(2R,3R)-3-((S)-2,6-Bis-benzyloxycarbonylamino-hexanoylamino)-N-{(S)-1-[(1R,2R)-1-((S)-1-carboxy-ethylcarbamoyl)-2-hydroxy-propylcarbamoyl]-ethyl}-2-hydroxy-succinamic acid benzyl ester | 1025955-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-((S)-2,6-Bis-benzyloxycarbonylamino-hexanoylamino)-N-{(S)-1-[(1R,2R)-1-((S)-1-carboxy-ethylcarbamoyl)-2-hydroxy-propylcarbamoyl]-ethyl}-2-hydroxy-succinamic acid benzyl ester
• 英文别名: (2S)-2-[[(2R,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2R,3R)-2-[[(2S)-2,6-bis(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]-3-hydroxy-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1025955-33-2
• 化学式: C₄₃H₅₄N₆O₁₄
• 分子量: 878.934
• InChiKey: GEPJVEZZTWPORA-YMOUGBJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  297
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-((S)-2,6-Bis-benzyloxycarbonylamino-hexanoylamino)-N-{(S)-1-[(1R,2R)-1-((S)-1-carboxy-ethylcarbamoyl)-2-hydroxy-propylcarbamoyl]-ethyl}-2-hydroxy-succinamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 L-Lysyl-D-threo-β-(hydroxyaspartyl)-L-alanyl-D-allo-threonyl-L-alanyl-δ-N-hydroxy-D-cycloornithine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Peptide Fragment of Pseudobactin

  摘要：

  Synthesis of the peptide fragment, L-Lys-D-threo-beta-OH-Asp-L-Ala-D-allo-Thr-L-Ala-N-OH-D-cOrn, of pseudobactin (2) is reported. By utilizing 2-ethoxy-1-(ethoxycarbonyl)-1,2-dihydroquinoline (EEDQ) as a coupling reagent, peptide bonds were constructed without requiring protection of hydroxyl groups. To access the D-allo-Thr residue in the peptide fragment of pseudobactin, the Thr residue in N-Cbz-L-Ala-D-Thr-L-Ala . O-t-Bu (4b) was converted to a peptidyl oxazoline using Burgess' reagent. Hydrolysis of the oxazoline with 1 N HCl followed by base-catalyzed acyl migration then provided the D-allo-Thr analog 4a.

  DOI：

  10.1021/jo00112a009
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-双苄氧羰基-L-赖氨酸 在 potassium hydrogencarbonate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (2R,3R)-3-((S)-2,6-Bis-benzyloxycarbonylamino-hexanoylamino)-N-{(S)-1-[(1R,2R)-1-((S)-1-carboxy-ethylcarbamoyl)-2-hydroxy-propylcarbamoyl]-ethyl}-2-hydroxy-succinamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Peptide Fragment of Pseudobactin

  摘要：

  Synthesis of the peptide fragment, L-Lys-D-threo-beta-OH-Asp-L-Ala-D-allo-Thr-L-Ala-N-OH-D-cOrn, of pseudobactin (2) is reported. By utilizing 2-ethoxy-1-(ethoxycarbonyl)-1,2-dihydroquinoline (EEDQ) as a coupling reagent, peptide bonds were constructed without requiring protection of hydroxyl groups. To access the D-allo-Thr residue in the peptide fragment of pseudobactin, the Thr residue in N-Cbz-L-Ala-D-Thr-L-Ala . O-t-Bu (4b) was converted to a peptidyl oxazoline using Burgess' reagent. Hydrolysis of the oxazoline with 1 N HCl followed by base-catalyzed acyl migration then provided the D-allo-Thr analog 4a.

  DOI：

  10.1021/jo00112a009