{(S)-2-Carbamoyl-1-[(S)-1-(2-chloro-acetyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 137150-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(S)-2-Carbamoyl-1-[(S)-1-(2-chloro-acetyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Boc-Asn-Leu-CH2Cl；tert-butyl N-[(2S)-4-amino-1-[[(3S)-1-chloro-5-methyl-2-oxohexan-3-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 137150-35-7
• 化学式: C₁₆H₂₈ClN₃O₅
• 分子量: 377.868
• InChiKey: RXEQHYKGRKVMDZ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-2-Carbamoyl-1-[(S)-1-(2-chloro-acetyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Ac-Leu-Asn--Ile-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  p17 / p24底物切割位点的羟乙胺类似物是HIV蛋白酶的紧密结合抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00167a003
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-天冬酰胺 、 L-亮氨酸氯甲基酮盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 {(S)-2-Carbamoyl-1-[(S)-1-(2-chloro-acetyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  p17 / p24底物切割位点的羟乙胺类似物是HIV蛋白酶的紧密结合抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00167a003

文献信息

• [EN] PEPTIDE INHIBITORS OF HIV PROTEASE
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1991008221A1

  公开（公告）日：1991-06-13

  (EN) The invention provides HIV protease inhibitors which are potential drugs for HIV infected patients or cells. Preferably, peptides are provided that have an amino alcohol core that mimics a Phe-Pro and/or Leu-Pro binding site for the protease. The core is preferably ringed by at least three amino acids. In one form, an N-terminal cap is positioned adjacent to an Asn residue.(FR) L'invention concerne des inhibiteurs de protéase d'HIV qui constituent des médicaments potentiels pour des malades ou des cellules contaminés avec le virus HIV. De préférence, des peptides possèdent un noyau d'amino-alcool qui simule un site de liaison Phe-Pro et/ou Leu-Pro pour la protéase. Le noyau est de préférence entouré par au moins trois acides aminés. Selon une réalisation, l'extrémité d'une terminaison -N est positionnée adjacente à un reste d'Asn.
• Hydroxyethylamine analogs of the p17/p24 substrate cleavage site are tight-binding inhibitors of HIV protease
  作者：Daniel H. Rich、Jeremy Green、Mihaly V. Toth、Garland R. Marshall、Stephen B. H. Kent

  DOI：10.1021/jm00167a003

  日期：1990.5