(R)-2-((E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-yl)cyclohexanone | 1451369-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-((E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-yl)cyclohexanone
• 英文别名: (R,E)-2-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)cyclohexan-1-one；(2R)-2-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1451369-18-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: YQIPQJNFJMOIMM-ISZGNANSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 D-脯氨醇 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (R)-2-((E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-yl)cyclohexanone 、 (S)-2-((E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过Pd-胺协同催化将未官能化环酮与炔烃直接对映选择性α-烯丙基化

  摘要：

  据报道，使用炔烃作为经济的选择试剂，首次对未官能化的环酮进行了直接对映选择性的α-烯丙基化反应。此转化过程使用市售的钯，手性双膦配体和手性胺催化剂进行的简单操作，并提供具有良好对映纯度的α-叔立体中心的有价值的酮。在此转化过程中，含有（S）-DIFLUORPHOS配体的手性钯络合物催化炔烃异构化为亲电烯丙基钯物种，并受到（R）-脯氨醇与酮底物缩合的原位生成的烯胺的攻击。

  DOI：

  10.1002/chem.201802273

文献信息

• Direct Asymmetric α-Allylation of Ketones with Allylic Alcohols via Pd/Enamine Cooperative Function
  作者：Masakatsu Shibasaki、Naoya Kumagai、Shigeo Yasuda

  DOI：10.3987/com-12-s(n)34

  日期：——

  Direct asymmetric alpha-allylation of ketones with allylic alcohols is described. The combination of palladium with a new phosphine ligand bearing a chiral proline moiety promoted the reaction to afford the corresponding alpha-allylated ketones in moderate yield and enantioselectivity.
• Direct Enantioselective α-Allylation of Unfunctionalized Cyclic Ketones with Alkynes through Pd-Amine Cooperative Catalysis
  作者：Jin Tu Danence Lee、Yu Zhao

  DOI：10.1002/chem.201802273

  日期：2018.7.5

  in good to high enantiopurity. In this transformation, a chiral palladium complex containing the (S)‐DIFLUORPHOS ligand catalyzes the isomerization of alkynes into an electrophilic allylpalladium species, which is attacked by the enamine generated in situ from the condensation of (R)‐prolinol with the ketone substrate.

  据报道，使用炔烃作为经济的选择试剂，首次对未官能化的环酮进行了直接对映选择性的α-烯丙基化反应。此转化过程使用市售的钯，手性双膦配体和手性胺催化剂进行的简单操作，并提供具有良好对映纯度的α-叔立体中心的有价值的酮。在此转化过程中，含有（S）-DIFLUORPHOS配体的手性钯络合物催化炔烃异构化为亲电烯丙基钯物种，并受到（R）-脯氨醇与酮底物缩合的原位生成的烯胺的攻击。