2-(2,2-dichloro-3-oxo-3-phenylpropyl)-1-isopropylaziridine | 1088612-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,2-dichloro-3-oxo-3-phenylpropyl)-1-isopropylaziridine
• 英文别名: 2,2-Dichloro-1-phenyl-3-(1-propan-2-ylaziridin-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1088612-41-2
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₂NO
• 分子量: 286.201
• InChiKey: HMYQCPWGNNQMPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dichloro-3-oxo-3-phenylpropyl)-1-isopropylaziridine 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-benzoyl-1-isopropylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  亲电诱导的γ，δ-不饱和酮亚胺的溴环化成中间体1-吡咯鎓盐并将其选择性转化为新型的5-烷氧基甲基-2-芳基-3-氯吡咯和2-芳酰基吡咯。

  摘要：

  N-（1-芳基-2,2-二氯戊-4-亚乙烯基）胺经亲电试剂诱导的溴环化反应有效地转化为5-溴甲基-1-吡咯啉溴化物。通过在相应的醇中或在THF中与醇盐反应，将后者的吡咯鎓盐转化为新的5-烷氧基甲基-2-芳基-3-氯吡咯。在相似的条件下，这种化学反应显然偏离了相应的γ，δ-不饱和的α，α-二烷基亚胺。此外，在水中用氢氧化钠处理5-溴甲基-1-吡咯鎓溴化物，通过中间体氮丙啶衍生物的意外环转化提供了新的进入2-芳酰基吡咯的途径，该中间体也可以被分离。

  DOI：

  10.1039/b813890g
• 作为产物：
  描述：

  2-(Bromomethyl)-4,4-dichloro-5-phenyl-1-propan-2-yl-2,3-dihydropyrrol-1-ium;bromide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(2,2-dichloro-3-oxo-3-phenylpropyl)-1-isopropylaziridine
  参考文献：
  名称：

  亲电诱导的γ，δ-不饱和酮亚胺的溴环化成中间体1-吡咯鎓盐并将其选择性转化为新型的5-烷氧基甲基-2-芳基-3-氯吡咯和2-芳酰基吡咯。

  摘要：

  N-（1-芳基-2,2-二氯戊-4-亚乙烯基）胺经亲电试剂诱导的溴环化反应有效地转化为5-溴甲基-1-吡咯啉溴化物。通过在相应的醇中或在THF中与醇盐反应，将后者的吡咯鎓盐转化为新的5-烷氧基甲基-2-芳基-3-氯吡咯。在相似的条件下，这种化学反应显然偏离了相应的γ，δ-不饱和的α，α-二烷基亚胺。此外，在水中用氢氧化钠处理5-溴甲基-1-吡咯鎓溴化物，通过中间体氮丙啶衍生物的意外环转化提供了新的进入2-芳酰基吡咯的途径，该中间体也可以被分离。

  DOI：

  10.1039/b813890g

文献信息

• Electrophile-induced bromocyclization of γ,δ-unsaturated ketimines to intermediate 1-pyrrolinium salts and their selective conversion into novel 5-alkoxymethyl-2-aryl-3-chloropyrroles and 2-aroylpyrroles
  作者：Matthias D'hooghe、Christophe Buyck、Jan Contreras、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b813890g

  日期：——

  N-(1-Aryl-2,2-dichloropent-4-enylidene)amines were efficiently transformed into 5-bromomethyl-1-pyrrolinium bromides via electrophile-induced bromocyclization. The latter pyrrolinium salts were converted into novel 5-alkoxymethyl-2-aryl-3-chloropyrroles by reaction with alkoxides in the corresponding alcohol or in THF. This chemistry clearly deviates from the corresponding gamma,delta-unsaturated alpha

  N-（1-芳基-2,2-二氯戊-4-亚乙烯基）胺经亲电试剂诱导的溴环化反应有效地转化为5-溴甲基-1-吡咯啉溴化物。通过在相应的醇中或在THF中与醇盐反应，将后者的吡咯鎓盐转化为新的5-烷氧基甲基-2-芳基-3-氯吡咯。在相似的条件下，这种化学反应显然偏离了相应的γ，δ-不饱和的α，α-二烷基亚胺。此外，在水中用氢氧化钠处理5-溴甲基-1-吡咯鎓溴化物，通过中间体氮丙啶衍生物的意外环转化提供了新的进入2-芳酰基吡咯的途径，该中间体也可以被分离。