3-(4-甲氧基苯基)-1,2,4-三嗪 | 62258-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-1,2,4-三嗪
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazine
• CAS: 62258-29-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: XTPVNZQBAOODPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  365.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶基锂 、 3-(4-甲氧基苯基)-1,2,4-三嗪 生成 3-(p-methoxyphenyl)-5-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的交叉偶联和加成反应中使用有机金属选择性官能化 1,2,4-三嗪的一般方法

  摘要：

  描述了一种通过结合有机金属与 3-甲基硫烷基-1,2,4-三嗪的加成反应和钯催化的交叉偶联反应以高收率获得二取代 1,2,4-三嗪的选择性方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834868
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 3-甲硫基-1,2,4-三嗪 在 四(三苯基膦)钯 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed 3-Thiomethyltriazine-boronic Acid Cross Coupling: Easy Access to 3-Substituted-1,2,4-triazines

  摘要：

  在铜(I) 3-甲基水杨酸盐的存在下，钯催化的3-硫甲基-1,2,4-三嗪1与不同的有机硼化合物的偶联反应顺利进行，获得相应的3-取代-1,2,4-三嗪，产率良好。这种方法非常容易得到多种C-5和C-6未取代的三嗪类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20462

文献信息

• Palladium-catalyzed 3-Thiomethyltriazine-boronic Acid Cross Coupling: Easy Access to 3-Substituted-1,2,4-triazines
  作者：France-Aimée Alphonse、Franck Suzenet、Anne Keromnes、Bruno Lebret、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1055/s-2002-20462

  日期：——

  The palladium-catalyzed coupling reaction of 3-thiomethyl-1,2,4-triazine 1 with different organoboron compounds in the presence of copper(I) 3-methylsalicylate proceeds to afford the corresponding 3-substituted-1,2,4-triazines in good yield. This approach leads very easily to a large range of C-5 and C-6 unsubstituted as-triazines.

  在铜(I) 3-甲基水杨酸盐的存在下，钯催化的3-硫甲基-1,2,4-三嗪1与不同的有机硼化合物的偶联反应顺利进行，获得相应的3-取代-1,2,4-三嗪，产率良好。这种方法非常容易得到多种C-5和C-6未取代的三嗪类化合物。
• Nature of the Nucleophilic Oxygenation Reagent Is Key to Acid-Free Gold-Catalyzed Conversion of Terminal and Internal Alkynes to 1,2-Dicarbonyls
  作者：Alexey Yu. Dubovtsev、Nikolay V. Shcherbakov、Dmitry V. Dar’in、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02785

  日期：2020.1.17

  2,3-Dichloropyridine N-oxide, a novel oxygen transfer reagent, allows the conductance of the gold(I)-catalyzed oxidation of alkynes to 1,2-dicarbonyls in the absence of any acid additives and under mild conditions to furnish the target species, including those derivatized by highly acid-sensitive groups. The developed strategy is effective for a wide range of alkyne substrates such as terminal- and

  2,3-二氯吡啶N-氧化物，一种新型的氧转移试剂，可在不存在任何酸添加剂且在温和条件下，将金（I）催化的炔烃氧化为1,2-二羰基的电导，以提供目标物种，包括那些由高度酸敏感性基团衍生的物种。所开发的策略可用于多种炔烃底物，例如末端和内部炔烃，乙酰胺，炔基醚/硫醚，甚至未取代的乙炔（40例；产率高达99％）。通过一锅杂环化成功地将氧化整合到捕获反应性二羰基化合物中，并整合到六元氮杂杂环的合成中。这种无酸合成路线也成功地用于天然1,2-二酮的全合成。
• Copper(I)-Promoted Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Unsaturated Tri-<i>n</i>-butylstannane with Heteroaromatic Thioether
  作者：France-Aimée Alphonse、Franck Suzenet、Anne Keromnes、Bruno Lebret、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/ol027453o

  日期：2003.3.1

  [reaction: see text] Palladium-catalyzed cross-coupling of vinyl- and arylstannanes with pi-electron-deficient heteroaromatics was performed in good yields. This Stille-type reaction was carried out with a methylthioether function as an electrophile in the presence of a copper(I) bromide-dimethyl sulfide complex.

  [反应：见正文]钯催化的乙烯基和芳基锡烷与π电子缺陷型杂芳族化合物的交叉偶联反应收率很高。该Stille型反应是在溴化铜（I）-二甲基硫醚络合物的存在下，以甲硫醚作为亲电试剂进行的。
• Heptafluorobutyric Acid Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of 7-Aminocoumarins with 1,2,4-Triazines: A Straightforward Pathway to 3-Triazinyl-7-aminocoumarins
  作者：Ramil F. Fatykhov、Igor A. Khalymbadzha、Ainur D. Sharapov、Anastasia P. Potapova、Anton N. Tsmokalyuk、Vasiliy S. Gaviko

  DOI：10.1055/s-0042-1751570

  日期：——

  A protocol for C–H/C–H cross-coupling reaction between 7-aminocoumarins and 1,2,4-triazines has been developed. The reaction was carried out under heptafluorobutyric acid catalysis providing products with yield up to 91%. The applicability and scope of the proposed method was demonstrated on 25 compounds containing different substituents both in the triazine ring and at the nitrogen atom of 7-aminocoumarins

  7-氨基香豆素和 1,2,4-三嗪之间的 C-H/C-H 交叉偶联反应方案已开发出来。该反应在七氟丁酸催化下进行，产物收率高达91%。该方法的适用性和范围在 25 种在三嗪环和 7-氨基香豆素的氮原子上含有不同取代基的化合物上得到了证明。EPR 和自由基捕获反应机理的研究表明自由基参与了这种转变。
• Annelation of the thiazole ring to 1,2,4-triazines by tandem A_N—A_Nor S_N^H—S_N^Hreactions
  作者：N. N. Mochul"skaya、A. A. Andreiko、M. I. Kodess、E. B. Vasil"eva、V. I. Filyakova、A. T. Gubaidullin、I. A. Litvinov、O. G. Sinyashin、G. G. Aleksandrov、V. N. Charushin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000042287.32992.54

  日期：2004.6

  The reactions of 3-aryl-1,2,4-triazines with aromatic thioamides and 4-arylthiosemicarbazides in acetic anhydride at room temperature afforded cyclic products of the tandem nucleophilic addition reactions, viz., tetrahydrothiazolo[4,5-e]-annelated 1,2,4-triazines, in good yields. The latter underwent aromatization in the presence of potassium permanganate.