2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-oxo-(1H)-indole-6-carbonitrile | 127267-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-oxo-(1H)-indole-6-carbonitrile
• 英文别名: 6-cyano-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-2H-indol-2-one；3,3-dimethyl-2,3-dihydro-2-oxo-(1H)-6-indolecarbonitrile；3,3-Dimethyl-2-oxoindoline-6-carbonitrile；3,3-dimethyl-2-oxo-1H-indole-6-carbonitrile
• CAS: 127267-56-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: MTIICZYHDDOIEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-246 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  351.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethoxy-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-α-(1-methylethyl)-5-benzofuranmethanol 、 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-oxo-(1H)-indole-6-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.42h， 以3%的产率得到6-(6-Ethoxy-3,4,8,9-tetrahydro-3,3,8,8-tetramethylfuro[2,3-h]isoquinolin-1-yl)-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  FUROISOQUINOLINE DERIVATIVE AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其表示为式中的化合物，其中A代表（1）键，（2）由式 -CRa=CRb-（Ra和Rb分别代表氢原子或C1-6烷基等）表示的基团等；R1代表（1）氰基或（2）可选择酯化或酰胺化的羧基；R2代表（1）氢原子，（2）可选择取代的羟基，（3）可选择取代的氨基等；R3和R4各自代表氢原子等；R5代表氢原子等；R6代表可选择取代的羟基等；R7和R8各自代表可选择取代的碳氢基团等；R9和R10各自代表（1）氢原子等；Y代表可选择取代的亚甲基基团；n代表0或1，或其盐，具有优异的磷酸二酯酶IV抑制作用。

  公开号：

  EP1541576A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-cyano-α,α-dimethyl-2-nitrobenzeneacetate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以to give the title compound (915 mg, yield 99%)的产率得到2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-oxo-(1H)-indole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Furoisoquinoline derivative and use thereof

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其表示为以下式子：其中A代表（1）键合，（2）由以下式子表示的基团：—CRa═CRb—（Ra和Rb分别代表氢原子或C1-6烷基等）；R1代表（1）氰基或（2）可选酯化或酰胺化的羧基；R2代表（1）氢原子，（2）可选取代的羟基，（3）可选取代的氨基等；R3和R4各自代表氢原子等；R5代表氢原子等；R6代表可选取代的羟基等；R7和R8各自代表可选取代的烃基等；R9和R10各自代表（1）氢原子等；Y代表可选取代的亚甲基基团；n代表0或1，或其盐，具有优异的磷酸二酯酶IV抑制作用。

  公开号：

  US20060106048A1

文献信息

• [EN] INDOLIN-2-ONE AND 1,3-DIHYDRO-PYRROLO[3,2-c]PYRIDIN-2-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLIN-2-ONE ET DE 1,3-DIHYDRO-PYRROLO[3,2-C]PYRIDIN-2-ONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015177110A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention is concerned with indolin-2-one and l,3-dihydro-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-one derivatives of general formula (I) wherein Ar1 is phenyl, pyridinyl or pyrimidinyl; Ar2 is a 5 or 6 membered heteroaryl group, containing 2 or 3 heteroatoms, selected from N, O or S; R1 is hydrogen, lower alkyl, halogen or lower alkoxy; R2 is hydrogen or lower alkyl; R3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by hydroxy, cycloalkyl, oxetan-3-yl, pyridinyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyrimidinyl, which rings may optionally substituted by lower alkyl, or is -(CH2)3-S(O)2-cyclopropyl; X is CH or N; n is 1 or 2; as well as with a pharmaceutically acceptable salts thereof, with a racemic mixture, or with its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof, for use in the treatment of certain central nervous system disorders which are positive (psychosis) and negative symptoms of schizophrenia, substance abuse, alcohol and drug addiction, obsessive-compulsive disorders, cognitive impairment, bipolar disorders, mood disorders, major depression, treatment resistant depression, anxiety disorders, Alzheimer's disease, autism, Parkinson's disease, chronic pain, borderline personality disorder, sleep disturbances, chronic fatigue syndrome, stiffness, antiinflammatory effects in arthritis and balance problems.

  本发明涉及一般式(I)的吲哚啉-2-酮和1,3-二氢吡咯并[3,2-c]吡啶-2-酮衍生物，其中Ar1是苯基、吡啶基或嘧啶基；Ar2是含有2个或3个N、O或S杂原子的5或6元杂芳基团；R1是氢、低碳基、卤素或低烷氧基；R2是氢或低碳基；R3是氢、低碳基、低碳基取代的羟基、环烷基、氧杂环丙烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、嘧啶基，这些环可能被低碳基取代，或者是-(CH2)3-S(O)2-环丙基；X是CH或N；n为1或2；以及其药学上可接受的盐、消旋混合物、对映体和/或光学异构体和/或立体异构体，用于治疗某些中枢神经系统疾病，包括精神病（正性症状和负性症状）、精神分裂症、物质滥用、酒精和药物成瘾、强迫症、认知障碍、双相情感障碍、情绪障碍、重度抑郁症、治疗难治性抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、自闭症、帕金森病、慢性疼痛、边缘性人格障碍、睡眠障碍、慢性疲劳综合征、僵硬、关节炎中的抗炎作用和平衡问题。
• Bicyclic carboxamides, compositions containing same and use thereof
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US05019587A1

  公开（公告）日：1991-05-28

  The present invention provides compounds of the general formula (I) which inhibit the aggregation of erythrocytes or thrombocytes ##STR1## wherein A is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkynyl, benzyl or C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl radical, B is hydrogen, R.sub.1 is a C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl or C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl radical, R.sub.2 is a C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkylcarbonyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxycarbonyl, aminocarbonyl or hydrazinocarbonyl radical, or R.sub.1 and R.sub.2, together with the carbon atom to which they are attached, form a C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl ring, n is 0, X is a valency bond or a C.sub.1 -C.sub.6 -alkylene radical, R.sub.3 is a carbocyclic aromatic ring, which may be substituted; and the tautomers, optically-active forms and physiologically acceptable salts thereof with organic and inorganic acids.

  本发明提供了通式(I)的化合物，其抑制红细胞或血小板的聚集。其中，A为氢或C.sub.1-C.sub.6-烷基，C.sub.2-C.sub.6-烯基，C.sub.2-C.sub.6-炔基，苄基或C.sub.3-C.sub.7-环烷基；B为氢；R.sub.1为C.sub.1-C.sub.6-烷基，C.sub.2-C.sub.6-烯基或C.sub.3-C.sub.7-环烷基；R.sub.2为C.sub.1-C.sub.6-烷基，C.sub.2-C.sub.6-烯基，C.sub.3-C.sub.7-环烷基，C.sub.1-C.sub.6-烷基羰基，C.sub.1-C.sub.6-烷氧羰基，氨基羰基或肼基羰基基团，或R.sub.1和R.sub.2与它们所连接的碳原子一起形成C.sub.3-C.sub.7-环烷基环；n为0；X为价键或C.sub.1-C.sub.6-亚烷基基团；R.sub.3为碳环芳香环，可以被取代；以及与有机和无机酸形成的互变异构体，光学活性形式和生理上可接受的盐。
• 2-bicyclobenzimidazoles, processes for their preparation and medicaments
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US05414088A1

  公开（公告）日：1995-05-09

  The invention concerns compounds of formula I ##STR1## where R.sup.1 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl or C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl, R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl, cyano, carboxy [carbonyl substituted by hydroxyl], C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy, amino, C.sub.1 -C.sub.6 -alkylamino, di-C.sub.1 -C.sub.6 -alkylamino or hydrazino or R.sup.1 and R.sup.2 together are C.sub.2 -C.sub.6 -alkylidene or C.sub.3 -C.sub.6 -cycloalkylidene or R.sup.1 and R.sup.2, together with the carbon atoms to which they are attached, form a C.sub.3 -C.sub.7 -spirocycle, n is 0 or 1, R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkynyl, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl, benzyl, carboxy-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyloxycarbonyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl or di-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyloxophosphinyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl and R.sup.4 -R.sup. 6 are as in the specification. These compounds of formula I serve for the preparation of medicaments to inhibit erythrocyte and thrombocyte aggregation. Therefore, these compounds are useful for the treatment of diseases where these aggregations occur such as arterial occlusive or ischaemic conditions, venous insufficiency or diabetes mellitus.

  本发明涉及式I的化合物：##STR1## 其中R1为氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基或C3-C7环烷基，R2为C1-C6烷基、C2-C6烯基、氰基、羧基[羟基取代的羰基]、C1-C6烷氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二C1-C6烷基氨基或肼基，或R1和R2一起为C2-C6烷基亚甲基或C3-C6环烷基亚甲基，或者R1和R2连同它们所连接的碳原子形成C3-C7螺环，n为0或1，R3为氢、C1-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基、苄基、羧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基-C1-C6烷基或二C1-C6烷氧基膦酰基-C1-C6烷基，R4-R6如说明书所述。这些式I的化合物用于制备药物，以抑制红细胞和血小板聚集。因此，这些化合物对于治疗这些聚集发生的疾病非常有用，例如动脉闭塞性或缺血性疾病、静脉不全或糖尿病。
• Bicyclische Carboxamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0344634A1

  公开（公告）日：1989-12-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Verbindungen der allgemeinen Formel I in der A und B gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Benzyl- oder eine Cycloalkylgruppe bedeutet, R₁ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl- oder eine Cycloalkylgruppe bedeutet, R₂ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl, Cycloalkyl-, Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl- oder Hydrazinocarbonylgruppe bedeutet oder R₁ und R₂ zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen Cycloalkylring bilden, n die Werte 0 oder 1 annehmen kann, X eine Bindung oder eine Alkylengruppe bedeutet, R₃ einen aromatischen heterocyclischen, substituierten oder unsubstituierten Fünf- oder Sechsring darstellt, wobei die Fünf- oder Sechsringe mit einem Phenylring oder einem weiteren aromatischen Fünf- oder Sechsring zu einem Bicyclus kondensiert sein können, der durch Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-, Carboxyl-, Alkylmercapto-, Hydroxy-, Nitro-, Amino-, Halogen- oder Cyangruppen substituiert sein kann, oder R₃ einen substituierten oder unsubstituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet. Gegenstand der Erfindung sind ferner Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel zur Behandlung von Herz- und Kreislauferkrankungen. Die zur Herstellung der Verbindungen verwendete Ausgangsstoffe sind neu und ebenfalls Gegenstand der Erfindung.

  本发明涉及通式 I 的新化合物 其中 A 和 B 可以相同或不同，各自代表氢原子、烷基、烯基、炔基、苄基或环烷基、 R₁ 表示氢原子、烷基、烯基或环烷基、 R₂ 表示氢原子、烷基、烯基、环烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、氨基羰基或肼基羰基，或 R₁ 和 R₂ 与它们所键合的碳原子一起形成环烷基环、 n 的取值范围为 0 或 1、 X 表示键或烯基、 R₃ 代表芳香杂环、取代或未取代的五元或六元环，其中五元或六元环可与苯基环或另一个芳香五元或六元环融合形成双环、可被烷基、烷氧基、烷氧羰基、羧基、烷基巯基、羟基、硝基、氨基、卤素或氰基取代，或 R₃ 表示取代或未取代的苯基或萘基。 本发明还涉及通式 I 化合物的制备工艺，以及含有这些化合物的治疗心血管疾病的药物。用于制备这些化合物的起始原料是新颖的，也是本发明的主题。
• [EN] 2-BICYCLO-BENZIMIDAZOLES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND DRUGS CONTAINING SAID COMPOUNDS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1991004974A1

  公开（公告）日：1991-04-18

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcher R1 ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkyl-, C2-C6-Alkenyl- oder eine C3-C7-Cycloalkylgruppe bedeutet, R2 eine C1-C6-Alkyl-, C2-C6-Alkenyl- oder Cyangruppe, eine durch eine Hydroxy-, C1-C6-Alkyl-, C1-C6-Alkoxy-, Amino-, C1-C6-Alkylamino-, Di-C1-C6-Alkylamino- oder Hydrazinogruppe substituierte Carbonylgruppe bedeutet, oder R1 und R2 zusammen eine C2-C6-Alkyliden- bzw. C3-C6-Cycloalkylidengruppe darstellen, oder R1 und R2 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen C3-C7-Spirocyclus bilden, n gleich 0 oder 1 sein kann, R3 ein Wasserstoffatom, eine C1-C8-Alkyl-, C2-C6-Alkenyl-, C2-C6-Alkinyl-, C3-C7-Cycloalkyl-, Benzyl-, Carboxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkyloxycarbonyl-C1-C6-alkyl- oder Di-C1-C6alkyloxophosphenyl-C1-C6-alkylgruppe bedeutet, und die Reste R4-R6 die in der Beschreibung definierten Bedeutungen besitzen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dienen zur Herstellung von Arzneimitteln. Sie hemmen sowohl die Erythrozytenaggregation als auch de Thrombozytenaggregation in geringen Konzentrationen. Aufgrund dieser Eigenschaften sind diese Substanzen geignet zur Behandlung von Krankheiten, bei denen in der Pathogenese die Erythrozyten- und Trhombozytenaggregation eine wichtige Rolle spielen.(EN) Novel compounds of general formula (I), where: R1 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, or C3-C7 cycloalkyl group; R2 is a C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl or cyan group, a carbonyl group substituted by a hydroxy, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, amino, C1-C6 alkyl amino, Di-C1-C6 alkyl amino or hydrazino group; or R1 and R2 together are a C2-C6 alkylide or C3-C6 cycloakylide group; or R1 and R2 together form a C3-C7 spiro ring with the carbon atom, with which they are bound; n may be 0 or 1; R3 is a hydrogen atom, a C1-C8 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkinyl , C3-C7 cycloalkyl, benzyl, carboxy-C1-C6 alkyl, C1-C6 alkyl oxycarbonyl-C1-C6 alkyl or Di-C1-C6 alkyl oxophosphinyl-C1-C6 alkyl group; and the residues R4-R6 have the meanings given in the Description. The compounds of general formula (I) are used for the production of drugs. They inhibit both the aggregation of erythrocytes and that of thrombocytes in small concentrations. These properties render said substances suitable for the treatment of diseases, where erythrocyte and thrombocyte aggregation plays an important part in the pathogenesis.(FR) Nouveaux composés de formule générale (I), où R1 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-C6, alkényle C2-C6 ou cycloalkyle C3-C7, R2 est un groupe alkyle C1-C6, akényle C2-C6 ou cyanogène, un groupe carbonyle substitué par un groupe hydroxy, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, amino, alkylamino C1-C6, dialkylamino C1-C6 ou bien hydrazino, ou encore R1 et R2 représentent ensemble un groupe alkylidène C2-C6 ou cycloalkylidène C3-C6, ou bien R1 et R2 forment, conjointement avec l'atome de carbone auquel ils sont liés, un cycle spirannique C3-C7, n peut être égal à 0 ou 1; R3 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-C8, alkényle C2-C6, alkinyle C2-C6, cycloalkyle C3-C7, benzyle, alkylcarboxy C1-C6, alkyloxycarbonyle C1-C6-alkyle C1-C6 ou dialkyle oxophosphinyle C1-C6-alkyle C1-C6, et les résidus R4-R6 ont les notations définies dans la description. Les composés de formule générale (I) servent à la fabrication de médicaments. En faible concentration, ils inhibent l'agrégation érythrocytaire ainsi que l'agrégation thrombocytaire. En raison de ces caractéristiques, ces substances conviennent au traitement de maladies, dans la pathogénèse desquelles l'agrégation érythrocytaire et thrombocytaire joue un rôle important.

  这项发明涉及一般式式的化合物（I），其中 R1表示一个氢原子、一个C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C3-C7-环烷基； R2表示一个C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或氰基，一个带有羟基、C1-C6-烷基、C1-C6-氧基、氨基、C1-C6-氨基或二甲基氨基的羰基或其取代基； 或R1和R2一起表示一个C2-C6-烷基二元体或C3-C6-环烷基二元体； 或R1和R2一起与它们所连接的碳原子形成一个C3-C7-双环环烷结构； n可为0或1； R3表示一个氢原子、一个 C1-C8-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-烯基、C3-C7-环烷基、苯基，或一个带有羟基羧基、C1-C6-烷基，或一个 C1-C6-氧基相连的羰基、或一个二甲基氧核糖苷基相连的 C1-C6-烷基； 而 R4-R6 则为描述中所定义的基团。这些根据通常式式（I）化合物的制备而来的化合物，可以用于制备药物。它们在较低浓度下同时抑制了血红细胞和血小板的聚集。由于上述特性，这些物质可用于治疗那些在疾病产生过程中，血红细胞和血小板的聚集起到关键作用的疾病。