl)-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propionic acid benzyl ester | 592544-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-(2-acetoxy-ethyl)-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(2-acetyloxyethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 592544-35-9
• 化学式: C₃₃H₄₀N₂O₁₃
• 分子量: 672.686
• InChiKey: IQBLNASJBGELQS-VKLFMPCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-(2-acetoxy-ethyl)-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propionic acid benzyl ester 在 samarium diiodide 、 草酰氯 、 Rhodosporidium toruloides esterase 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 4-acetoxy-5-acetylamino-2-{2-[3,4-diacetoxy-5-acetylamino-6-(2-benzyloxycarbonyl-2-benzyloxycarbonylamino-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-hydroxy-ethyl}-6-(1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  sTn的C-糖苷类似物的合成：HIV和肿瘤相关抗原。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351099
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,7-penta-O-acetyl-6-deoxy-α,β-D-galacto-heptopyranose 在 吡啶 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 silver perchlorate 、 铜 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-(2-acetoxy-ethyl)-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  sTn的C-糖苷类似物的合成：HIV和肿瘤相关抗原。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351099