(1-烯丙基环戊基甲基)苄胺 | 1015419-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-烯丙基环戊基甲基)苄胺
• 英文名称: (1-allyl-cyclopentylmethyl)benzylamine
• 英文别名: 1-phenyl-N-[(1-prop-2-enylcyclopentyl)methyl]methanamine
• CAS: 1015419-72-3
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: RHEYHYXLQTTYBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-烯丙基环戊基甲基)苄胺 在 C₆₇H₇₇IrN₂⁽¹⁺⁾*C₂F₆NO₄S₂^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  开发用于高效对映选择性分子内氢化反应的NHC-铱催化剂

  摘要：

  引入手性阳离子NHC-铱络合物作为未活化氨基烯烃的分子内加氢胺化反应的催化剂。所述催化剂在吡咯烷的构造中显示出高活性，其以优异的光学纯度被获得。还生产了对映体富集的哌啶和二氢吲哚，该LTM系统可耐受各种官能团。提出了一种反应机理，并提出和讨论了这些催化剂的主要失活途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02508
• 作为产物：
  描述：

  (1-allylcyclopentyl)methanamine 、 苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以86%的产率得到(1-烯丙基环戊基甲基)苄胺
  参考文献：
  名称：

  Air- and Water-Stable Catalysts for Hydroamination/Cyclization. Synthesis and Application of CCC−NHC Pincer Complexes of Rh and Ir

  摘要：

  The scope of CCC-NHC pincer complex synthetic methodology by metalation/transmetalation has been extended to Ir. Structural characterization revealed that it is isomorphous with the Rh complex. Both Rh and Ir complexes are efficient catalysts for the hydroamination/cyclization of secondary amines in the presence of air and/or water.

  DOI：

  10.1021/ol8000766

文献信息

• Design, scope and mechanism of highly active and selective chiral NHC–iridium catalysts for the intramolecular hydroamination of a variety of unactivated aminoalkenes
  作者：Daven Foster、Pengchao Gao、Ziyun Zhang、Gellért Sipos、Alexandre N. Sobolev、Gareth Nealon、Laura Falivene、Luigi Cavallo、Reto Dorta

  DOI：10.1039/d0sc05884j

  日期：——

  Chiral, cationic NHC–iridium complexes are introduced as catalysts for the intramolecular hydroamination reaction of unactivated aminoalkenes. The catalysts show high activity in the construction of a range of 5- and 6-membered N-heterocycles, which are accessed in excellent optical purity, with various functional groups being tolerated with this system. A major deactivation pathway is presented and

  引入手性阳离子 NHC-铱配合物作为未活化氨基烯烃分子内氢胺化反应的催化剂。该催化剂在构建一系列 5 元和 6 元 N 杂环时表现出高活性，这些杂环具有优异的光学纯度，并且该系统可以耐受各种官能团。通过使用替代反应条件呈现和消除主要的失活途径。对反应机理进行了详细的实验和计算研究，为催化系统的作用模式提供了有价值的见解，并指出了对该催化平台的未来修改。