2-甲基-4-氧代环戊-2-烯羧酸乙酯 | 17790-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-氧代环戊-2-烯羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-oxocyclopent-2-enecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-4-oxocyclopent-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 17790-74-8
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• mdl: MFCD24688643
• 分子量: 168.192
• InChiKey: FIOFMYNFIRAGTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-氧代环戊-2-烯羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 Candida antartica B lipase 、 sodium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (+)-(1S,2S,4R)-4-羟基-2-甲基-2-对甲苯基环戊烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Use of lipase-catalyzed kinetic resolution for the enantioselective approach toward sesquiterpenes containing quaternary centers: the cuparane family

  摘要：

  The enzymatic kinetic resolution of a suitable hydroxylated precursor of the deoxygenated molecule 3, a key intermediate in a synthesis of the cuparane skeleton, was investigated by screening a range of lipases for enantioselective transesterification with vinyl acetate. CAL-B proved to be the best lipase, affording both enantiomers in high enantiomeric excess (>98% ee). Single-crystal X-ray diffraction analysis enabled assignment of the absolute configuration and the enantiospecificity of the tested lipases. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00445-2
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-2-methylallyltriphenylphosphonium bromide 在 四氯化钛 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-甲基-4-氧代环戊-2-烯羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  烯丙基三苯基膦与α-卤代羰基化合物的反应：环戊二烯的便捷合成

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法，用于合成取代的环戊二烯，该方法是通过[3 + 2]环合反应从烯丙基三苯基膦和α-卤代羰基化合物开始的。

  DOI：

  10.1039/c39900000526

文献信息

• Novel Tricyclic Compounds
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20090312338A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  这项发明提供了一个符合Formula (I)的化合物，其中包括药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物对治疗免疫和肿瘤疾病有用。
• CDK2/4/6 Inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20180044344A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  This invention relates to compounds of general Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, in which R 1 , R 2 , R 2A , R 2B , R 3 , R 4 , R 5A , R 5B , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , p, q and r are as defined herein, to pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts, and to methods of using such compounds, salts and compositions for the treatment of abnormal cell growth, including cancer.

  这项发明涉及一般式（I）的化合物及其药用盐，其中R1、R2、R2A、R2B、R3、R4、R5A、R5B、R6、R7、R8、R9、p、q和r如本文所定义，以及包含这些化合物和盐的药物组合物，以及使用这些化合物、盐和组合物治疗异常细胞增长，包括癌症的方法。
• [EN] NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES INNOVANTS
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2011068881A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The invention provides compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  该发明提供了Formula (I)和Formula (II)的化合物，以及在此定义的变量的药用可接受盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体。该发明的化合物对于治疗免疫和肿瘤疾病是有用的。
• Lipase-Promoted Access to Phenolic Herbertane-Type Sesquiterpenes: (+)-1,14-Herbertenediol, (?)-?-Herbertenol, (?)-Herbertenediol and Their Enantiomers
  作者：Samir Acherar、G�rard Audran、Fr�d�ric Fotiadu、Honor� Monti

  DOI：10.1002/ejoc.200400395

  日期：2004.12

  An enantioselective synthesis of (+)-1,14-herbertenediol, and a formal enantioselective synthesis of (−)-α-herbertenol and (−)-herbertenediol, employing a lipase-promoted and a key stereoselective alkylation of a cyclopentane unit based methodology, are described. Molecular mechanics considerations that could account for the major role played by the substitution pattern of the benzene nucleus in the

  (+)-1,14-herbertenediol 的对映选择性合成，以及 (-)-α-herberteneol 和 (-)-herbertenediol 的正式对映选择性合成，采用脂肪酶促进和基于环戊烷单元的关键立体选择性烷基化方法，进行了说明。描述了分子力学方面的考虑，这些考虑因素可以解释与铜烷骨架相比，herbertane 骨架中苯核的取代模式所起的主要作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis of 1-substituted cis-bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione derivatives as potential precursors of polyquinanes
  作者：Pelayo Camps、José Andrés Fernández、Santiago Vázquez

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.407

  日期：——

  The synthesis of several 1-substituted cis-bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione derivatives as potential precursors of a triquinacene having a pyramidalized C=C bond from ethyl cis-3,7-dioxobicyclo[3.3.0]octane-1-carboxylate is described.

  几种 1-取代的顺式双环 [3.3.0] 辛烷 3,7-二酮衍生物的合成作为具有锥体化 C=C 键的三喹苯的潜在前体，来自乙基 cis-3,7-dioxobicyclo[3.3.0]描述了辛烷-1-羧酸盐。