4-[(4-bromophenyl)thio]thieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide | 251992-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-[(4-bromophenyl)thio]thieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide
• 英文别名: 4-(4-Bromophenyl)sulfanylthieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 251992-92-4
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂OS₂
• 分子量: 365.274
• InChiKey: BSSKWUVAKNLPJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-bromophenyl)thio]thieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide 在 10percent Pd/C 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到4-(phenylthio)thieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Mode of Action of ¹²⁵I- and ³H-Labeled Thieno[2,3-c]pyridine Antagonists of Cell Adhesion Molecule Expression

  摘要：

  A series of thieno[2,3-c]pyridine antagonists of cell adhesion molecule (CAM) expression, such as A-205804 (1) and A-249377 (2), selectively suppressed the induced expression of E-selectin and ICAM-1 over VCAM-1. In an effort to explore the biological mechanism of action of these inhibitors, we synthesized I-125- and H-3-labeled thieno[2,3-c]pyridines 5 and 6. An isolated diazonium tetrafluoroborate salt efficiently trapped (NaI)-I-125 on very small scale (7.5 mug of (NaI)-I-125), providing the corresponding I-125-labeled thieno[2,3-c]pyridine in modest yield. Preliminary mechanistic investigations using these radiolabeled compounds revealed that, upon incubation with human umbilical vein endothelial cells (HUVECs), these inhibitors of CAM expression translocated to the cell nucleus and were noncovalently associated with macromolecules of molecular weight greater than 650 kDa.

  DOI：

  10.1021/jo016171j
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯吡啶 在 lithium hydroxide 、 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.4h， 生成 4-[(4-bromophenyl)thio]thieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在人内皮细胞中发现细胞粘附分子表达抑制剂。1.选择性抑制ICAM-1和E-选择素表达。

  摘要：

  炎症级联反应中的一个关键的早期事件是在血管内皮细胞腔表面诱导细胞粘附分子表达。这些粘附分子包括E-选择素，ICAM-1和VCAM-1，它们可将循环白细胞募集到炎症部位。这些粘附相互作用使白细胞牢固地粘附并穿过血管内皮并迁移到组织损伤部位。可以预期将阻止一种或多种细胞粘附分子在内皮上的诱导表达的药物提供减弱与慢性炎性疾病有关的炎性反应的新机制。噻吩并[2,3-d]嘧啶，A-155918，从全细胞高通量分析中可以鉴定出抑制肿瘤坏死因子-α（TNFalpha）诱导的人血管内皮细胞上E-选择蛋白，ICAM-1或VCAM-1表达的化合物。将传统药物化学方法应用于这种低微摩尔抑制剂，产生2,4-二取代噻吩并[2,3-c]吡啶A-205804，这是一种有效的选择性E-选择素和ICAM-1表达的先导抑制剂（ IC（50）分别为20和25 nM）。已显示噻吩并吡啶异构体中氮原子的相对位置对活性至关重要，小的

  DOI：

  10.1021/jm000452m

文献信息

• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory compounds
  申请人：——

  公开号：US20010020030A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  Compounds having Formula I 1 are useful for treating inflammation. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, and methods of inhibiting/treating inflammatory diseases in a mammal.

  具有I1式的化合物对于治疗炎症有用。本文还公开了包含I式化合物的制药组合物，以及在哺乳动物中抑制/治疗炎症性疾病的方法。
• CELL ADHESION-INHIBITING ANTINFLAMMATORY COMPOUNDS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1090009A2

  公开（公告）日：2001-04-11
• CELL ADHESION-INHIBITING ANTIINFLAMMATORY COMPOUNDS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1181296A1

  公开（公告）日：2002-02-27
• US6232320B1
  申请人：——

  公开号：US6232320B1

  公开（公告）日：2001-05-15
• US6579882B2
  申请人：——

  公开号：US6579882B2

  公开（公告）日：2003-06-17