ethyl (S,E)-4,6-dihydroxy-2-hexenoate | 119880-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S,E)-4,6-dihydroxy-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl (E,4S)-4,6-dihydroxyhex-2-enoate
• CAS: 119880-10-3
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: PTTNLCZFAWSHAK-KGGZQZJCSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S,E)-4,6-dihydroxy-2-hexenoate 在 咪唑 、 (diethylamido)sulfur trifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-(R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-fluoro-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of 2,3-disubstituted tetrahydrofuran synthons via the iodoetherification reaction. A transition state model based rationalization of the allylic asymmetric induction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00188a039
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-((S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)propenoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到ethyl (S,E)-4,6-dihydroxy-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of 2,3-disubstituted tetrahydrofuran synthons via the iodoetherification reaction. A transition state model based rationalization of the allylic asymmetric induction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00188a039

文献信息

• Construction of oxocane skeleton via unusually regioselective CC bond forming cyclization: Synthesis of (+) and (−)-lauthisan
  作者：Young-Ger Suh、Bon-Am Koo、Eung-Nam Kim、Nam-Song Choi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00217-z

  日期：1995.3

  (−)-lauthisan as well as formal synthesis of (+)-lauthisan have been accomplished. The key step involves an unusually regioselective CC bond forming cyclization of acyclic ether to give a 8-membered cyclic ether. The regioselective cyclization is based on allylic substituent controlled intramolecular alkylation of allylic carbonate which is catalyzed by Pd(0).

  （-）-月桂聚糖的全合成以及（+）-月桂聚糖的形式合成已经完成。关键步骤涉及非常规的区域选择性CC键，形成无环醚的环化，生成8元环醚。区域选择性环化是基于由Pd（0）催化的烯丙基碳酸酯的烯丙基取代基控制的分子内烷基化。