methyl (2R,3R)-3-chloro-2-hydroxy-3-phenylpropanoate | 328402-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3R)-3-chloro-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 328402-07-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: OZWSWCDGHNEYLG-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-3-chloro-2-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 甲基(2S,3S)-N-boc-3-苯基异丝氨酸盐酸
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇（Taxol）和多西紫杉醇（Taxotere）C-13侧链的化学酶法合成

  摘要：

  用各种还原剂还原3-氯-2-氧代-3-苯基丙酸甲酯，得到顺式和反式-3-氯-2-羟基-3-苯基丙酸酯3，它们经过有效的脂肪酶催化分解。随后将所有四个非对映异构体转化为N-苯甲酰基-（2 R，3 S）-3-苯基异丝氨酸甲酯，紫杉醇（Taxol）的C-13侧链类似物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00418-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Acetoxy-3-chloro-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 以90%的产率得到methyl (2R,3R)-3-chloro-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇（Taxol）和多西紫杉醇（Taxotere）C-13侧链的化学酶法合成

  摘要：

  用各种还原剂还原3-氯-2-氧代-3-苯基丙酸甲酯，得到顺式和反式-3-氯-2-羟基-3-苯基丙酸酯3，它们经过有效的脂肪酶催化分解。随后将所有四个非对映异构体转化为N-苯甲酰基-（2 R，3 S）-3-苯基异丝氨酸甲酯，紫杉醇（Taxol）的C-13侧链类似物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00418-3

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of the C-13 side chain of paclitaxel (Taxol) and docetaxel (Taxotere)
  作者：Hiromi Hamamoto、Vakhid A Mamedov、Makiko Kitamoto、Nobuyuki Hayashi、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00418-3

  日期：2000.11

  anti-3-chloro-2-hydroxy-3-phenylpropanoates 3, which underwent an efficient lipase-catalyzed resolution. All four diastereomers were subsequently converted to N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine methyl ester, C-13 side chain analogues of paclitaxel (Taxol).

  用各种还原剂还原3-氯-2-氧代-3-苯基丙酸甲酯，得到顺式和反式-3-氯-2-羟基-3-苯基丙酸酯3，它们经过有效的脂肪酶催化分解。随后将所有四个非对映异构体转化为N-苯甲酰基-（2 R，3 S）-3-苯基异丝氨酸甲酯，紫杉醇（Taxol）的C-13侧链类似物。