N^α-<2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-proline | 138296-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-<2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-proline
• 英文别名: (2S)-1-[2,2-bis(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 138296-42-1
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₈
• 分子量: 429.386
• InChiKey: HIQXAZNJFQZJJR-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  153.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-<2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-proline 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-Chlorocarbonyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid 2,2-bis-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A base labile protecting group for peptide synthesis: 2,2 -Bis(4′-nitrophenyl)ethan-1-oxycarbonyl urethanes

  摘要：

  A base labile urethane (Bnpeoc) group derived from 2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethan-1-ol has been developed as an amine protecting group. This protecting group may be cleaved using the reagents, DBN, DBU, DBU/HOAc and piperidine. The preparations of N-alpha-Bnpeoc amino acids and applications to peptide/glycopeptide synthesis are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81953-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethyl acetate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N^α-<2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-proline
  参考文献：
  名称：

  A base labile protecting group for peptide synthesis: 2,2 -Bis(4′-nitrophenyl)ethan-1-oxycarbonyl urethanes

  摘要：

  A base labile urethane (Bnpeoc) group derived from 2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethan-1-ol has been developed as an amine protecting group. This protecting group may be cleaved using the reagents, DBN, DBU, DBU/HOAc and piperidine. The preparations of N-alpha-Bnpeoc amino acids and applications to peptide/glycopeptide synthesis are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81953-0