Acetic acid (1S,4S,5R)-4-isopropyl-1,7-dimethyl-8-oxo-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-6-yl ester | 59060-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,4S,5R)-4-isopropyl-1,7-dimethyl-8-oxo-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-6-yl ester
• CAS: 59060-42-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: HBEHBNDELUIMMX-ZOWXZIJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,4S,5R)-4-isopropyl-1,7-dimethyl-8-oxo-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-6-yl ester 在 palladium on barium sulfate lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 (1S,4S,5R,6R,7R,8R)-4-Isopropyl-1,7-dimethyl-bicyclo[3.2.1]octane-6,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Copa 和 Ylango 倍半萜的立体选择性全合成：(-)-(1S,4S,5R,7R)-1,7-Dimethyl-4-isopropylbicyclo[3.2.1]octa-6,8-dione 和 (+) 的制备-(1R,4S,5S,7S)-1,7-Dimethyl-4-isopropylbicyclo[3.2.1]octa-6,8-dione

  摘要：

  描述了两种非对映双环 [3.2.1] 辛二酮（23 和 24）的有效立体选择性合成，以及这些材料在合成 copa（1-5）和依兰果（7-11）倍半萜类化合物中的潜在用途，分别进行了概述。(+)-香芹酮 (26) 转化为相应的正丁基硫代亚甲基衍生物 28，然后用 2-碘丙酸乙酯将后者烷基化，得到化合物 29。从后者去除保护基团伴随酯水解并得到酮酸 30. 相应酯 31 的有效分子内克莱森缩合生成 (-)-(1S,4S,5R,7R)-1,7-二甲基-4-异丙基双环[3.2.1]octa-6,8-dione (23)。已知的辛酮 39 向交叉共轭的酮醛 41 的转化是通过标准反应完成的。

  DOI：

  10.1139/v75-402
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R)-2-[1-Butylsulfanyl-meth-(Z)-ylidene]-3-isopropyl-6-methyl-cyclohexanone 在 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,4S,5R)-4-isopropyl-1,7-dimethyl-8-oxo-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Copaisoborneol、(+)-Copaisoborneol 和 (+)-Copacamphor 的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了新型三环倍半萜类化合物 (+)-copaborneol (1)、(+)-copacamphor (2) 和 (+)-copaisoborneol (3) 的立体选择性全合成。这项工作完全证实了分配给三种倍半萜的结构和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1139/v71-434