tert-butyl (4S)-4-[(1-methylindol-3-yl)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 919787-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(1-methylindol-3-yl)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 919787-45-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: PNSLPQDQIJWHQW-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1-methylindol-3-yl)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(4S)-4-[(1-甲基吲哚-3-基)甲基]-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过分子间环丙烷化合成手性3-取代的六氢吡咯并吲哚啉。

  摘要：

  [结构：见正文]从容易获得的L-色氨酸开发了一种新的，有效的合成路线，该路线合成具有吲哚生物碱绝对构型的手性3-取代的六氢吡咯并吲哚啉18。关键步骤取决于恶唑烷酮17与重氮酯的一锅级联反应，该反应通过分子间环丙烷化，开环和环化进行。

  DOI：

  10.1021/ol062489s
• 作为产物：
  描述：

  S-4-(1H-吲哚-3-甲基)-2-噁唑烷酮 在 四丁基硫酸氢铵 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (4S)-4-[(1-methylindol-3-yl)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子间环丙烷化合成手性3-取代的六氢吡咯并吲哚啉。

  摘要：

  [结构：见正文]从容易获得的L-色氨酸开发了一种新的，有效的合成路线，该路线合成具有吲哚生物碱绝对构型的手性3-取代的六氢吡咯并吲哚啉18。关键步骤取决于恶唑烷酮17与重氮酯的一锅级联反应，该反应通过分子间环丙烷化，开环和环化进行。

  DOI：

  10.1021/ol062489s