methyl (2R)-2-[[(8R,11R,14S)-11-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-8-[[(2R)-2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-4-hydroxy-5-iodo-13-methyl-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3,5,7(21),16,19-hexaene-14-carbonyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetate | 586413-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[[(8R,11R,14S)-11-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-8-[[(2R)-2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-4-hydroxy-5-iodo-13-methyl-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3,5,7(21),16,19-hexaene-14-carbonyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 586413-55-0
• 化学式: C₄₈H₄₄Cl₄IN₅O₁₃
• 分子量: 1167.62
• InChiKey: NSSLVMVIXORDTE-VUCFBZHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  262
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[[(8R,11R,14S)-11-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-8-[[(2R)-2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-4-hydroxy-5-iodo-13-methyl-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3,5,7(21),16,19-hexaene-14-carbonyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2R)-2-[[(8R,11R,14S)-8-[[(2R)-2-amino-2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-11-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-4-hydroxy-5-iodo-13-methyl-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3,5,7(21),16,19-hexaene-14-carbonyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  补全他汀和氯肽I的非对映异构体的合成：分子内Suzuki-Miyaura反应的底物依赖性阻转异构体选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800599
• 作为产物：
  描述：

  (8R,11R,14S)-11-(3,5-Dichloro-4-methoxy-phenyl)-4-methoxy-13-methyl-9,12-dioxo-8-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[14.2.2.1^3,7]henicosa-1(19),3(21),4,6,16(20),17-hexaene-14-carboxylic acid methyl ester 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 aluminum tri-bromide 、 碳酸氢钠 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 乙硫醇 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.92h， 生成 methyl (2R)-2-[[(8R,11R,14S)-11-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-8-[[(2R)-2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-4-hydroxy-5-iodo-13-methyl-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3,5,7(21),16,19-hexaene-14-carbonyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  抗 HIV 药物氯肽素 I 的全合成

  摘要：

  报道了抗 HIV 试剂氯肽素 I 的会聚非对映选择性和对映选择性全合成。全合成的重要特征包括：(1) 使用 Ti 催化氰化物加成到亚胺来制备必需的氨基酸部分，(2) 发现 MeOH 在 Cu 介导的联芳醚形成中的积极作用，以提供两个大环肽部分中的一个，以及 (3) 发现可力丁在非对映选择性 Pd 介导的交叉偶联中的积极影响，导致在这个具有重要医学意义的分子内有效形成另一个大环。这一关键步骤是在四种未受保护的酚存在下进行的，其中两种位于二氯苯基甘氨酸上。

  DOI：

  10.1021/ja030249r