3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[18F]fluoro-D-glucopyranosyl bromide | 923581-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[18F]fluoro-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-6-bromo-5-(18F)fluoranyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 923581-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₆BrFO₇
• 分子量: 370.159
• InChiKey: HXCROXNKTXVIKX-YGRZFYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[18F]fluoro-D-glucopyranosyl bromide 、 N-苄氧羰基-L-丝氨酸苯醚 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 N^α-(phenylmethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[18F]fluoro-D-glucopyranosyl)-L-serine phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 Koenigs-Knorr 条件的 18F-糖基化：一项比较研究

  摘要：

  我们比较了两种 18F-糖基化方法，BF3 介导的 18F-糖基化方法与新开发的 AgOTf 激活的 18F-糖基化方法。AgOTf 激活的 18F-糖基化利用 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[18F]fluoro-glupyranosyl bromide 并显示出 67±6% 的放射化学产率提高与通过 BF3 方法获得的 27±4% 相比，受保护的丝氨酰前体。这表明 Koenigs-Knorr 条件适用于受保护生物活性肽的 18F-糖基化。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1054
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-[18F]fluoro-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[18F]fluoro-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  使用 Koenigs-Knorr 条件的 18F-糖基化：一项比较研究

  摘要：

  我们比较了两种 18F-糖基化方法，BF3 介导的 18F-糖基化方法与新开发的 AgOTf 激活的 18F-糖基化方法。AgOTf 激活的 18F-糖基化利用 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-[18F]fluoro-glupyranosyl bromide 并显示出 67±6% 的放射化学产率提高与通过 BF3 方法获得的 27±4% 相比，受保护的丝氨酰前体。这表明 Koenigs-Knorr 条件适用于受保护生物活性肽的 18F-糖基化。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1054