(3R)-3-propan-2-yl-5-tri(propan-2-yl)silylpent-4-ynal | 1198837-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-propan-2-yl-5-tri(propan-2-yl)silylpent-4-ynal
• CAS: 1198837-42-1
• 化学式: C₁₇H₃₂OSi
• 分子量: 280.526
• InChiKey: DNJXHJLGUUVKFX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-propan-2-yl-5-tri(propan-2-yl)silylpent-4-ynal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化的共轭烷基化反应不对称合成β-炔醛

  摘要：

  关键点是：在甲醇中，铑催化的α，β-不饱和醛与三异丙基甲硅烷基乙炔的不对称共轭炔基化反应以高收率和高对映选择性（见方案）得到β-炔基醛。

  DOI：

  10.1002/anie.200904486
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methylpent-2-enal 、 三异丙基硅基乙炔 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 [Rh(OAc)(C₂H₄)₂]₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(3R)-3-propan-2-yl-5-tri(propan-2-yl)silylpent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  铑催化的共轭烷基化反应不对称合成β-炔醛

  摘要：

  关键点是：在甲醇中，铑催化的α，β-不饱和醛与三异丙基甲硅烷基乙炔的不对称共轭炔基化反应以高收率和高对映选择性（见方案）得到β-炔基醛。

  DOI：

  10.1002/anie.200904486

文献信息

• Asymmetric Synthesis of β-Alkynyl Aldehydes by Rhodium-Catalyzed Conjugate Alkynylation
  作者：Takahiro Nishimura、Takahiro Sawano、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.200904486

  日期：2009.10.12

  To the point: The rhodium‐catalyzed asymmetric conjugate alkynylation of α,β‐unsaturated aldehydes with triisopropylsilyl acetylene proceeded efficiently in methanol to give the β‐alkynyl aldehydes in high yields with high enantioselectivity (see Scheme).

  关键点是：在甲醇中，铑催化的α，β-不饱和醛与三异丙基甲硅烷基乙炔的不对称共轭炔基化反应以高收率和高对映选择性（见方案）得到β-炔基醛。