sarcosyl-glycine ethyl amide trifluoracetate | 1150315-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sarcosyl-glycine ethyl amide trifluoracetate
• 英文别名: N-[2-(ethylamino)-2-oxoethyl]-2-(methylamino)acetamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1150315-22-2
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 287.239
• InChiKey: BPGTZZYVNVOZME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sarcosyl-glycine ethyl amide trifluoracetate 、 benzotriazole-1-carboxamidinium tosylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 creatinyl-glycine ethylamide
  参考文献：
  名称：

  肌酐氨基酸：具有神经保护活性的新型杂合化合物。

  摘要：

  在脑卒中的实验模型中，长期口服肌酸可导致明显的神经保护作用。但是，由于肌酸的极性性质，它在没有特定肌酸转运蛋白（CRT）的情况下穿透血脑屏障（BBB）的能力很差。因此，能够通过替代途径穿过血脑屏障的疏水性衍生物的合成对于治疗急性和慢性神经系统疾病，包括中风，脑外伤和遗传性CRT缺乏症具有重要意义。在这里，我们描述了新的杂合化合物肌酸酐氨基酸的合成，它们在体内的神经保护活性以及在不同介质中降解的稳定性。使用氯甲酸异丁酯方法通过相应的肌氨酸肽的胍基化或直接的肌酸连接来合成标题化合物。添加亲脂性抗衡离子（对甲苯磺酸盐）可确保肌酸在DMF中的有效溶解，同时可保护胍基防止分子内环化。它排除了昂贵的胍基化试剂的应用，简化了合成过程，使其适合大规模生产。在体内测试缺血性中风和NaNO 2对肌酸酐氨基酸的生物活性诱导的缺氧模型。最有效的化合物之一-肌酸酐基甘氨酸乙酯在缺氧模型中将实验动物的寿命延长两倍以上

  DOI：

  10.1002/psc.1379
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)acetamido)acetate 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 sarcosyl-glycine ethyl amide trifluoracetate
  参考文献：
  名称：

  AMIDES OF CREATNE, METHOD OF THEIR PREPARATION, AND REMEDY POSSESSING A NEUROPROTECTIVE ACTIVITY

  摘要：

  该发明涉及制药化学，特别是新的生物活性物质（BAS）及其性质。具体而言，该发明涉及具有一般式的肌酸衍生物：NH═C(NH 2 )—N(CH 3 )—CH 2 —CO—NH—R*X，其中R为脂肪族、芳香族或杂环芳基L-氨基酸或其衍生物的氨基酸残基，代表氨基酸盐、氨基酸酯、氨基酸酰胺或肽；X为低级有机酸或矿物酸或水。新物质通过上述具有一般式的肌氨酸酰胺的相互作用制备而成，其中：R为氨基酸残基或取代氨基酸残基；X为低分子量有机酸或矿物酸或水，与有机溶剂中的胍基化剂在不超过50°C的温度下反应。新的化合物可用作具有神经保护活性的药物。

  公开号：

  US20110269986A1

文献信息

• US8350077B2
  申请人：——

  公开号：US8350077B2

  公开（公告）日：2013-01-08