(R)-4-(4-bromophenyl)-2-cyano-1-oxo-1-phenylbutan-2-yl dimethylcarbamate | 1364488-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-4-(4-bromophenyl)-2-cyano-1-oxo-1-phenylbutan-2-yl dimethylcarbamate
• 英文别名: [(2R)-4-(4-bromophenyl)-2-cyano-1-oxo-1-phenylbutan-2-yl] N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 1364488-24-3
• 化学式: C₂₀H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 415.286
• InChiKey: BGNKBMSNVTXKNR-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙醛 在 吡啶 、 Amano Lipase PS 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (R)-4-(4-bromophenyl)-2-cyano-1-oxo-1-phenylbutan-2-yl dimethylcarbamate 、 (S)-4-(4-bromophenyl)-2-cyano-1-oxo-1-phenylbutan-2-yl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  碳亲电试剂对无环腈的α-手性碳负离子的对映选择性捕集。

  摘要：

  将富含对映体的O-氨基甲酰基氰醇去质子化生成的α-手性腈碳负离子用氰基甲酸乙酯原位捕获，以92％的收率和90:10 er得到相应的酯衍生物，这是捕获α-手性无环化合物的第一个例子丁腈碳负离子被认为在构型上非常不稳定。

  DOI：

  10.1039/c2cc00082b