(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(7-trifluoromethanesulfonyloxy-1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester | 586413-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(7-trifluoromethanesulfonyloxy-1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 586413-64-1
• 化学式: C₁₈H₂₁F₃N₂O₇S
• 分子量: 466.435
• InChiKey: VBKXMKLKWIYFDJ-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  123.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(7-trifluoromethanesulfonyloxy-1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester 、 methyl (2R)-2-[[(8R,11R,14S)-11-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-8-[[(2R)-2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-4-hydroxy-5-iodo-13-methyl-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3,5,7(21),16,19-hexaene-14-carbonyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetate 以20.6 mg的产率得到methyl (2R)-2-[[(18R,21R,24R,27R,30S)-21,27-bis(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-37-hydroxy-29-methyl-18-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-19,22,25,28-tetraoxo-2-oxa-14,20,23,26,29-pentazahexacyclo[30.2.2.13,7.05,24.08,13.012,16]heptatriaconta-1(34),3,5,7(37),8,10,12,15,32,35-decaene-30-carbonyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  抗 HIV 药物氯肽素 I 的全合成

  摘要：

  报道了抗 HIV 试剂氯肽素 I 的会聚非对映选择性和对映选择性全合成。全合成的重要特征包括：(1) 使用 Ti 催化氰化物加成到亚胺来制备必需的氨基酸部分，(2) 发现 MeOH 在 Cu 介导的联芳醚形成中的积极作用，以提供两个大环肽部分中的一个，以及 (3) 发现可力丁在非对映选择性 Pd 介导的交叉偶联中的积极影响，导致在这个具有重要医学意义的分子内有效形成另一个大环。这一关键步骤是在四种未受保护的酚存在下进行的，其中两种位于二氯苯基甘氨酸上。

  DOI：

  10.1021/ja030249r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Methoxycarbonylamino-3-(7-trifluoromethanesulfonyloxy-1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(7-trifluoromethanesulfonyloxy-1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗 HIV 药物氯肽素 I 的全合成

  摘要：

  报道了抗 HIV 试剂氯肽素 I 的会聚非对映选择性和对映选择性全合成。全合成的重要特征包括：(1) 使用 Ti 催化氰化物加成到亚胺来制备必需的氨基酸部分，(2) 发现 MeOH 在 Cu 介导的联芳醚形成中的积极作用，以提供两个大环肽部分中的一个，以及 (3) 发现可力丁在非对映选择性 Pd 介导的交叉偶联中的积极影响，导致在这个具有重要医学意义的分子内有效形成另一个大环。这一关键步骤是在四种未受保护的酚存在下进行的，其中两种位于二氯苯基甘氨酸上。

  DOI：

  10.1021/ja030249r