1-(N-butyl-2(1H)-pyridon-4-yl)-2,3-bis(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxynaphthalene | 155043-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(N-butyl-2(1H)-pyridon-4-yl)-2,3-bis(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 4-[2,3-Bis(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxynaphthalen-1-yl]-1-butylpyridin-2-one
• CAS: 155043-23-5
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: GLQDANQNRADIEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-butyl-2(1H)-pyridon-4-yl)-2,3-bis(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxynaphthalene 在 2-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到1-(N-butyl-2(1H)-pyridon-4-yl)-2,3-bis(acetoxymethyl)-6,7-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Naphthalene derivatives, processes for preparing the same, and synthetic

  摘要：

  萘衍生物的化学式[I]：其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，可以是氢原子、羟基、环低烷氧基、取代或未取代的低烷氧基，或者结合在一起形成低烷二氧基基团，R.sup.3是取代或未取代的含氮6元杂环基团，化学式--OR.sup.4和--OR.sup.5的基团相同或不同，可以是保护或未保护的羟基，其制备方法以及合成中间体，这些化合物具有出色的支气管扩张活性，在哮喘的预防和治疗中具有用途。

  公开号：

  US05342941A1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 6,7-dimethoxy-1-(4-pyridyl)naphthalene-2,3-dicarboxylate 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(N-butyl-2(1H)-pyridon-4-yl)-2,3-bis(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  新型选择性PDE IV抑制剂作为抗哮喘药。一系列1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木脂素的合成及生物活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的1-芳基-2,3-双（羟甲基）萘木酚素，并对其选择性抑制豚鼠分离的PDE IV的能力进行了评估。1-吡啶环被吡啶酮环取代导致其对PDE IV的选择性比PDE III显着提高。最有效和最具选择性的化合物涉及在C-1处带有N-烷基吡啶酮环的化合物。这些化合物还显示出有效的抗痉挛活性，而不会引起豚鼠心率的显着变化。最有效的化合物是6,7-二乙氧基-2，3-双（羟甲基）-1- [1-（2-甲氧基乙基）-2-氧代-吡啶-4-基] nap hth alene（17f），ED50值在豚鼠中，组胺诱导的和抗原诱导的支气管收缩分别为0.08和2.3 mg / kg iv。

  DOI：

  10.1021/jm9509096

文献信息

• Naphthalene derivatives, processes for preparing the same, and synthetic intermediates therefor
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0557016B1

  公开（公告）日：1996-06-19
• US5342941A
  申请人：——

  公开号：US5342941A

  公开（公告）日：1994-08-30