5-bromo-3,3-diethyl-1,3-dihydroindol-2-one | 304876-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3,3-diethyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 5-bromo-3,3-diethylindolin-2-one；5-bromo-1,3-dihydro-3,3-diethyl-[2H]-indol-2-one；5-bromo-3,3-diethyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；5-bromo-3,3-diethyl-1H-indol-2-one
• CAS: 304876-06-0
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• mdl: MFCD13192264
• 分子量: 268.153
• InChiKey: QUXWTPUEQGPBEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯硼酸 、 5-bromo-3,3-diethyl-1,3-dihydroindol-2-one 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以27%的产率得到5-(3-Chloro-phenyl)-3,3-diethyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thio-oxindole derivatives

  摘要：

  这项发明涉及激素受体的激动剂化合物，其具有以下一般结构： 其中： R1和R2为H、烷基、取代烷基；OH；O(烷基)；O(取代烷基)；OAc；芳基；取代芳基；杂环芳基；取代杂环芳基；烷基芳基；烷基杂环芳基；1-丙炔基；或3-丙炔基；或R1和R2连接形成烷基、烯基或杂环环；或R1和R2共同包括与CMe2形成双键的C(环烷基)、O或C(环醚)；R3为H、OH、NH2、C1至C6烷基、取代C1至C6烷基、C3至C6烯基、炔基、取代炔基，或CORA；RA为H、C1至C3烷基、取代C1至C3烷基、C1至C3烷氧基、取代C1至C3烷氧基、C1至C3氨基烷基，或取代C1至C3氨基烷基；R4为H、卤素、CN、NH2、NO2、C1至C6烷基，或取代C1至C6烷基、C1至C6烷氧基，取代C1至C6烷氧基、C1至C6氨基烷基，或取代C1至C6氨基烷基；R5为可选择取代并选自苯环、具有1、2或3个来自O、S、SO、SO2或NR6的杂原子的五元或六元杂环环；或吲哚-4-基、吲哚-7-基或苯并-2-噻吩基团；Q1为S、NR7、CR8R9；或其药学上可接受的盐，以及使用这些化合物诱导避孕或治疗与孕激素相关的癌症和腺癌的方法。

  公开号：

  US06355648B1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴氧化吲哚 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 5-bromo-3,3-diethyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  ＹＡＰ/ＴＡＺ-ＴＥＡＤ 상호작용의 억제제인 신규 화합물 및 악성 중피종의 치료에서의 이들의 용도

  摘要：

  本发明涉及化学式中的化合物，其中R至R如描述部分中所定义。这些化合物对YAP/TAZ-TEAD相互作用的抑制剂具有用处。

  公开号：

  KR20190137803A

文献信息

• Cyclic regimens utilizing indoline derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US06462032B1

  公开（公告）日：2002-10-08

  This invention relates to cyclic combination therapies and regimens utilizing substituted indoline derivative compounds which are antagonists of the progesterone receptor having the general structure: wherein R1 and R2 may be single substituents or fused to form spirocyclic rings, in combination with progestins, estrogens, or both. These methods of treatment may be used for contraception or for the treatment and/or prevention of secondary amenorrhea, dysfunctional bleeding, uterine leiomyomata, endometriosis; polycystic ovary syndrome, carcinomas and adenocarcinomas of the endometrium, ovary, breast, colon, prostate, or minimization of side effects or cyclic menstrual bleeding. Additional uses of the invention include stimulation of food intake.

  这项发明涉及利用替代吲哚啉衍生物化合物的循环组合疗法和方案，这些化合物是孕激素受体拮抗剂，具有以下一般结构： 其中R1和R2可以是单一取代基或融合形成螺环，结合孕激素、雌激素或两者。这些治疗方法可用于避孕或用于治疗和/或预防继发性闭经、功能性出血、子宫平滑肌瘤、子宫内膜异位症、多囊卵巢综合征、子宫内膜、卵巢、乳腺、结肠、前列腺的癌症和腺癌，或减少副作用或周期性月经出血。该发明的其他用途包括促进食物摄入。
• Indoline derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06391907B1

  公开（公告）日：2002-05-21

  This invention relates to substituted indoline derivative compounds which are antagonists of the progesterone receptor, their preparation and pharmaceutical utility, particularly including contraception and treatment of benign or malignant neoplastic diseases, having the general structure: wherein R1 and R2 may be single substituents or fused to form spirocyclic rings.

  这项发明涉及替代吲哩啉衍生物化合物，它们是孕激素受体拮抗剂，包括其制备和药用价值，特别是避孕和治疗良性或恶性肿瘤性疾病，具有一般结构： 其中R1和R2可以是单一取代基或融合形成螺环。
• [EN] BICYLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF RORGAMMA<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES UTILISÉS COMME MODULATEURS DE ROR-GAMMA
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015035032A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention encompasses compounds of the formula (I): wherein the variables are defined herein which are suitable for the modulation of RORC and the treatment of diseases related to the modulation of RORC. The present invention also encompasses processes of making compounds of formula (I) and pharmaceutical preparations containing them.

  本发明涵盖了式(I)的化合物：其中变量如本文所定义，适用于调节RORC并治疗与调节RORC相关的疾病。本发明还涵盖了制备式(I)化合物的过程以及含有它们的药物制剂。
• Design, Synthesis, and SAR of New Pyrrole-Oxindole Progesterone Receptor Modulators Leading to 5-(7-Fluoro-3,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1<i>H</i>-indol-5-yl)-1-methyl-1<i>H</i>-pyrrole-2-carbonitrile (WAY-255348)
  作者：Andrew Fensome、William R. Adams、Andrea L. Adams、Tom J. Berrodin、Jeff Cohen、Christine Huselton、Arthur Illenberger、Jeffrey C. Kern、Valerie A. Hudak、Michael A. Marella、Edward G. Melenski、Casey C. McComas、Cheryl A. Mugford、Ov D. Slayden、Matthew Yudt、Zhiming Zhang、Puwen Zhang、Yuan Zhu、Richard C. Winneker、Jay E. Wrobel

  DOI：10.1021/jm701080t

  日期：2008.3.1

  We have continued to explore the 3,3-dialkyl-5-aryloxindole series of progesterone receptor (PR) modulators looking for new agents to be used in female healthcare: contraception, fibroids, endometriosis, and certain breast cancers. Previously we reported that subtle structural changes with this and related templates produced functional switches between agonist and antagonist properties ( Fensome et

  我们继续探索3,3-二烷基-5-芳基吲哚系列孕酮受体（PR）调节剂，以寻找用于女性保健的新药物：避孕，肌瘤，子宫内膜异位症和某些乳腺癌。先前，我们报道了该模板和相关模板的微妙结构变化在激动剂和拮抗剂特性之间产生了功能转换（Fensome等，Biorg。Med。Chem。Lett。2002，12，3487; 2003，13，1317）。我们在本文中报道了5-（2-氧代吲哚-5-基）-1 H-吡咯-2-腈类化合物中的新功能开关。我们发现3，3-二烷基取代基的大小对于控制功能响应很重要。因此，小的基团（二甲基）提供有效的PR拮抗剂，而较大的基团（螺环己基）是PR激动剂。
• Progesterone receptor modulators comprising pyrrole-oxindole derivatives and uses thereof
  申请人：Fensome Andrew

  公开号：US20060030615A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  Pyrrole-oxindole derivatives useful as progesterone receptor antagonists are provided. Pharmaceutical compositions containing these derivatives are described, as is the use thereof in contraception and hormone-related conditions.

  提供了作为孕激素受体拮抗剂有用的吡咯-氧吲哚衍生物。描述了含有这些衍生物的药物组合物，以及在避孕和与激素相关疾病中使用它们的用途。