methyl {2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[(R)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-phenylethyl]-β-D-galactopyranosyl}-(1->3)-2-(acetylamino)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 866890-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: methyl {2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[(R)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-phenylethyl]-β-D-galactopyranosyl}-(1->3)-2-(acetylamino)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• CAS: 866890-39-3
• 化学式: C₄₇H₅₁NO₁₄
• 分子量: 853.92
• InChiKey: WGFNFABDGVKETR-ZIPGMOSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  164.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl {2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[(R)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-phenylethyl]-β-D-galactopyranosyl}-(1->3)-2-(acetylamino)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 lithium hydroxide 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 乙硫醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂模拟物的合成，用于与髓磷脂相关糖蛋白（MAG）的结合研究*

  摘要：

  3-O-未保护的2-叠氮基-2-脱氧-吡喃半乳糖苷（化合物5）与O-（2,3-二-O-酰基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰胺基糖苷（化合物4A） ，B）作为糖基供体，以高收率提供了与β（1-3）连接的二糖（9A，B）。去除2,3-O-酰基和用α-苄氧基羰基烷基三氟甲磺酸酯进行选择性3-O-烷基化提供了受保护的目标分子，这些分子很容易转化为所需的神经节苷脂模拟物。*致敬已故的雅克·H·范·布姆教授。

  DOI：

  10.1080/07328300500176312
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-propionic acid benzyl ester 在 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl {2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[(R)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-phenylethyl]-β-D-galactopyranosyl}-(1->3)-2-(acetylamino)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂模拟物的合成，用于与髓磷脂相关糖蛋白（MAG）的结合研究*

  摘要：

  3-O-未保护的2-叠氮基-2-脱氧-吡喃半乳糖苷（化合物5）与O-（2,3-二-O-酰基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰胺基糖苷（化合物4A） ，B）作为糖基供体，以高收率提供了与β（1-3）连接的二糖（9A，B）。去除2,3-O-酰基和用α-苄氧基羰基烷基三氟甲磺酸酯进行选择性3-O-烷基化提供了受保护的目标分子，这些分子很容易转化为所需的神经节苷脂模拟物。*致敬已故的雅克·H·范·布姆教授。

  DOI：

  10.1080/07328300500176312