4-iodonicotinaldehyde | 169614-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-iodonicotinaldehyde
• 英文别名: 4-Iodo-3-pyridinecarboxaldehyde；4-iodopyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 169614-46-4
• 化学式: C₆H₄INO
• 分子量: 233.008
• InChiKey: OZQMBXMYGRGVTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodonicotinaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~165.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.17h， 生成 N-methyl-9-azabicyclo[4.2.l]nona[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内交叉[3 + 2]环加成策略合成（-）-吡啶基[3,4-b]高环烷（PHT）和（±）-PHT

  摘要：

  从便利的起始原料开始，通过7个步骤即可有效合成（-）-吡啶基[3,4- b ]高环烷（PHT）和（±）-PHT。关键的转变包括通过Sc（OTf）3催化的分子内跨[3 + 2]环加成（IMCC），然后进行Krapcho脱羧和Barton还原脱羧，有效构建9-氮杂-[4.2.1]壬桥核心骨架。本工作为合成其他桥接类似物提供了一种通用而有效的策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701438
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶-3-甲醛 在 乙酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-iodonicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR study of novel tricyclic pyrazoles as potent phosphodiesterase 10A inhibitors

  摘要：

  Novel pyrazolo[5,1-f][1,6]naphthyridines, pyrazolo[5,1-a][2,6]naphthyridines, pyrazolo[5,1-a][2,7]naphthyridines and pyrazolo[5,1-a]isoquinolines phenylimidazole/benzimidazole ethylene-linked were designed and synthesized for PDE10A interaction. An AgOTf and proline-cocatalyzed multicomponent methodology based on use of o-alkynylaldehydes, tosylhydrazide and ketones was developed and proved to be a convenient route for assembly of most of the novel tricyclic pyrazoles synthesized. Pyrazolo[5,1-f][1,6]naphthyridine 43 and 59, pyrazolo[5,1-a][2,6]naphthyridine 66, and pyrazolo[5,1-a][2,7]naphthyridine 42 showed the highest affinity for PDE10A enzyme (IC50 = 40, 42, 40, 55 nM, respectively).

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.020

文献信息

• 7-Fluoroindazoles as Potent and Selective Inhibitors of Factor Xa
  作者：Yu-Kai Lee、Daniel J. Parks、Tianbao Lu、Tho V. Thieu、Thomas Markotan、Wenxi Pan、David F. McComsey、Karen L. Milkiewicz、Carl S. Crysler、Nisha Ninan、Marta C. Abad、Edward C. Giardino、Bruce E. Maryanoff、Bruce P. Damiano、Mark R. Player

  DOI：10.1021/jm701217r

  日期：2008.1.1

  We have developed a novel series of potent and selective factor Xa inhibitors that employ a key 7-fluoroindazolyl moiety. The 7-fluoro group on the indazole scaffold replaces the carbonyl group of an amide that is found in previously reported factor Xa inhibitors. The structure of a factor Xa cocrystal containing 7-fluoroindazole 51a showed the 7-fluoro atom hydrogen-bonding with the N-H of Gly216

  我们已经开发了一系列新型的有效和选择性因子Xa抑制剂，这些抑制剂采用了关键的7-氟吲哚基部分。吲唑支架上的7-氟基团取代了先前报道的Xa因子抑制剂中发现的酰胺的羰基基团。含有7-氟吲唑51a的Xa因子共晶体的结构显示出7-氟原子与肽骨架中的Gly216（2.9A）的NH成氢键。因此，7-氟吲唑基部分不仅与在先有的因子Xa抑制剂中发现的酰胺的羰基占据相同的空间，而且还与蛋白质的β-折叠结构域保持氢键相互作用。该系列的构效关系与这一发现是一致的，因为Xa因子的抑制能力大约高60倍（DeltaDelta G约为2。对于7-氟吲唑25a和25c，相对于相应的吲唑25b和25d为4kcal / mol）。还描述了这些因子Xa抑制剂的高度收敛的合成。
• Triphenylphosphine derivative, production process therefor, palladium complex thereof, and process for producing biaryl derivative
  申请人：——

  公开号：US20030065208A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Provided are a novel triphenyl phosphine derivative synthesized from a triphenylphosphine and a hydroxy-containing lactone; a palladium and a nickel complexes comprising the derivative as a ligand; and a process for preparing a biaryl derivative using the complex as a catalyst. A product can be easily separated from a catalyst or a phosphorus compound, and biaryl derivative can be synthesized in a higher yield, by using the complex of the present invention as a catalyst.

  提供了一种新型的三苯基膦衍生物，通过三苯基膦和含羟基的内酯合成；一种以该衍生物为配体的钯和镍配合物；以及一种利用该配合物作为催化剂制备联苯衍生物的方法。通过使用本发明的复合物作为催化剂，产品可以很容易地与催化剂或磷化合物分离，联苯衍生物可以以更高的产率合成。
• TRIPHENYLPHOSPHINE DERIVATIVE, PRODUCTION PROCESS THEREFOR, PALLADIUM COMPLEX THEREOF, AND PROCESS FOR PRODUCING BIARYL DERIVATIVE
  申请人：Mitsubishi Rayon Co., Ltd.

  公开号：EP1270582A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  Provided are a novel triphenyl phosphine derivative synthesized from a triphenylphosphine and a hydroxy-containing lactone; a palladium and a nickel complexes comprising the derivative as a ligand; and a process for preparing a biaryl derivative using the complex as a catalyst. A product can be easily separated from a catalyst or a phosphorus compound, and biaryl derivative can be synthesized in a higher yield, by using the complex of the present invention as a catalyst.

  本发明提供了一种由三苯基膦和含羟基内酯合成的新型三苯基膦衍生物；一种以该衍生物为配体的钯和镍配合物；以及一种以该配合物为催化剂制备双芳基衍生物的工艺。使用本发明的配合物作为催化剂，产物可以很容易地从催化剂或磷化合物中分离出来，并且可以以更高的产率合成双芳基衍生物。
• Bjoerk, Patrick; Aakermann, Torunn; Hoernfeldt, Anna-Britta, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 751 - 754
  作者：Bjoerk, Patrick、Aakermann, Torunn、Hoernfeldt, Anna-Britta、Gronowitz, Salo

  DOI：——

  日期：——
• TRIPHENYLPHOSPHINE DERIVATIVES, PALLADIUM OR NICKEL COMPLEXES THEREOF, AND PROCESS FOR PREPARING BIARYL DERIVATIVES
  申请人：MITSUBISHI RAYON CO., LTD.

  公开号：EP1270582B1

  公开（公告）日：2006-08-30