2-methylpropyl [3-fluoro-4-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]carbamate | 288570-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylpropyl [3-fluoro-4-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]carbamate
• 英文别名: isobutyl 3-fluoro-4-tetrahydro-2H-thiopyran-4-ylphenylcarbamate；2-methylpropyl[3-fluoro-4-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]carbamate；2-methylpropyl N-[3-fluoro-4-(thian-4-yl)phenyl]carbamate
• CAS: 288570-78-5
• 化学式: C₁₆H₂₂FNO₂S
• 分子量: 311.421
• InChiKey: NXPOFLDHVSJZRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylpropyl [3-fluoro-4-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]carbamate 在 titanium(IV) isopropylate 、 水 、 diisopropyl L-tartrate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 异辛烷 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 trans-[3-fluoro-4-(1-oxo-tetrahydrothiopyran-4-yl)phenyl]carbamic acid isobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Fluoro-(oxid-thiopyran-4-yl)benzene derivatives

  摘要：

  公开号：

  EP1229033B8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙基(4-溴-3-氟苯基)氨基甲酸酯 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氧烷 、 乙基溴化镁 、 BrClMg 、 对甲苯磺酸 、 poly(methylhydrosiloxane) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-methylpropyl [3-fluoro-4-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent synthesis of sulfoxide-containing oxazolidinone antibiotics

  摘要：

  Carbamate 5 was prepared under mild conditions via a novel metal-halogen exchange procedure without competing benzyne formation. Selection of an appropriate oxidation/reduction sequence afforded access to either the cis- or trans-1-oxo-4-aryltetrahydrothiopyran system, important intermediates in the synthesis of a new class of oxazolidinone antibiotics. (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00631-6

文献信息

• Amide-containing compound having improved solubility and method of improving the solubility of an amide-containing compound
  申请人：——

  公开号：US20040014967A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention is directed to novel amide-containing compounds which have an improved solubility and a method of improving the solubility of amide-containing compounds. The amide-containing compounds include oxazolidinone compounds and the bioavailability of these oxazolidinone compounds is improved by improving the solubility thereof.

  本发明涉及具有改善溶解性的新型酰胺化合物，以及改善酰胺化合物溶解性的方法。这些酰胺化合物包括噁唑烷酮化合物，通过改善其溶解性来提高这些噁唑烷酮化合物的生物利用度。
• N-aryl-2-oxazolidinone-5-carboxamides and their derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040147760A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention provides antibacterial agents having the formulae I, II, and III described herein.

  本发明提供了具有以下式I、II和III的抗菌剂。
• [EN] N-ARYL-2-OXAZOLIDINONE-5-CARBOXAMIDES AND THEIR DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] N-ARYL-2-OXAZOLIDINONE-5-CARBOXAMIDES ET LEURS DERIVES ET UTILISATION DE CES COMPOSES COMME ANTIBACTERIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2003072553A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Compounds of formula B-C-A-CO-NH-R1, wherein A is structure i, ii or iii: formulae (I), (II), (III). C is optionally substituted aryl or heteroaryl, and B is a specified cyclic moiety, or C and B together are a heterobicyclic moiety, are useful as antibacterial agents.

  公式为B-C-A-CO-NH-R1的化合物，其中A是结构i、ii或iii：公式(I)、(II)、(III)。C是可选择取代的芳基或杂环芳基，而B是特定的环状基团，或者C和B一起是一个杂双环基团，可用作抗菌剂。
• Methods of producing oxazolidinone compounds
  申请人：——

  公开号：US20020086900A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  Methods of synthesizing pharmacologically useful oxazolidinones are disclosed, and, in particular, a method of manufacturing a 5-(tert-butylcarbamoyl)-aminomethyl-oxazolidinone by condensing a carbamate with a tert-butylcarbamoyl protected derivative of glycidylamine or 3-amino-1-halopropanol.

  公开了合成药用氧唑烷酮的方法，特别是一种通过将碳酸酯与甘氨酸酯或3-氨基-1-卤代丙醇的叔丁基氨基羰基保护衍生物进行缩合而制备5-(叔丁基氨基羰基)-氨甲基氧唑烷酮的方法。
• The Synthesis of <i>N</i>-Aryl-5(<i>S</i>)-aminomethyl-2-oxazolidinone Antibacterials and Derivatives in One Step from Aryl Carbamates
  作者：William R. Perrault、Bruce A. Pearlman、Delara B. Godrej、Azhwarsamy Jeganathan、Koji Yamagata、Jiong J. Chen、Cuong V. Lu、Paul M. Herrinton、Robert C. Gadwood、Lai Chan、Mark A. Lyster、Mark T. Maloney、Jeffery A. Moeslein、Meredith L. Greene、Michael R. Barbachyn

  DOI：10.1021/op034028h

  日期：2003.7.1

  for the preparation of linezolid in particular, a more convergent and versatile synthesis was developed for the rapid preparation of numerous other oxazolidinone analogues. Toward this end, economical methods for the large-scale preparation of N-[(2S)-2-(acetyloxy)-3-chloropropyl]acetamide 3 and tert-butyl [(2S)-3-chloro-2-hydroxypropyl]carbamate 27 from commercially available (S)-epichlorohydrin via

  自 1993 年以来，Pharmacia 在早期化学工艺研究和开发以及化学工艺研究和开发中一直在进行针对恶唑烷酮抗菌剂大规模合成的重大工艺研究和开发工作。这项工作成功地开发了当前生产 Zyvox（利奈唑胺）的商业工艺，该工艺最近被 FDA 批准为一种抗菌剂。虽然这种合成特别适用于制备利奈唑胺，但开发了一种更加收敛和通用的合成方法，用于快速制备许多其他恶唑烷酮类似物。为此，大规模制备 N-[(2S)-2-(乙酰氧基)-3-氯丙基]乙酰胺 3 和 [(2S)-3-氯-2-羟丙基]氨基甲酸叔丁酯 27 的经济方法(S)-表氯醇通过常见的中间体 (2S)-1-amino-3-chloro-2-propanol hydrochloride 2a 进行了开发。此外，偶联这些试剂的一般方法...