4,4,4-trifluoro-3-(phenylamino)but-2-enoic acid ethyl ester | 643734-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-3-(phenylamino)but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Anilino-4,4,4-trifluoro-2-butenoic acid ethyl ester；ethyl (Z)-3-anilino-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
• CAS: 643734-80-9
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 259.228
• InChiKey: WBABTXDYXLMRPM-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-3-(phenylamino)but-2-enoic acid ethyl ester 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 大茴香酸 、 氘 作用下， 60.0 ℃ 、3.1 MPa 条件下， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化加氢合成手性β-氟烷基β-氨基酸衍生物

  摘要：

  已经成功开发了对映选择性钯催化的β-氟烷基β-氨基丙烯酸衍生物的氢化反应，以良好的收率和优异的对映选择性提供了相应的手性β-氟烷基β-氨基酸衍生物。另外，可以通过简单还原相应的氢化产物来合成手性γ-氟烷基γ-氨基醇。通过氘标记实验探索了反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01523
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 scandium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4,4-trifluoro-3-(phenylamino)but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于合成喹喔啉衍生物的电化学串联氧化叠氮化和分子内环化策略

  摘要：

  在未分开的电解条件下开发了用于合成喹喔啉的电化学氧化诱导的分子内环化。N-芳基烯胺和TMSN 3作为起始原料可以顺利参与转化，通过串联叠氮化和循环胺化反应实现两个C-N键的构建。该反应易于操作，避免使用过渡金属催化剂和化学氧化剂，符合绿色化学的可持续发展。

  DOI：

  10.1039/d3ob00558e

文献信息

• Chemoselectivity in the Reactions Between Ethyl 4,4,4-Trifluoro-3-oxobutanoate and Anilines: Improved Synthesis of 2-Trifluoromethyl-4- and 4-Tri­fluoromethyl-2-quinolinones
  作者：Vadim A. Soloshonok、Dmitrii O. Berbasov

  DOI：10.1055/s-2003-41043

  日期：——

  Chemoselectivity in the reactions between ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate (ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate) and various anilines was systematically studied as a function of the reaction conditions used (solvent/temperature, catalyst). The results obtained allowed chemoselective (>90%) synthesis of the corresponding ethyl 3-arylamino-4,4,4-trifluorobut-2-enoates and N-aryl-4,4,4-trifluoro-3-oxobutyramides

  系统地研究了 4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯（4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯）和各种苯胺之间反应的化学选择性与所用反应条件（溶剂/温度、催化剂）的关系。获得的结果允许化学选择性 (>90%) 合成相应的 3-芳氨基-4,4,4-三氟丁-2-烯酸乙酯和 N-芳基-4,4,4-三氟-3-氧代丁酰胺，它们被环化分别得到2-三氟甲基-4-喹啉酮和4-三氟甲基-2-喹啉酮。
• Efficient Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation for the Synthesis of a New Class of <i>N</i>-Aryl β-Amino Acid Derivatives
  作者：Qian Dai、Weiran Yang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol0523897

  日期：2005.11.1

  N-Aryl beta-amino esters were obtained by asymmetric hydrogenation of a new class of N-aryl beta-enamino esters. High conversions and up to 96.3% ee values were achieved with a Rh-TangPhos catalyst.
• Synthesis of Chiral β-Fluoroalkyl β-Amino Acid Derivatives via Palladium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Mu-Wang Chen、Qin Yang、Zhihong Deng、Qiuping Ding、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01523

  日期：2019.8.16

  An enantioselective palladium-catalyzed hydrogenation of β-fluoroalkyl β-amino acrylic acid derivatives has been successfully developed, providing the corresponding chiral β-fluoroalkyl β-amino acid derivatives in good yields with excellent enantioselectivities. In addition, chiral γ-fluoroalkyl γ-amino alcohol could be synthesized by a simple reduction of the corresponding hydrogenated product. The

  已经成功开发了对映选择性钯催化的β-氟烷基β-氨基丙烯酸衍生物的氢化反应，以良好的收率和优异的对映选择性提供了相应的手性β-氟烷基β-氨基酸衍生物。另外，可以通过简单还原相应的氢化产物来合成手性γ-氟烷基γ-氨基醇。通过氘标记实验探索了反应的机理。
• An electrochemical tandem oxidative azidation and intramolecular cyclization strategy for the synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Kai Zhou、Shendan Xia、Zhiwei Chen

  DOI：10.1039/d3ob00558e

  日期：——

  An electrochemical-oxidation-induced intramolecular annulation for the synthesis of quinoxalines was developed under undivided electrolytic conditions. N-Aryl enamines and TMSN3 as the starting materials could smoothly participate in the transformation to achieve the construction of two C–N bonds through tandem azidation and cyclic amination reactions. The reaction could be easily handled and avoided

  在未分开的电解条件下开发了用于合成喹喔啉的电化学氧化诱导的分子内环化。N-芳基烯胺和TMSN 3作为起始原料可以顺利参与转化，通过串联叠氮化和循环胺化反应实现两个C-N键的构建。该反应易于操作，避免使用过渡金属催化剂和化学氧化剂，符合绿色化学的可持续发展。