benzotriazole-1-carboxamidinium tosylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzotriazole-1-carboxamidinium tosylate
• 英文别名: benzotriazole-1-carboxamidinium 4-methylbenzenesulfonate；1-amidinobenzotriazole toluenesulfonate；1-carbamimidoyl-1,2,3-benztriazole p-toluenesulfonate；benzotriazolo-1-carboxamidine tosylate；1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carboximidamide 4-methylbenzenesulfonate；1-Benzotriazolecarboxamidinium tosylate；2H-benzotriazol-1-ium-1-carboximidamide;4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₇H₇N₅*C₇H₈O₃S
• 分子量: 333.371
• InChiKey: AZPBDRUPTRGILK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sarcosyl-γ-aminobutyric acid ethyl ester trifluoroacetate 、 benzotriazole-1-carboxamidinium tosylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 creatinyl-γ-aminobutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肌酐氨基酸：具有神经保护活性的新型杂合化合物。

  摘要：

  在脑卒中的实验模型中，长期口服肌酸可导致明显的神经保护作用。但是，由于肌酸的极性性质，它在没有特定肌酸转运蛋白（CRT）的情况下穿透血脑屏障（BBB）的能力很差。因此，能够通过替代途径穿过血脑屏障的疏水性衍生物的合成对于治疗急性和慢性神经系统疾病，包括中风，脑外伤和遗传性CRT缺乏症具有重要意义。在这里，我们描述了新的杂合化合物肌酸酐氨基酸的合成，它们在体内的神经保护活性以及在不同介质中降解的稳定性。使用氯甲酸异丁酯方法通过相应的肌氨酸肽的胍基化或直接的肌酸连接来合成标题化合物。添加亲脂性抗衡离子（对甲苯磺酸盐）可确保肌酸在DMF中的有效溶解，同时可保护胍基防止分子内环化。它排除了昂贵的胍基化试剂的应用，简化了合成过程，使其适合大规模生产。在体内测试缺血性中风和NaNO 2对肌酸酐氨基酸的生物活性诱导的缺氧模型。最有效的化合物之一-肌酸酐基甘氨酸乙酯在缺氧模型中将实验动物的寿命延长两倍以上

  DOI：

  10.1002/psc.1379
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 benzotriazolium tosylate 反应 0.17h， 以99%的产率得到benzotriazole-1-carboxamidinium tosylate
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free synthesis of azole carboximidamides

  摘要：

  A one-pot procedure is described for the preparation of 1H-pyrazole-carboximidamides 2, 1 H-benzotriazole-carboximidamides 3 and guanidinylation of amines with 3. The X-ray crystal structure of N,N-dimethyl- 1 H-benzotriazole- 1 -carboximidamide 3b, has been determined. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.114

文献信息

• Synthesis, Binding Mode, and Antihyperglycemic Activity of Potent and Selective (5-Imidazol-2-yl-4-phenylpyrimidin-2-yl)[2-(2-pyridylamino)ethyl]amine Inhibitors of Glycogen Synthase Kinase 3
  作者：Allan S. Wagman、Rustum S. Boyce、Sean P. Brown、Eric Fang、Dane Goff、Johanna M. Jansen、Vincent P. Le、Barry H. Levine、Simon C. Ng、Zhi-Jie Ni、John M. Nuss、Keith B. Pfister、Savithri Ramurthy、Paul A. Renhowe、David B. Ring、Wei Shu、Sharadha Subramanian、Xiaohui A. Zhou、Cynthia M. Shafer、Stephen D. Harrison、Kirk W. Johnson、Dirksen E. Bussiere

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00922

  日期：2017.10.26

  -yl)[2-(2-pyridylamino)ethyl]amine analogues which are inhibitors of human glycogen synthase kinase 3 (GSK3). We developed efficient synthetic routes to explore a wide variety of substitution patterns and convergently access a diverse array of analogues. Compound 1 (CHIR-911, CT-99021, or CHIR-73911) emerged from an exploration of heterocycles at the C-5 position, phenyl groups at C-4, and a variety

  为了鉴定新的抗糖尿病药，我们发现了一种新型的（5-咪唑-2--2-基-4-苯基嘧啶-2-基）[2-（2-吡啶基氨基）乙基]胺类似物，它们是人类的抑制剂。糖原合酶激酶3（GSK3）。我们开发了有效的合成路线来探索各种取代模式，并会聚各种类似物。化合物1（CHIR-911，CT-99021或CHIR-73911）来自对C-5位置的杂环，C-4的苯基以及C处连接的各种不同取代的连接基和氨基吡啶部分的探索-2位置。这些化合物表现出GSK3 IC 50在低纳摩尔范围内和出色的选择性。它们激活表达胰岛素受体的CHO-IR细胞和原代大鼠肝细胞中的糖原合酶。在2型糖尿病的啮齿动物模型中对先导化合物1和2（CHIR-611或CT-98014）的评估表明，单次口服剂量可在60分钟内降低高血糖症，增强胰岛素刺激的葡萄糖转运，并改善葡萄糖的处置而不增加胰岛素水平。
• Compounds useful as reversible inhibitors of cysteine proteases
  申请人：——

  公开号：US20020058809A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  Disclosed are novel cathepsin S, K, F, L and B reversible inhibitory compounds of the formulas (I), (II), (Ia) and (Ib) further defined herein. The compounds are useful for treating autoimmune diseases. Also disclosed are processes for making such novel compounds. 1

  揭示了新型的cathepsin S、K、F、L和B可逆抑制化合物的化学式(I)、(II)、(Ia)和(Ib)，进一步在此处进行了定义。这些化合物可用于治疗自身免疫性疾病。还公开了制备这种新型化合物的方法。
• AMIDES OF CREATNE, METHOD OF THEIR PREPARATION, AND REMEDY POSSESSING A NEUROPROTECTIVE ACTIVITY
  申请人：Burov Sergej Vladimirovich

  公开号：US20110269986A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The invention relates to pharmaceutical chemistry notably to new biologically active substances (BAS) and their properties. In particular, the invention relates to Creatine derivatives having a general formula: NH═C(NH 2 )—N(CH 3 )—CH 2 —CO—NH—R*X, wherein R—amino acid residue of aliphatic, aromatic or heteroaromatic L-amino acid or its derivative representing a salts of amino acid, amino acid esters, amino acid amides or peptides; X—lower organic or mineral acid or water. New substances are prepared by interaction of aforesaid amides of sarcosine having a general formula of HN(CH 3 )—CH 2 —CO—NH—R*X, wherein: R is amino acid residue or substituted amino acid residue; X is low-molecular-weight organic acid or mineral acid or water, with a guanidinylating agents with the in organic solvents at temperature not exceeding 50° C. New chemical compounds can be used as a remedy possessing a neuroprotective activity.

  该发明涉及制药化学，特别是新的生物活性物质（BAS）及其性质。具体而言，该发明涉及具有一般式的肌酸衍生物：NH═C(NH 2 )—N(CH 3 )—CH 2 —CO—NH—R*X，其中R为脂肪族、芳香族或杂环芳基L-氨基酸或其衍生物的氨基酸残基，代表氨基酸盐、氨基酸酯、氨基酸酰胺或肽；X为低级有机酸或矿物酸或水。新物质通过上述具有一般式的肌氨酸酰胺的相互作用制备而成，其中：R为氨基酸残基或取代氨基酸残基；X为低分子量有机酸或矿物酸或水，与有机溶剂中的胍基化剂在不超过50°C的温度下反应。新的化合物可用作具有神经保护活性的药物。
• Protein kinase inhibitors
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06346625B1

  公开（公告）日：2002-02-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein: Ar1 or Ar2 is an optionally substituted indole, and the other group is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group, preferably an optionally substituted indole, X is O or S, and R2 is H, hydroxy, amino, C1-6alkyl, hydroxyC1-6alkyl or aminoC1-6alkyl, and salts and solvates thereof and solvates of such salts, and the use of such compounds in medical therapies.

  本发明涉及以下式(I)的化合物：其中：Ar1或Ar2是可选择取代的吲哚，另一基团是可选择取代的芳香或杂芳基团，最好是可选择取代的吲哚，X是O或S，R2是H、羟基、氨基、C1-6烷基、羟基C1-6烷基或氨基C1-6烷基，以及其盐和溶剂合物及这些盐的溶剂，以及这些化合物在医学治疗中的用途。
• BIARYL AND BIHETEROARYL COMPOUNDS USEFUL IN TREATING IRON DISORDERS
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US20080234384A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  This invention is directed to compounds of formula (I): wherein m, n, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, for the treatment of iron disorders. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds to treat iron disorders.

  本发明涉及以下式（I）的化合物：其中m、n、R1、R2和R3如本文中所定义，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，用于治疗铁代谢紊乱。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗铁代谢紊乱的方法。