1-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylindole | 528852-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylindole
• 英文别名: 1-Ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylindole
• CAS: 528852-98-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: MFCBXIIKFQDJPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylindole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到1-乙基-3-甲基-2-苯基吲哚-5-醇
  参考文献：
  名称：

  氨磺酰氧基取代的2-苯基吲哚：基于抗雌激素的人乳腺癌细胞中类固醇硫酸酯酶的抑制剂。

  摘要：

  硫酸雌酮（E1S）是一种内源性前药，在被雌激素硫酸酯酶水解后，雌激素和随后的雌二醇向靶细胞输送，雌激素硫酸酯酶在包括激素依赖性乳腺癌细胞在内的各种组织中均具有活性。阻断该酶应降低乳腺癌细胞中的雌激素水平并防止激素生长刺激。多种酚类化合物的氨基磺酸盐已被证明是雌酮硫酸酯酶的抑制剂。我们的合理性基于以下发现：这些抑制剂会发生水解，游离羟基化合物的药理作用有助于氨基磺酸盐的生物活性。代谢物的理想作用是拮抗雌激素，以阻止残余量的雌激素的刺激作用。从而，我们合成了许多在氨基吲哚氮上带有侧链的氨磺酰氧基取代的2-苯基吲哚，可确保抗雌激素活性。研究了所有新的氨基磺酸盐对人乳腺癌细胞中雌酮硫酸酯酶的抑制作用及其在稳定转染的人MCF-7 / 2a乳腺癌细胞中的（抗）激素活性。相应的羟基前体的性质部分反映了氨基磺酸盐的激素分布。一些氨磺酰化的抗雌激素强烈抑制雌酮硫酸酯酶活性，IC（50）值在亚微摩尔范围内。它

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00306-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-indole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  作为GluK1 / GluK2受体非竞争性拮抗剂的2,3,5-三取代和1,2,3,5-四取代的吲哚的热光谱研究

  摘要：

  本文通过TG-DSC（空气中）和TG-FTIR（氮气中）技术报道了六种吲哚衍生物的热稳定性和热降解。还通过红外光谱对化合物进行了表征。另外，计算红外光谱并将其与实验数据进行比较。特别地，进行势能分布分析以分配IR信号。所研究的化合物的特征是在氧化性和惰性气氛中具有良好的热稳定性，这对潜在的医学应用至关重要。空气中的热重测量表明，化合物的分解过程分为两个或三个主要阶段。化合物的热降解之前是熔融过程。样品的热解是一个一步的过程。加上在氮气中进行的分析，记录气相产物的FTIR光谱。在气态产物的FTIR光谱上，仅存在水，二氧化碳和碳氧化物分子的谱带。如果吲哚衍生物含有p -氯苄基的取代基在位置1，苯甲醚，的频带p -chlorotoluene和氯苯也出现。

  DOI：

  10.1007/s10973-018-7146-6

文献信息

• Experimental and Computational Structural Studies of 2,3,5-Trisubstituted and 1,2,3,5-Tetrasubstituted Indoles as Non-Competitive Antagonists of GluK1/GluK2 Receptors
  作者：Agata Bartyzel、Agnieszka A. Kaczor、Ghodrat Mahmoudi、Ardavan Masoudiasl、Tomasz M. Wróbel、Monika Pitucha、Dariusz Matosiuk

  DOI：10.3390/molecules27082479

  日期：——

  analysis to determine the structure of the compounds in the solid state and quantum chemical calculations to compute HOMO and LUMO orbitals and the electrostatic potential. Moreover, non-covalent interaction maps were also calculated. It is worth emphasizing that compounds 3 and 4 are achiral molecules crystallising in non-centrosymmetric space groups, which is a relatively rare phenomenon.

  红藻氨酸受体的阻断，特别是非竞争性拮抗剂的阻断，由于其抗惊厥和神经保护特性，在许多中枢神经系统 (CNS) 疾病中具有治疗潜力。解读红藻氨酸受体配体的结构特性对于设计更适合受体结合口袋的药物化合物至关重要。鉴于这一事实，我们在这里报告了四种吲哚衍生物的实验和计算结构研究，这些衍生物是 GluK1/GluK2 受体的非竞争性拮抗剂。我们使用 X 射线研究和 Hirshfeld 表面分析来确定固态化合物的结构，并使用量子化学计算来计算 HOMO 和 LUMO 轨道以及静电势。此外，还计算了非共价相互作用图。3和4是在非中心对称空间群中结晶的非手性分子，这是一种相对罕见的现象。
• Structural studies, homology modeling and molecular docking of novel non-competitive antagonists of GluK1/GluK2 receptors
  作者：Agnieszka A. Kaczor、Zbigniew Karczmarzyk、Andrzej Fruziński、Kalevi Pihlaja、Jari Sinkkonen、Kirsti Wiinämaki、Christiane Kronbach、Klaus Unverferth、Antti Poso、Dariusz Matosiuk

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.013

  日期：2014.1

  Non-competitive ligands of kainate receptors have focused significant attention as medicinal compounds because they seem to be better tolerated than competitive antagonists and uncompetitive blocker of these receptors. Here we present structural studies (X-ray structure determination, NMR and MS spectra) of novel indole-derived non-competitive antagonists of GluK1/GluK2 receptors, homology models of GluK1 and GluK2 receptors based on novel AMPA receptor template as well as molecular docking of ligands to their molecular targets. We find that the allosteric site is in the receptor transduction domain, in one receptor subunit, not between the two subunits as it was indicated by our earlier studies. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Non-Competitive Antagonists of Kainate GluK1/GluK2 Receptors
  作者：Agnieszka Anna Kaczor、Christiane Kronbach、Klaus Unverferth、Kalevi Pihlaja、Kirsti Wiinamaki、Jari Sinkkonen、Urszula Kijkowska-Murak、Tomasz Wrobel、Tomasz Stachal、Dariusz Matosiuk

  DOI：10.2174/157018012804586978

  日期：2012.12.1
• Thermal and spectroscopic studies of 2,3,5-trisubstituted and 1,2,3,5-tetrasubstituted indoles as non-competitive antagonists of GluK1/GluK2 receptors
  作者：Agata Bartyzel、Agnieszka A. Kaczor、Halina Głuchowska、Monika Pitucha、Tomasz M. Wróbel、Dariusz Matosiuk

  DOI：10.1007/s10973-018-7146-6

  日期：2018.8

  TG-DSC (in air) and TG-FTIR (in nitrogen) techniques. The compounds were also characterized by infrared spectroscopy. In addition, IR spectra were calculated and compared with the experimental data. In particular, the potential energy distribution analysis was performed to assign IR signals. The studied compounds are characterized by good thermal stability in oxidizing and inert atmospheres which is

  本文通过TG-DSC（空气中）和TG-FTIR（氮气中）技术报道了六种吲哚衍生物的热稳定性和热降解。还通过红外光谱对化合物进行了表征。另外，计算红外光谱并将其与实验数据进行比较。特别地，进行势能分布分析以分配IR信号。所研究的化合物的特征是在氧化性和惰性气氛中具有良好的热稳定性，这对潜在的医学应用至关重要。空气中的热重测量表明，化合物的分解过程分为两个或三个主要阶段。化合物的热降解之前是熔融过程。样品的热解是一个一步的过程。加上在氮气中进行的分析，记录气相产物的FTIR光谱。在气态产物的FTIR光谱上，仅存在水，二氧化碳和碳氧化物分子的谱带。如果吲哚衍生物含有p -氯苄基的取代基在位置1，苯甲醚，的频带p -chlorotoluene和氯苯也出现。
• Sulfamoyloxy-substituted 2-phenylindoles
  作者：Thomas Golob、Renate Liebl、Erwin von Angerer

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00306-1

  日期：2002.12

  Estrone sulfate (E1S) is an endogenous prodrug that delivers estrone and, subsequently, estradiol to the target cells following the hydrolysis by the enzyme estrone sulfatase which is active in various tissues including hormone dependent breast cancer cells. Blockade of this enzyme should reduce the estrogen level in breast cancer cells and prevent hormonal growth stimulation. Sulfamates of a variety

  硫酸雌酮（E1S）是一种内源性前药，在被雌激素硫酸酯酶水解后，雌激素和随后的雌二醇向靶细胞输送，雌激素硫酸酯酶在包括激素依赖性乳腺癌细胞在内的各种组织中均具有活性。阻断该酶应降低乳腺癌细胞中的雌激素水平并防止激素生长刺激。多种酚类化合物的氨基磺酸盐已被证明是雌酮硫酸酯酶的抑制剂。我们的合理性基于以下发现：这些抑制剂会发生水解，游离羟基化合物的药理作用有助于氨基磺酸盐的生物活性。代谢物的理想作用是拮抗雌激素，以阻止残余量的雌激素的刺激作用。从而，我们合成了许多在氨基吲哚氮上带有侧链的氨磺酰氧基取代的2-苯基吲哚，可确保抗雌激素活性。研究了所有新的氨基磺酸盐对人乳腺癌细胞中雌酮硫酸酯酶的抑制作用及其在稳定转染的人MCF-7 / 2a乳腺癌细胞中的（抗）激素活性。相应的羟基前体的性质部分反映了氨基磺酸盐的激素分布。一些氨磺酰化的抗雌激素强烈抑制雌酮硫酸酯酶活性，IC（50）值在亚微摩尔范围内。它