methyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-((1R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-2-methylpropionate | 911411-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-((1R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-2-methylpropionate
• 英文别名: methyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-2-methylpropanoate
• CAS: 911411-83-1
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 291.27
• InChiKey: FTCKLZRANOQDFM-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-((1R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-2-methylpropionate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(R)-2-methyl-3,3,3-trifluoroalanine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过Strecker型反应轻松合成对映纯α-三氟甲基丙二烯，二胺和氨基醇

  摘要：

  通过Strecker型反应从手性CF 3亚胺和亚胺盐获得的非对映异构纯α-三氟甲基α-氨基腈被证明是用于合成各种α-三氟甲基氨基化合物的非常有吸引力的通用中间体。从这些合成子中，可以通过几个步骤方便地以高纯度得到对映纯形式的α-三氟甲基丙氨酸的对映异构体，三氟甲基1,2-二胺和氨基醇。

  DOI：

  10.1021/jo0607717
• 作为产物：
  描述：

  ((E)-2,2,2-trifluoro-1-methylethylidene)((1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)amine 在 盐酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-((1R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  通过Strecker型反应轻松合成对映纯α-三氟甲基丙二烯，二胺和氨基醇

  摘要：

  通过Strecker型反应从手性CF 3亚胺和亚胺盐获得的非对映异构纯α-三氟甲基α-氨基腈被证明是用于合成各种α-三氟甲基氨基化合物的非常有吸引力的通用中间体。从这些合成子中，可以通过几个步骤方便地以高纯度得到对映纯形式的α-三氟甲基丙氨酸的对映异构体，三氟甲基1,2-二胺和氨基醇。

  DOI：

  10.1021/jo0607717

文献信息

• A convenient one-pot synthesis of (R)-2-amino-3,3,3-trifluoro-2-methyl-N-phenylpropanamide derivatives
  作者：Tian-Wen Li、Pei-Hua Shang、Chang-Mei Cheng、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.086

  日期：2013.1

  A convenient one-pot synthesis of enantiopure (R)-2-amino-3,3,3-trifluoro-2-methyl-N-phenylpropanamide derivatives has been developed. The key step in this synthetic methodology turned out to be the amide formation in which (R)-2-amino-3,3,3-trifluoro-2-methylpropanoic acid hydrochloride was simultaneously protected and activated by Vilsmeier reagent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.