ethyl 2-(tert-butylthio)-2,2-difluoroacetate | 333744-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(tert-butylthio)-2,2-difluoroacetate
• 英文别名: tert-Butylsulfanyl-difluoro-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-tert-butylsulfanyl-2,2-difluoroacetate
• CAS: 333744-41-5
• 化学式: C₈H₁₄F₂O₂S
• 分子量: 212.261
• InChiKey: HZYLLMNYPFYUDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(tert-butylthio)-2,2-difluoroacetate 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-(tert-butylthio)-2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(substituted sulfonyl)methyl Moiety.

  摘要：

  新型的1, 2, 4-三氮唑衍生物（2），其结构中含有一个二氟（取代磺酰基）甲基，通过α, α-二氟-α-（取代硫基）苯乙酮（3）的设计与合成得以实现。化合物（2）在体外展现出对白色念珠菌、克鲁斯念珠菌、黄曲霉和烟曲霉的强效抗真菌活性，并且在体内对于口服和静脉注射途径的白色念珠菌也表现出显著的抗真菌作用。特别是（−）-2a、（−）-2b和（−）-2d显示出强大的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.173
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 叔丁基硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到ethyl 2-(tert-butylthio)-2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(substituted sulfonyl)methyl Moiety.

  摘要：

  新型的1, 2, 4-三氮唑衍生物（2），其结构中含有一个二氟（取代磺酰基）甲基，通过α, α-二氟-α-（取代硫基）苯乙酮（3）的设计与合成得以实现。化合物（2）在体外展现出对白色念珠菌、克鲁斯念珠菌、黄曲霉和烟曲霉的强效抗真菌活性，并且在体内对于口服和静脉注射途径的白色念珠菌也表现出显著的抗真菌作用。特别是（−）-2a、（−）-2b和（−）-2d显示出强大的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.173

文献信息

• New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(substituted sulfonyl)methyl Moiety.
  作者：Hiromichi ETO、Yasushi KANEKO、Sunao TAKEDA、Minoru TOKIZAWA、Susumu SATO、Kouiti YOSHIDA、Setsuo NAMIKI、Masaki OGAWA、Kazuki MAEBASHI、Kazuya ISHIDA、Masaru MATSUMOTO、Takemitsu ASAOKA

  DOI：10.1248/cpb.49.173

  日期：——

  New 1, 2, 4-triazoles (2) having a difluoro(substituted sulfonyl)methyl moiety were designed and synthesized via α, α-difluoro-α-(substituted thio)acetophenones (3). Compounds (2) showed potent antifungal activities against C. albicans, C. krusei, A. flavus and A. fumigatus in vitro and against C. albicans in vivo for oral and i.v. administrations. Especially, (−)-2a, (−)-2b and (−)-2d showed potent antifungal activities.

  新型的1, 2, 4-三氮唑衍生物（2），其结构中含有一个二氟（取代磺酰基）甲基，通过α, α-二氟-α-（取代硫基）苯乙酮（3）的设计与合成得以实现。化合物（2）在体外展现出对白色念珠菌、克鲁斯念珠菌、黄曲霉和烟曲霉的强效抗真菌活性，并且在体内对于口服和静脉注射途径的白色念珠菌也表现出显著的抗真菌作用。特别是（−）-2a、（−）-2b和（−）-2d显示出强大的抗真菌活性。