3,4-(2′,2′-二乙基丙烯)二氧噻吩 | 259139-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-(2′,2′-二乙基丙烯)二氧噻吩
• 中文别名: 3,4-(2,2-二乙基丙烯)二氧基噻吩
• 英文名称: 3,4-(2,2-diethylpropane-1,3-diyldioxy)thiophene
• 英文别名: 3,4-(2,2-diethylpropylenedioxy)thiophene；3,3-diethyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine；3,3-diethyl-2,4-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxepine
• CAS: 259139-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• mdl: MFCD08705267
• 分子量: 212.313
• InChiKey: HMKHKPKUPVRLOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.109 g/mL at 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.636
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-(2′,2′-二乙基丙烯)二氧噻吩 在 三氟化硼乙醚 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 β-2,3,12,13-bis(2,2,-diethylpropane-1,3-diyloxy)-meso-5,10,15,20-tetraphenyl-21,23-dithiaporphyrin
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Crystal Structure of β-Substituted Thiaporphyrins with Novel Cyclic Substituents

  摘要：

  合成并表征了21,23-二硫卟啉和21-单硫卟啉，这些化合物在β-噻吩碳原子处引入了丙烷-1,3-二醇氧和其衍生物。引入的环状取代基改变了卟啉的电子性质。2,3-双(2,2-二苄基丙烷-1,3-二醇氧)取代的21-单硫卟啉的X射线结构显示出比已经报道的β-未取代21-单硫卟啉的鞍形结构更平面。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1173
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diethyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine-6,8-dicarboxylic Acid Diethyl Ester 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 copper chromite 作用下， 反应 18.0h， 生成 3,4-(2′,2′-二乙基丙烯)二氧噻吩
  参考文献：
  名称：

  3,4-Alkylenedioxy ring formation via double Mitsunobu reactions: an efficient route for the synthesis of 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) and 3,4-propylenedioxythiophene (ProDOT) derivatives as monomers for electron-rich conducting polymers

  摘要：

  3,4-烷基烯二氧环功能化的噻吩（XDOTs）通过双重Mitsunobu反应合成，生成了用于共轭电导聚合物的单体前体，包括商业上重要的3,4-乙烯二氧噻吩（EDOT）。

  DOI：

  10.1039/b205907j

文献信息

• Process for preparing a compound containing a heteroaromatic group with one or more ether substituents
  申请人：AGFA-GEVAERT

  公开号：US20030162958A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  A process for preparing a heteroaromatic compound having a heteroaromatic nucleus substituted with one or more ether groups comprising the step of: condensing at least one hydroxy-group of a compound having said heteroaromatic nucleus, said at least one hydroxy group (—OH) being substituted at &agr;- or &bgr;-positions with respect to a heteroatom of said heteroaromatic nucleus, with an alcohol containing one or more primary or secondary alcohol groups, optionally substituted with nitro, amide, ester, halogen, cyano or (hetero)aromatic groups, using the redox couple of a triaryl- or trialkylphosphine and an azodioxo-compound at a temperature between −40° C. and 160° C.

  制备一种具有杂环芳香核并用一个或多个醚基取代的杂环芳香化合物的方法，包括以下步骤：将具有所述杂环芳香核的化合物中的至少一个羟基与含有一个或多个一级或二级醇基的醇缩合，所述至少一个羟基（—OH）与所述杂环芳香核的杂原子的α-或β-位取代，可选地取代有硝基、酰胺、酯、卤素、氰基或（杂）芳基的醇，使用三芳基或三烷基膦和偶氮二氧化物的氧化还原偶在-40°C至160°C之间的温度下进行。
• Stable Radical Cations and Their π-Dimers Prepared from Ethylene- and Propylene-3,4-dioxythiophene Co-oligomers: Combined Experimental and Theoretical Investigations
  作者：Tohru Nishinaga、Yusuke Sotome

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00816

  日期：2017.7.21

  the first and second oxidation potentials (ΔE1–2) of 2E2PEt and 2E3PEt were found to be larger than that of the previously synthesized ProDOT tetramer 4PHex. These co-oligomers gave the fairly stable radical cations 2E2PEt•+ and 2E3PEt•+ by chemical oxidation with AgSbF6. The disproportionation of 2E2PEt•+ and 2E3PEt•+ into neutral and dicationic species, which was observed for 4PHex•+, was inhibited

  共低聚物由两个3,4-亚乙基（EDOT）单元和两个或三个-3,4-丙烯（ProDOT）单元，即2E2P的Et和2E3P的Et，都是新与ProDOT三聚体合成在一起3P我。关于循环伏安法的基础上，所述第一和第二氧化电势（Δ之间的间隙È 1-2的）2E2P的Et和2E3P的Et被发现是比预先合成ProDOT四聚体的较大4P十六进制。这些共聚低聚物提供了相当稳定的自由基阳离子2E2P Et •+和2E3PEt •+通过AgSbF 6的化学氧化。的歧化2E2P的Et •+和2E3P的Et •+到空档和双阳离子种，其中观察到4P六角•+ ，在具有较大的Δ协议被抑制ë 1-2。此外，π二聚体（ 3P Me） 2 2 +，（ 2E2P Et） 2 2+和（ 2E3P E） 2 2+的形成紫外可见近红外光谱在低温下在二氯甲烷溶液中可以清楚地观察到。此外，2E2P Et •+和2E3P Et •+的π-二聚焓大于3P
• 고체 전해질 및 이를 포함하는 고체 전해 콘덴서
  申请人：DONGJIN SEMICHEM CO., LTD. 주식회사 동진쎄미켐(119981067679) Corp. No ▼ 120111-0003848BRN ▼137-81-07814

  公开号：KR20150074606A

  公开（公告）日：2015-07-02

  신규한 티오펜 유도체로 중합된 도전성 고분자로 이루어진 고체 전해질 및 이를 포함하는 고체 전해 콘덴서가 개시된다. 상기 티오펜 유도체는, 도전성 고분자 고체 전해질을 형성하는 것으로서, 하기 화학식 3으로 표시된다. [화학식 3] 상기 화학식 3에서, X 및 Y는 각각 독립적으로 산소(O), 황(S) 또는 셀레늄(Se) 원자이고, n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수로서, n 및 m은 서로 다른 정수이다.

  介绍一种由新型硫代磷酸酯诱导的聚合而成的导电高分子固态电解质和包含它的固态电解电容器。该硫代磷酸酯诱导剂形成了导电高分子固态电解质，其化学式如下：[化学式3] 在上述化学式3中，X和Y分别是独立的氧（O）、硫（S）或硒（Se）原子，n和m分别是独立的0到4的整数，且n和m是不同的整数。
• Radical Cation π‐Dimers of Conjugated Oligomers as Molecular Wires: An Analysis Based on Nitronyl Nitroxide Spin Labels
  作者：Tohru Nishinaga、Yuki Kanzaki、Daisuke Shiomi、Kenji Matsuda、Shuichi Suzuki、Keiji Okada

  DOI：10.1002/chem.201801712

  日期：2018.8.9

  Nitronyl nitroxide (NN)‐substituted conjugated oligomers, which were expected to self‐associate in biradical cation states, were designed to analyze the capability of π‐dimers as molecular wires. The oligomer moieties were composed of dithienyl‐N‐methylpyrrole with methoxy substituents at the inner β‐position of thiophene rings (DTP‐NN.) and its propylenedioxythiophene (ProDOT) inserted derivative

  预期会在双自由基阳离子状态下自缔合的亚硝基氧化氮（NN）取代的共轭低聚物，旨在分析π二聚体作为分子丝的能力。低聚物部分由在噻吩环（DTP-NN 。）的内部β-位带有甲氧基取代基的二噻吩基-N-甲基吡咯及其插入的丙烯二氧噻吩（ProDOT）衍生物（DTP-P-NN 。）或两个乙二氧基噻吩（NTP）组成。 EDOT）和两个ProDOT单元（E 2 P 2 -NN 。）。其中，化学单电子氧化产生双自由基阳离子（DTP-P）。+ -NN 。和（E 2 P 2）。+ -NN 。在低温下在二氯甲烷中形成π二聚体（DTP-P-NN 。）2 2+和（E 2 P 2 -NN 。）2 2+。的ESR研究（DTP-P-NN 。）2 2+和（E 2 P 2 -NN 。）2 2+表明两个NN自由基之间通过自由基阳离子π二聚体部分存在相对较强的交换相互作用。DFT计算支持了这些实验结果，并预测两个NN基团之间的交换相
• PHOTODIODE
  申请人：Raynergy Tek Incorporation

  公开号：EP4012793A1

  公开（公告）日：2022-06-15

  The invention relates to a photodiode, like an photovoltaic (OPV) cell or photodetector (OPD), comprising, between the photoactive layer and an electrode, a hole selective layer (HSL) for modifying the work function of the electrode and/or the photoactive layer, wherein the HSL comprises a fluoropolymer and optionally a conductive polymer, and to a composition comprising such a fluoropolymer and a conductive polymer.

  本发明涉及一种光电二极管，如光伏电池（OPV）或光电探测器（OPD），在光活性层和电极之间包括一个空穴选择层（HSL），用于改变电极和/或光活性层的功函数，其中 HSL 包括含氟聚合物和可选的导电聚合物，还涉及一种包含这种含氟聚合物和导电聚合物的组合物。