methyl (2S,3S)-2-((tert-butyloxycarbonyl)amino)-3-((methanesulfonyl)oxy)-3-phenylpropionate | 136642-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-2-((tert-butyloxycarbonyl)amino)-3-((methanesulfonyl)oxy)-3-phenylpropionate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-methylsulfonyloxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 136642-83-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₇S
• 分子量: 373.427
• InChiKey: OUMFZLFHLCITFT-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-((tert-butyloxycarbonyl)amino)-3-((methanesulfonyl)oxy)-3-phenylpropionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 methyl (2R,3R)-2-((tert-butyloxycarbonyl)amino)-3-((4-methylbenzyl)thio)-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective routes to protected syn- and anti-.beta.-phenylcysteines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00038a048
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 methyl (2S,3S)-2-((tert-butyloxycarbonyl)amino)-3-((methanesulfonyl)oxy)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective routes to protected syn- and anti-.beta.-phenylcysteines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00038a048

文献信息

• Native Chemical Ligation at Phenylalanine
  作者：David Crich、Abhisek Banerjee

  DOI：10.1021/ja072804l

  日期：2007.8.1

  Synthesis of erythro-N-Boc-beta-mercapto-L-phenylalanine enables native chemical ligation at phenylalanine. In the form of the S-ethyldisulfanyl derivative, the N-Boc amino acid is used to cap a tetrapeptide generated by Fmoc-SPPS. The native chemical ligation with C-terminal thioesters then occurs successfully and is followed by selective desulfurization of the benzylic C-S bond. The method is applied to the synthesis of LYRAMFRANK, thereby establishing compatibility with the reactive side chains and the ability to ligate other than glycine.