1-Benzyl-3-[4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enyl]-3-hydroxyindol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-3-[4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enyl]-3-hydroxyindol-2-one
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₄
• 分子量: 373.408
• InChiKey: BXFBPGZEDQHGMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3-[4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enyl]-3-hydroxyindol-2-one 在 三氟甲磺酸 、 β-硝基苯乙烯 、 奎宁 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  形式（4 + 1）的环加成反应和对映选择性Michael-Henry级联反应合成螺[4,5]癸烷和螺氧吲哚多环化合物

  摘要：

  螺环[4,5]癸烷和带有螺环[4,5]癸烷系统的多环化合物是重要的生物功能分子。描述了非对映选择性的正式（4 + 1）环加成反应，以提供氧吲哚官能化的螺[4,5]癸烷和（4 + 1）环加成产物的有机催化对映选择性迈克尔-亨利级联反应，生成带有螺[4]的螺并吲哚多环衍生物。 ，5]癸烷系统。获得具有3个立体异构中心的带有螺吲哚的螺[4,5]癸烷和具有7个立体异构中心的螺并吲​​哚多环，包括两个全碳手性季铵中心和一个四取代手性碳中心，它们具有非对映异构和对映异构体高的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201701049
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮 、 1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 奎宁 作用下， 生成 1-Benzyl-3-[4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enyl]-3-hydroxyindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  限制反应物 1,3-环己二酮的用量可以减少催化剂的使用

  摘要：

  我们证明了反应物 1,3-环己二酮的加载量和浓度会影响反应速率和结果。在某些情况下，1,3-环己二酮浓度较高的反应比浓度较低的反应慢。通过尽量减少环状1,3-二酮衍生物的使用并调整反应浓度，将酸催化剂减少至0.1 mol%，以高收率得到所需产物，并扩大了反应范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00838