2-methoxy-2-(S)-phenyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-β-D-galactopyranoso)[1,2-e]-1,4-oxathiane | 1197820-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-2-(S)-phenyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-β-D-galactopyranoso)[1,2-e]-1,4-oxathiane
• CAS: 1197820-22-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₉S
• 分子量: 454.498
• InChiKey: LZVMVAMUOMFOAV-LJGAWZCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-2-(S)-phenyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-β-D-galactopyranoso)[1,2-e]-1,4-oxathiane 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以66%的产率得到2-methoxy-2-(S)-phenyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-β-D-galactopyranoso)[1,2-e]-1,4-oxathiane (R)-S-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用oxathiane糖基供体的立体选择性糖基化。

  摘要：

  双环糖基供体被活化为芳基ulf离子，并用于合成具有高立体选择性的α-糖苷。

  DOI：

  10.1039/b913308a
• 作为产物：
  描述：

  2'-oxo-2'-phenylethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-methoxy-2-(S)-phenyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-β-D-galactopyranoso)[1,2-e]-1,4-oxathiane
  参考文献：
  名称：

  通过将氟支持的合成与使用异头硫离子的立体选择性糖基化相结合来组装复杂的支链寡糖

  摘要：

  迫切需要开发可靠的策略来快速组装复杂的寡糖。本文提出了一组战略性选择的正交保护基团、C-2 处 ( S )-苯硫基甲基苄基醚修饰的糖基供体以及含有氟标签的糖基受体，这使得快速制备具有生物学重要性的复杂支链寡糖成为可能。C-2辅助剂控制各种半乳糖基化的1,2-顺式异头选择性。正交保护基团2-萘甲基醚（Nap）和乙酰丙酸酯（Lev）使得生成糖基受体并允许安装拥挤的支化点成为可能。糖基化后，可以使用酸性条件去除手性辅助剂，这与正交保护基团 Lev 和 Nap 的存在相容，从而可以有效安装 1,2 连接糖苷。轻氟标签使得使用碳氟化合物改性的硅胶通过简单的过滤方法纯化化合物成为可能。该组构件已成功用于制备布氏锥虫 GPI 锚的碳水化合物部分，该寄生虫是一种导致人类昏睡病和家畜类似疾病的寄生虫。

  DOI：

  10.1002/chem.201501844