Z.Asn.Ser(tBu).OtBu | 26055-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z.Asn.Ser(tBu).OtBu
• 英文别名: Cbz-Asn-Ser(tBu)-OtBu；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-4-amino-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoate
• CAS: 26055-00-5
• 化学式: C₂₃H₃₅N₃O₇
• 分子量: 465.547
• InChiKey: WPPQUYBMOAQNEB-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z.Asn.Ser(tBu).OtBu 在 氰基磷酸二乙酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-<2,3-bis(palmitoyloxy)-(2R)-propyl>-(R)-cysteinyl-(S)-asparaginyl-(S)-serine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Mitogenic Activity of Chiral Lipopeptide WS1279 and Its Derivatives.

  摘要：

  利用手性甘油衍生物合成了具有光学活性的脂肽衍生物。具有(R)-甘油分子的脂肽 WS1279 衍生物比具有(S)-结构的衍生物显示出更高的有丝分裂活性。各种 N 保护的脂肽和 N 保护的衍生物显示出更高的有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1965
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天冬酰胺 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Z.Asn.Ser(tBu).OtBu
  参考文献：
  名称：

  mid鱼前胰高血糖素i mid ii（AGFI和AGFII）片段的合成

  摘要：

  合成了来自Anglerfish（American Lophius americanus）的两个前胰高血糖素原的四个片段。片段AGFI（35-40）和（105-110）以及AGFII（34-38）和（103-108）通过使用可水解和酸不稳定的保护基团的溶液肽合成制备。尽管有时使用DCCI / HOBt方法，但通常使用特戊性混合酸酐法进行偶联。使用三氟乙酸最终去除了酸不稳定的保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98817-9

文献信息

• Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid unter Zusatz von 1‐Hydroxy‐benzotriazolen
  作者：Wolfgang König、Rolf Geiger

  DOI：10.1002/cber.19701030319

  日期：1970.3

  sich als Zusätze bei der Dicyclohexylcarbodiimid-Methode zur Synthese von Peptiden. Ihr Einfluß auf die Racemisierung bei Peptidsynthesen wurde unter Anwendung des gaschromatographischen Racemisierungstests von Weygand u. Mitarbb.2) untersucht. Die neuen Zusätze senken die Racemisierung, verhindern die N-Acyl-harnstoffbildung und führen in hoher Ausbeute zu sehr reinen Peptiden.

  1-羟基-苯并三唑多元醇叔丁酮取代基1-羟基-苯并三唑乙二醛合成二环己基碳二亚胺-方法合成肽。国际卫生条例Einfluß奥夫模具Racemisierung贝Peptidsynthesen wurde温特Anwendung DES gaschromatographischen Racemisierungstests冯魏刚ü。米塔布 2） untersucht。死于Racemisierung的神经衰弱，普通的N-酰基-Harnstoffbildung和führen死于肽中的Ausbeute zu Sehr reinen Peptiden。
• Synthesis and Mitogenic Activity of Chiral Lipopeptide WS1279 and Its Derivatives.
  作者：Muneaki KURIMURA、Akiko OCHIAI、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.41.1965

  日期：——

  Optically active lipopeptide derivatives have been synthesized by the use of chiral glycerol derivatives. Lipopeptide WS1279 derivatives with (R)-glycerol moieties showed a higher mitogenic activity than those with the (S)-configuration. Various N-protected lipopeptide and N-deprotected derivatives showed increased mitogenic activity.

  利用手性甘油衍生物合成了具有光学活性的脂肽衍生物。具有(R)-甘油分子的脂肽 WS1279 衍生物比具有(S)-结构的衍生物显示出更高的有丝分裂活性。各种 N 保护的脂肽和 N 保护的衍生物显示出更高的有丝分裂活性。
• Synthesis of fragments of anglerfish pre-proglucagon i mid ii (AGFI and AGFII)
  作者：I.J. Galpin、C.A. Leach

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98817-9

  日期：——

  Four fragments of the two pre-proglucagons from the Anglerfish (Lophius americanus) have been synthesised. The fragments, AGFI (35-40) and (105-110), and AGFII (34-38) and (103-108) were prepared by solution peptide synthesis using a combination of hydrogenolysable and acid labile protecting groups. The pivalic mixed anhydride method was generally used for coupling although occasionally the DCCI/HOBt

  合成了来自Anglerfish（American Lophius americanus）的两个前胰高血糖素原的四个片段。片段AGFI（35-40）和（105-110）以及AGFII（34-38）和（103-108）通过使用可水解和酸不稳定的保护基团的溶液肽合成制备。尽管有时使用DCCI / HOBt方法，但通常使用特戊性混合酸酐法进行偶联。使用三氟乙酸最终去除了酸不稳定的保护基。