巴豆酸,2-苯甲酰氨基-3-甲硫基 | 23903-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 巴豆酸,2-苯甲酰氨基-3-甲硫基
• 英文名称: 2-Benzoylamino-4,5,6,7-tetrahydro-benzo thiophen-3-carbonitril
• 英文别名: N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)benzamide；2-benzoylamino-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carbonitrile；2-benzamido-3-cyano-4,5-tetramethylenethiophene；2-Benzoylamino-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene；N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)benzamide
• CAS: 23903-48-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• 分子量: 282.366
• InChiKey: OKFHWMLGUMHKFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆酸,2-苯甲酰氨基-3-甲硫基 在 氢气 作用下， 生成 N-[3-(aminomethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  4，5，6，7-四氢苯并噻吩类化合物的应用

  摘要：

  本发明提供了一种4,5,6,7‑四氢苯并噻吩类化合物的应用，尤其涉及一种具有式(I)结构的化合物在制备β‑N‑乙酰己糖胺酶OfHex1抑制剂中的应用，本发明提供的是(I)结构的化合物对β‑N‑乙酰己糖胺酶OfHex1有较好的抑制作用，可用于害虫防治中，且该化合物原料易得，且合成难度较小，可用于工业开发。

  公开号：

  CN110313477B
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 吗啉 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 巴豆酸,2-苯甲酰氨基-3-甲硫基
  参考文献：
  名称：

  4，5，6，7-四氢苯并噻吩类化合物的应用

  摘要：

  本发明提供了一种4,5,6,7‑四氢苯并噻吩类化合物的应用，尤其涉及一种具有式(I)结构的化合物在制备β‑N‑乙酰己糖胺酶OfHex1抑制剂中的应用，本发明提供的是(I)结构的化合物对β‑N‑乙酰己糖胺酶OfHex1有较好的抑制作用，可用于害虫防治中，且该化合物原料易得，且合成难度较小，可用于工业开发。

  公开号：

  CN110313477B

文献信息

• Antiarrhythmic, serotonin antagonist and antianxiety activities of novel substituted thiophene derivatives synthesized from 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-N-phenylbenzo[b]thiophene-3-carboxamide
  作者：Abd El-Galil E. Amr、Mohamed H. Sherif、Mohamed G. Assy、Mohamed A. Al-Omar、Islam Ragab

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.059

  日期：2010.12

  A series of novel thiophene derivatives 3–17 were synthesized by initial reactions of 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-N-phenylbenzo[b]thiophene-3-carboxamide 1 and 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carbonitrile 7 with different organic reagents. The structures of newly synthesized compounds were confirmed by IR, 1H NMR, MS spectral data and elemental analysis. Initially the acute toxicity of

  一系列新颖的噻吩衍生物的3 - 17由2-氨基-4,5,6,7-四氢-N-苯基苯并[b]噻吩-3-甲酰胺的初始反应合成1和2-氨基-4,5-， 6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-腈7与不同的有机试剂。通过IR，1 H NMR，MS光谱数据和元素分析确认了新合成化合物的结构。最初，通过确定其LD 50来测定化合物的急性毒性。。筛选了所有化合物的抗心律失常，5-羟色胺拮抗剂和抗焦虑活性，与普鲁卡因酰胺，利多卡因，地西epa和丁螺环酮作为阳性对照相比，它们显示出高活性。报告了合成化合物的详细合成，光谱数据，LD 50和药理活性。
• Herbicides containing substituted 2-aminothiophenes
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05422335A1

  公开（公告）日：1995-06-06

  A herbicidal composition containing one or more substituted 2-aminothiophenes of the formula I ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.2 together from a C.sub.4 -alkylene chain to which a benzene ring may be fused, R.sup.3 is --CN or CX--R.sup.6, where R.sup.6 is hydroxyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy or amino, R.sup.4 is hydrogen or a phenyl group which may carry one or two nitro radicals, --PO(OR.sup.8).sub.2, --CX--R.sup.9, --SO.sub.2 R.sup.10, --CX--N(H) --CO--R.sup.8 or --CX--N(R.sup.7)--SO.sub.2 --R.sup.11, where R.sup.8 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or phenyl group R.sup.9 is C.sub.1 -C.sub.20 -alkyl, partially or completely halogenated C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl, C.sub.6 -cycloalkyl, or amino, C.sub.1 -C.sub.4 -alkylamino, C.sub.3 -C.sub.8 -cycloalkylamino, phenyl or phenylamino, where the aromatic moiety may carry at least one of nitro and halogen; R.sup.10 is C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or phenyl, which may carry one C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl radical; R.sup.11 is pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, morpholin-4-yl or piperazin-1-yl, where the heterocyclic structures may carry one C.sub.1 -C.sub.4 -group; R.sup.5 is hydrogen; or R.sup.4 and R.sup.5 together form a group .dbd.CR.sup.12 R.sup.13 or --CO--W--CO--, where R.sup.12 is hydrogen, amino, C.sub.1 -C.sub.4 -alkylamino or C.sub.3 -C.sub.8 -cycloalkylamino; R.sup.13 is amino, C.sub.3 -C.sub.8 -cycloalkylamino, phenyl or pyridyl, where the two last mentioned substituents may carry at least one halogen or nitro radicals; W is an ethylene or ethenylene bridge, or a 6-membered 1,2-C-bonded aromatic bridge where these bridge members may carry, on each substitutable carbon atom, at least one halogen a 5-membered or 6-membered 1,2-C-bonded cycloalkylene or cycloalkenylene bridge, and the basic salts of the compounds I in which R.sup.3 is hydroxycarbonyl or hydroxythiocarbonyl, and the acidic salts of the compounds I which contain a basic nitrogen atom, as antagonistic compounds and one or more herbicidal active ingredients from the group consisting of the cyclohexenone derivatives of the formula III ##STR2##

  一种除草剂组合物，包含一个或多个式I的取代2-氨基噻吩：##STR1##其中，R1和R2一起形成一个C4-烷基链，可以与苯环融合；R3为-CN或CX-R6，其中R6为羟基，C1-C4-烷氧基或氨基；R4为氢或苯基，可以携带一个或两个硝基基团，-PO（OR8）2，-CX-R9，-SO2R10，-CX-N（H）-CO-R8或-CX-N（R7）-SO2-R11，其中R8为氢，C1-C4-烷基或苯基；R9为C1-C20-烷基，部分或完全卤代的C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C6-环烷基或氨基，C1-C4-烷基氨基，C3-C8-环烷基氨基，苯基或苯基氨基，其中芳香基团可以携带至少一个硝基和卤素；R10为C1-C4-烷基或苯基，可以携带一个C1-C4-烷基基团；R11为吡咯烷-1-基，哌啶-1-基，吗啉-4-基或哌嗪-1-基，其中杂环结构可以携带一个C1-C4-基团；R5为氢；或R4和R5一起形成一个.dbd.CR12R13团或--CO-W--CO--团，其中R12为氢，氨基，C1-C4-烷基氨基或C3-C8-环烷基氨基；R13为氨基，C3-C8-环烷基氨基，苯基或吡啶基，其中最后两个取代基可以携带至少一个卤素或硝基基团；W为乙烯或乙烯基桥，或一个6成员1,2-C键合的芳香桥，其中这些桥成员可以在每个可替换的碳原子上携带至少一个卤素，一个5成员或6成员1,2-C键合的环烷基或环烯基桥，以及化合物I的碱性盐，其中R3为羟基羰基或羟基硫氧基羰基，以及含有碱性氮原子的化合物I的酸性盐，作为拮抗化合物；以及来自以下群组的一个或多个除草活性成分的环己烯酮衍生物III的式：##STR2##
• Novel therapeutic targets for the treatment of mycobacterial infections and compounds useful therefor
  申请人：——

  公开号：US20040171603A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Described herein is the discovery that certain mycobacterial serine/threonine protein kinases, particularly protein kinase G (PknG), are effective therapeutic targets for the treatment of mycobacterial infections. Furthermore, the present application refers to the use of mycobacterial serine/threonine protein kinases for developing methods for detection and determination of these kinases for recognizing and monitoring diseases and for controlling therapy of diseases. Additionally disclosed are novel 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene compounds, benzo(g)quinoxaline compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using such compounds and salts thereof for the prophylaxis and/or treatment of virally and/or bacterially induced infections, particularly mycobacteria-induced infections, including opportunistic infections, as well as pharmaceutical compositions containing at least one 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene compound and/or benzo(g)quinoxaline compound and/or pharmaceutically acceptable salts thereof in a pharmaceutically acceptable carrier.

  本文描述的是发现某些分枝杆菌丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶，特别是蛋白激酶 G (PknG)，是治疗分枝杆菌感染的有效治疗靶点。此外，本申请还涉及利用分枝杆菌丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶开发检测和测定这些激酶的方法，用于识别和监测疾病以及控制疾病的治疗。此外，还公开了新型 4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩化合物、苯并（g）喹喔啉化合物及其药学上可接受的盐，以及使用此类化合物及其盐预防和/或治疗病毒和/或细菌引起的感染，特别是分枝杆菌引起的感染（包括机会性感染）的方法，以及含有至少一种 4,5,6,7-四氢苯并&lsqb；b]噻吩化合物和/或苯并(g)喹喔啉化合物和/或其药学上可接受的盐，并将其置于药学上可接受的载体中。
• Cell migration inhibiting compositions and methods and compositions for treating cancer
  申请人：Edwards L. David

  公开号：US20060128742A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Methods for treating an individual having cancer are provided. The method may include administering a cell migration inhibitor and a chemotherapeutic agent to the individual to inhibit migration of cancer cell. Inhibiting cell migration may increase cell division. In this manner, the cell migration inhibitor and the chemotherapeutic agent in combination may have increased efficacy compared to the chemotherapeutic agent alone due to the increased cell division. The cell migration inhibitor may include any of the inhibitors described herein. For example, the cell migration inhibitor may be an organic molecule having a molecular weight of less than about 700, a monoclonal antibody, or a natural product.

  本文提供了治疗癌症患者的方法。该方法可包括向患者施用细胞迁移抑制剂和化疗药物，以抑制癌细胞的迁移。抑制细胞迁移可增加细胞分裂。这样，由于细胞分裂增加，细胞迁移抑制剂和化疗剂联合使用的疗效可能比单独使用化疗剂的疗效更好。细胞迁移抑制剂可包括本文所述的任何抑制剂。例如，细胞迁移抑制剂可以是分子量小于约 700 的有机分子、单克隆抗体或天然产物。
• [EN] HERBICIDAL AGENTS CONTAINING SUBSTITUTED 2-AMINOTHIOPHENE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1992010094A1

  公开（公告）日：1992-06-25

  (DE) Herbizide Mittel, enthaltend als antagonistische Verbindung mindestens ein substituiertes 2-Aminothiophen (I) (R1, R2 = H, CN, Alkyl, Halogenalkyl, geg. subst. Phenyl, CO-R6 oder R1 + R2 = C3-C6-Alkylenkette, an die ein geg. subst. Benzolring annelliert sein kann, eine durch -O- oder -N(R7)- unterbrochene C2-C3-Alkylenkette, die noch 1-4 Alkenylreste tragen kann oder eine Gruppe CO-N(R7)-CO; R3 = CN, geg. subst. -C(NH2)=N-C6H5, -C(NH3+Hal-)=N-C6H5, CX-R6; Hal = Halogen; R4 = H, Alkyl, Alkenyl, geg. subst. Phenyl, geg. subst. Triazin, -PX(OR8)2, -CX-R9, -SO2R10, -SO2-NHR10, -CX-N(R7)-CY-R8, -CX-N(R7)-SO2-R11 oder R3 + R4 = CO-O-CO; R5 = H, Alkyl, -CX-R9, -SO2-R10; X, Y = O, S; R7 = H, Phenyl, Alkyl; R8 = H, Alkyl, geg. subst. Phenyl; R9 = Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, geg. subst. Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, NH2, Alkylamino, Dialkylamino, Cycloalkylamino, geg. subst. Phenyl oder Phenylamino; R10 = Alkyl, geg. subst. Phenyl; R11 = NH2, Alkylamino, Dialkylamino, geg. subst. Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, Piperazinyl; R4 + R5 = CR12R13 oder -CO-W-CO-; R12 = H, NH2, Alkylamino, Cycloalkylamino; R13 = NH2, Alkylamino, Dialkylamino, Cycloalkylamino, geg. subst. Thienylamino, Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, geg. subst. Phenyl oder Pyridyl; W = geg. subst. Ethylen-, Ethenylenbrücke, geg. subst. 5-/6-gliedrige Cycloalkylen-, Cycloalkenylen, aromatische oder heteroaromatische Brücke) oder ein basisches Salz von (I), bei dem R3 Hydroxycarbonyl, Hydroxythiocarbonyl bedeutet oder ein saures Salz von (I), das ein basisches Stickstoffatom enthält, und mindestens einen herbiziden Wirkstoff aus A) der Gruppe der 4-Aryloxy- und 4-Heteroaryloxy-phenoxyessigsäurederivate oder B) der Gruppe der Cyclohexan-1,3-dionderivate.(EN) Herbicidal agents contain as antagonistic compound at least one substituted 2-aminothiophene having formula (I), in which R1, R2 stand for H, CN, alkyl, halogen alkyl, if necessary substituted phenyl, CO-R6 or R1 + R2 stand for a C3-C6 alkylene chain, upon which a benzene ring, if necessary substituted, may be annulated, a C2-C3 alkylene chain broken by -O- or -N(R7)-, which may also carry 1-4 alkenyl residues or a group CO-N(R7)-CO; R3 stands for CN, if necessary substituted -C(NH2)=N-C6H5, -C(NH3+Hal-)=N-C6H5, CX-R6; Hal stands for halogen; R4 stands for H, alkyl, alkenyl, if necessary substituted phenyl, if necessary substituted triazin, -PX(OR8)2, -CX-R9, -SO2R10, -SO2-NHR10, -CX-N(R7)-CY-R8, -CX-N(R7)-SO2-R11 or R3=R4 stand for CO-O-CO; R5 stands for H, alkyl, -CX-R9, -SO2-R10; X, Y stand for O, S; R7 stands for H, phenyl, alkyl; R8 stands for H, alkyl, if necessary substituted phenyl; R9 stands for alkyl, halogen alkyl, alkenyl, halogen alkenyl, if necessary substituted cycloalkyl or cycloalkenyl, NH2, alkylamino, dialkylamino, cycloalkylamino, if necessary substituted phenyl or phenylamino; R10 stands for alkyl, if necessary substituted phenyl; R11 stands for NH2, alkylamino, dialkylamino, if necessary substituted pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, piperazinyl; R4 + R5 stand for =CR12R13 or -CO-W-CO-; R12 stands for H, NH2, alkylamino, cycloalkylamino; R13 stands for NH2, alkylamino, dialkylamino, cycloalkylamino, if necessary substituted thienylamino, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, if necessary substituted phenyl or pyridyl; W stands for an ethylene or ethenylene bridge, if necessary substituted, or for an aromatic or heteroaromatic 5/6 membered cycloalkylene or cycloalkenylene bridge, if necessary substituted. Also disclosed are a basic salt of compound (I), in which R3 stands for hydroxycarbonyl, hydroxythiocarbonyl, or an acid salt of compound (I) which contains a basic hydrogen atom, and at least one herbicidal active substance from (A) the group of 4-aryloxy- and 4-heteroaryloxy-phenoxyacetic acid derivates or from (B) the group of cyclohexan-1,3-dione derivates.(FR) Des agents herbicides contiennent en tant que composé antagoniste au moins un 2-aminothiophène substitué de la formule (I), dans laquelle R1, R2 désignent H, CN, alkyle, alkyle halogène, phényl éventuellement substitué, CO-R6 ou R1 + R2 désignent une chaîne alcylène C3-C6, sur laquelle un cycle benzénique éventuellement substitué peut être annelé, une chaîne alcylène C2-C3 interrompue par -O- ou par -N(R7)-, qui peut en outre porter 1 à 4 restes alcényle ou un groupe CO-N(R7)-CO; R3 désigne CN, -C(NH2)=N-C6H5, -C(NH3+Hal-)=N-C6H5, CX-R6 éventuellement substitués; Hal désigne halogène; R4 désigne H, alkyle, alcényle, phényle éventuellement substitué, triazine éventuellement substituée, -PX(OR8)2, -CX-R9, -SO2R10, -SO2-NHR10, -CX-N(R7)-CY-R8, -CX-N(R7)-SO2-R11 ou R3 + R4 désignent CO-O-CO; R5 désigne H, alkyle, -CX-R9, -SO2-R10; X, Y désignent O, S; R7 désigne H, phényle, alkyle; R8 désigne H, alkyle, phényle éventuellement substitué; R9 désigne alkyle, alkyle halogène, alcényle, alcényle halogène, cycloalkyle ou cycloalcényle éventuellement substitués, NH2, alkylamino, dialkylamino, cycloalkylamino, phényle ou phénylamino éventuellement substitués; R10 désigne alkyle, phényle éventuellement substitué; R11 désigne NH2, alkylamino, dialkylamino, ou pyrrolidinyle, pipéridinyle, morpholinyle, pipérazinyle éventuellement substitués; R4 + R5 désignent =CR12R13 ou -CO-W-CO-; R12 désigne H, NH2, alkylamino, cycloalkylamino; R13 désigne NH2, alkylamino, dialkylamino, cycloalkylamino, ou thiénylamino, pyrrolidinyle, pipéridinyle, morpholinyle éventuellement substitués, ou phényle ou pyridyle éventuellement substitués; W désigne un pont éthylène ou éthénylène éventuellement substitué, ou un pont aromatique ou hétéroaromatique cycloalcylène ou cycloalcénylène à 5 ou 6 éléments, éventuellement substitué. L'invention concerne également un sel basique du composé (I), dans lequel R3 désigne hydroxycarbonyle, hydroxythiocarbonyle, ou un sel acide du composé (I) qui contient un atome basique d'azote, et au moins une substance active herbicide sélectionnée (A) dans le groupe des dérivés d'acide phénoxyacétique 4-aryloxylique et 4-hétéroaryloxylique ou (B) dans le groupe des dérivés de cyclohexan-1,3-dione.

  Les agents herbicides contiennent dans leur composé antagoniste au moins un substitu 2-aminothiophene de la formule (I), dans laquelle : - **R1** et **R2** désignent respectivement H, CN, CH3, C华nX, NH2 ou un groupe substitué par un anneau aryle, X et Y désignent O et S, - **R3** désigne CN, -(C(NH2)=N-C6H5), -(C(NH3+ X-H)=N-C6H5), ou X-CR6, - **Hal** désigne un卤素, - **R4** désigne H, CH3, CH2, un groupe substitué par un anneau aryle, ou un trioxy-Chlorofuanine, - **R5** désigne H, CH3 ou un trioxy-Chlorofuanine, - **R6** désigne CH3, CH2, CH2-xylylbasiq, ou XY-basiq, - **R7**, **R8**, **R9**, **R10**, **R11**, **R12**, **R13**, **W**, **C12**, et **C13** désignent des groupes spécifiques décrits dans la description complète. L WORKSHEETS et les détails techniques spécifiques sont fournis pour garantir une traduction exacte et pertinente.