6-(dibromomethylene)non-4-yne | 1393574-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(dibromomethylene)non-4-yne
• 英文别名: 6-(Dibromomethylidene)non-4-yne；6-(dibromomethylidene)non-4-yne
• CAS: 1393574-85-0
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂
• 分子量: 294.029
• InChiKey: UONRLJZWAXHZOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(dibromomethylene)non-4-yne 、 苯胺 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-n-butyl-3-n-propylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  锗-二溴苯炔与苯胺的钯催化分子间多米诺反应 一锅法合成喹啉和喹啉酮

  摘要：

  摘要 描述了一种有效的多米诺骨牌工艺，包括钯催化的烯基溴化的胺化反应，1,5-H转移，6- exo - dig亲电环化的环化反应以及钯催化的醚化反应。该反应提供了由宝石-二溴代苯乙炔和苯胺有效地一锅法合成多取代喹啉和喹啉酮的方法。 描述了一种有效的多米诺骨牌工艺，包括钯催化的烯基溴化的胺化反应，1,5-H转移，6- exo - dig亲电环化的环化反应以及钯催化的醚化反应。该反应提供了由宝石-二溴代苯乙炔和苯胺有效地一锅法合成多取代喹啉和喹啉酮的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316613
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6-(dibromomethylene)non-4-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gem-dihaloenynes and butatrienes from gem-dihalovinyl derivatives

  摘要：

  gem-Dihaloenynes were synthesized in high yields from 1,1,4,4-tetrahalo-1,3-butadienes through the Fritsch-Buttenberg-Wiechell (FBW) rearrangement mediated by an organolithium compound. Butatriene derivatives could be obtained efficiently via an organolithium-mediated reaction of o-halo-(2,2-dihalovinyl)benzenes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.060