[S(R*,R*)]-2-氨基-1-[4-(甲基磺酰基)苯基]丙烷-1,3-二醇 | 51591-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [S(R*,R*)]-2-氨基-1-[4-(甲基磺酰基)苯基]丙烷-1,3-二醇
• 中文别名: 1-(4-甲氧苯基)丙-2-烯-1-醇
• 英文名称: (1RS,2RS)-2-amino-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-propane-1,3-diol
• 英文别名: (1RS,2RS)-2-Amino-1-(4-methansulfonyl-phenyl)-propan-1,3-diol；(S(R*,R*))-2-Amino-1-(p-(methylsulphonyl)phenyl)propane-1,3-diol；(1S,2S)-2-amino-1-(4-methylsulfonylphenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 51591-89-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄S
• 分子量: 245.299
• InChiKey: CIAZEFCFQFQJLB-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  D-对甲砜基苯丝氨酸乙酯	DL-threo-p-methylsulfonylphenylserine ethyl ester	31925-27-6	C12H17NO5S	287.337
  2,2-二氯-N-[(1S,2S)-1,3-二羟基-1-(4-甲基磺酰基苯基)丙-2-基]乙酰胺	2,2-dichloro-N-{1,3-dihydroxy-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]propan-2-yl}acetamide	19934-71-5	C12H15Cl2NO5S	356.227
  ——	thiamphenicol	7780-07-6	C12H15Cl2NO5S	356.227
  ——	(2S,3R)-3-(4-methylthiophenyl)-2-acetamido-1,3-propanediol	23150-33-6	C12H17NO3S	255.338
  ——	D-threo-1-p-methylmercaptophenyl-2-dichloroacetamidopropane-1,3-diol	14052-59-6	C12H15Cl2NO3S	324.228

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  [R(r*,r*]-2-氨基-1-[p-(甲基磺酰基)苯基]-1,3-丙二醇	(1R,2R)-2-amino-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)propane-1,3-diol	51458-28-7	C10H15NO4S	245.299
  2,2-二氯-N-[(1S,2S)-1,3-二羟基-1-(4-甲基磺酰基苯基)丙-2-基]乙酰胺	2,2-dichloro-N-{1,3-dihydroxy-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]propan-2-yl}acetamide	19934-71-5	C12H15Cl2NO5S	356.227

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [S(R*,R*)]-2-氨基-1-[4-(甲基磺酰基)苯基]丙烷-1,3-二醇 在 O,O'-dimethyl-L-tartaric acid anhydride 作用下， 生成 [R(r*,r*]-2-氨基-1-[p-(甲基磺酰基)苯基]-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Resolution of phenylaminopropanediols and intermediates

  摘要：

  公开号：

  US02740809A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-N-[(1S,2S)-1,3-二羟基-1-(4-甲基磺酰基苯基)丙-2-基]乙酰胺 在 盐酸 、 扁桃酸 作用下， 生成 [S(R*,R*)]-2-氨基-1-[4-(甲基磺酰基)苯基]丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  The Resolution of DL -threo-1-p-Methylsulfonylphenyl-2-amino-1,3-propanediol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01606a065

文献信息

• Cyclofunctionalisation reactions of epoxyalcohol derivatives. 3. cyclisationacyl migration of n-benzoylcarbamates to stereodefined oxazolidinones. A new, diastereospecific route to thiamphenicol.
  作者：S.W. McCombie、T.L. Nagabhushan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96737-6

  日期：1987.1

  N-Benzoylcarbamates formed from 2,3-epoxyalcohols and PhCONCO undergo clean N to C-2 cyclisation followed by N to O acyl migration on treatment with catalytic sodium imidazolide or other bases. Subsequent benzoate cleavage (NaOMe) is accompanied by equilibration of the N-unsubstituted oxazolidinones; cleavage without significant isomerisation is achieved with MeLi or Zn(BH4)2. This methodology is applied

  由2,3-环氧醇和PhCONCO形成的N-苄基氨基甲酸酯经过干净的N-C-2环化，然后在用催化咪唑钠或其他碱处理时N-O酰基迁移。随后的苯甲酸酯裂解（NaOMe）伴随着N-未取代的恶唑烷酮的平衡; MeLi或Zn（BH4）2可实现无明显异构化的酶切。该方法适用于非对映异构的，6-甲基4-溴苯基砜向外消旋的甲砜霉素的6步转化。
• Reversed-Phase Liquid Chromatographic Separation of Enantiomeric and Diastereomeric Bases Related to Chloramphenicol and Thiamphenicol
  作者：Joseph Gal、Sabine Meyer-Lehnert

  DOI：10.1002/jps.2600771215

  日期：1988.12

  intermediates in their synthesis and optical resolution. In this report, reversed-phase HPLC methods are described for the separation of enantiomeric and diastereomeric bases of the two drugs and of two closely related bases used in some syntheses of the drugs. The stereoisomeric bases were derivatized with a homochiral isothiocyanate and the resulting diastereomeric thioureas were separated on C18 columns

  重要的抗菌剂氯霉素和甲砜霉素是N-酰化胺，其化学结构包括两个手性中心。每种药物都是R，R构型的单一对映体。药物的N-去酰化碱基是其合成和光学拆分的重要中间体。在本报告中，描述了反相HPLC方法，用于分离两种药物的对映异构和非对映异构碱基以及在某些药物合成中使用的两个紧密相关的碱基。用高手性异硫氰酸酯衍生立体异构体碱基，并在甲醇，水混合物为流动相的C18色谱柱上分离所得非对映异构硫脲，并在254 nm处检测。因此，用2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯衍生化后，可以分离氯霉素的四个立体异构碱基及其未硝化的类似物。该试剂还可以从其立体异构体中分离出噻吩酚类碱的对巯基甲基类似物的D-苏式异构体。用（R）-α-甲基苄基异硫氰酸酯作为衍生剂类似地分离噻吩酚类碱的立体异构体。用非手性试剂异硫氰酸苄酯衍生化后，可色谱分离氯霉素碱和噻吩酚碱的非对映异构体。开发的程序可能对确定研究和质量控制中药物的立体异构体组成有用，
• 氟苯尼考的制备方法
  申请人：浙江润康药业有限公司

  公开号：CN106278964B

  公开（公告）日：2018-01-16

  本发明涉及一种氟苯尼考的制备方法，属于药物合成的技术领域。本发明的氟苯尼考的制备方法，以D‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯为原料，经过还原反应、环合反应、氟化反应和水解反应制备得到。所述氟化反应以二氯甲烷溶剂，以环合产物、氟化试剂为反应原料，其中所述环合产物与氟化试剂的质量比为1.25～1.30∶1。本发明的制备方法具有工艺操作简单、成本低的优点，通过反应条件的控制和添加剂的使用减少了氟化反应的副产物，使得本发明的方法仅经过一步脱色和精制步骤就可得到纯度高、杂质少的氟苯尼考产品，有利于控制产品成本，提高生产效率。
• 1-(4'Alkylsulfonylphenyl)-2-amino-1,3-propanediol N-substituted derivatives
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0136737A1

  公开（公告）日：1985-04-10

  N-substituted derivatives of 1-(4'-alkylsulfonylphenyl)-2-amino-1,3-propanediol, their salts with pharmaceutically acceptable organic and inorganic acids, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and intermediates useful in the preparation thereof. The novel derivatives according to this invention are endowed with local anesthetic activity.

  1-(4'-烷基磺酰基苯基)-2-氨基-1,3-丙二醇的 N-取代衍生物、它们与药学上可接受的有机酸和无机酸的盐、制备它们的工艺、含有它们的药物组合物以及用于制备它们的中间体。 本发明的新型衍生物具有局部麻醉活性。
• DE938015
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——